D-色氨酸是一种D型异构体的色氨酸，具有白色或黄色结晶粉末的外观。它可以溶于热乙醇和碱溶液，但不溶于氯仿。D-色氨酸的水溶液呈弱酸性。作为一种氨基酸衍生物，D-色氨酸偶尔会在自然界的多肽中被发现，例如海洋毒肽。除了作为饲料添加剂和植物生长剂外，D-色氨酸还广泛用于精细化学品生产和多肽类生物活性分子的合成。

结构性质

D-色氨酸分子中含有酰胺基和羟基两个能够形成氢键的官能团。这些官能团可以与其他分子或功能基团发生氢键作用。D-色氨酸具有一个羧基和一个胺基，可以发生酸碱反应。在弱酸性条件下，羧基会失去一个质子形成羧酸离子；而在弱碱性条件下，胺基会接受一个质子形成氨基离子。

用途

D-色氨酸作为一种氨基酸，在生物学中具有广泛的应用。D-色氨酸的侧链对其药理功能起着重要作用。由于D-色氨酸的特殊结构，其肽键很难被β-内酰酶水解。β-内酰酶是一种常见的酶类，能够降解许多抗生素分子中的肽键，从而降低它们的疗效。

图1 D-色氨酸的应用

为了合成D-色氨酸，可以将水(60 mL)、碳酸钾(10 g, 74 mmol)和D-色氨酸(5.0 g, 25 mmol)加入圆底烧瓶中，然后搅拌得到反应混合液。将反应混合物冷却至0℃，然后滴加CbzCl(5.2 mL, 37 mmol)。在室温下搅拌过夜。反应结束后，使用6N HCl(25 mL)酸化反应体系，然后用乙酸乙酯(3 × 50 mL)萃取水相。用50 mL盐水洗涤合并的有机相，再用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂。将滤液在真空中浓缩，粉碎粗品，然后加入石油醚(50 mL)和二氯甲烷(10 mL)。将悬浮液冷却至-30℃，然后过滤除去不溶性沉淀。用石油醚(10 mL)洗涤固体，即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2016), 26(20), 5000-5006