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4-溴-2,6-二氟苯酚,又称为2,6-二氟-4-溴苯酚,是一种重要的中间体,用于合成多种液晶单体。它可以与含卤素的苯环进行醚化反应,也可以与多种硼酸进行偶联反应,制备出具有不同性能的含氟类液晶单体。这些液晶单体具有低粘度、高电阻率、快速响应速度和提高混晶介电常数等优点,非常适合用于薄膜场效应晶体管驱动的液晶显示。因此,2,6-二氟-4-溴苯酚作为合成含氟类液晶单体的重要中间体,在液晶显示领域具有广阔的应用前景。

1) 在氮气保护下,将60.6g二异丙胺和127g甲基叔丁基醚加入洁净干燥的三口瓶中,通过机械搅拌降温至-55℃。然后滴加240ml正丁基锂的正己烷溶液,滴毕后保温0.5小时,得到LDA试剂。
2) 在氮气保护下,将115.8g(0.6mol)3,5-二氟溴苯和150g甲基叔丁基醚加入洁净干燥的三口瓶中,降温至-55℃。然后滴加步骤1得到的LDA试剂,保温2小时。
3) 保温结束后,向步骤2得到的体系中滴加81.2g(0.78mol)硼酸三甲酯,保温2小时。然后升温至-10℃,得到反应液。
4) 在氮气保护下,将500g质量分数10%的稀盐酸加入洁净干燥的三口瓶中,降温至内温小于5℃。然后滴加步骤3得到的反应液,保温0.5小时。反应结束后,减压脱至无馏分,将产品的水溶液在20~30℃下搅拌0.5小时,过滤得到粗产品125g2,6-二氟-4-溴苯硼酸。
5) 在氮气保护下,将125g(0.53mol)2,6-二氟-4-溴苯硼酸和260g四氢呋喃加入洁净干燥的三口瓶中,升温至30℃。然后滴加130g(1.22mol)质量分数30%的双氧水溶液,保温2小时。反应结束后降温至0℃。
在氮气保护下,向反应液滴加200g质量分数30%的亚硫酸氢钠水溶液,滴加完毕后静置0.5小时后分液。水相用正己烷萃取,有机相用饱和食盐水水洗至pH=7。有机相经过干燥后得到产品101.5g。
一种名为CN201510148957.5的专利报道了一种制备4-溴-2,6-二氟三氟甲氧基苯的方法。该方法包括醚化反应和氟化反应两个步骤,通过在碱的存在下进行反应,最终得到4-溴-2,6-二氟三氟甲氧基苯。这种制备方法工艺简单、反应条件温和,适合工业化生产。
[1] CN201510542234.3一种2,6-二氟-4-溴苯酚的制备方法
[2] [中国发明,中国发明授权]CN201510148957.5一种4-溴-2,6-二氟三氟甲氧基苯的制备方法