双[(频哪醇)硼基]甲烷是一种化学物质,其化学性质和用途具有重要意义。它是一种白色至近乎白色的粉末块状固体,可溶于甲醇。在室温下应在惰性气体保护下储存。
硼酸是一种重要的有机合成中间体,具有多种用途和生物活性。制备硼酸的主要方法包括硼氢化、卤化和与金属有机物反应。最近,通过双[(频哪醇)硼基]甲烷化合物制备硼酸的方法被证明是一种简便有效的方法。该化合物常用于合成烯烃、炔烃、1,3-丁二烯、烯丙酸酯、亚甲基环丙烷等化合物。
1、重氮甲烷插入法制备双[(频哪醇)硼基]甲烷
将Pt(PPh3)4和联硼酸频那醇酯溶解在乙醚中,然后加入重氮甲烷。反应后,通过真空除去溶剂并进行纯化,得到双[(频哪醇)硼基]甲烷。
2、碘甲基硼酸频哪醇酯的偶联反应制备双[(频哪醇)硼基]甲烷
将碘甲基硼酸频哪醇酯溶液与金属钠在苯中反应,然后通过纯化得到双[(频哪醇)硼基]甲烷。
[1]Abu Ali, H., Goldberg, I., & Srebnik, M. (2001). Addition Reactions of Bis(pinacolato)diborane(4) to Carbonyl Enones and Synthesis of (pinacolato)2BCH2B and (pinacolato)2BCH2CH2B by Insertion and Coupling. Organometallics, 20(18), 3962–3965.