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2-甲基蒽醌,英文名为2-methylanthraquinone,是一种黄色固体,在常温常压下不溶于水但可溶于醇类有机溶剂和乙酸乙酯。作为蒽醌类化合物,2-甲基蒽醌是重要的有机合成中间体,也被广泛用于感光染料、光筛树脂、医药和农药的基础合成原料。此外,该物质还具有生物活性,据报道可作为SARSCoV-2主要蛋白酶抑制剂,用于对抗新冠肺炎。
图1 2-甲基蒽醌的性状图
蒽环作为荧光基团被广泛应用于蓝光材料中,而2-甲基蒽醌具有较大的共轭结构,表现出良好的荧光性质,适用于高品质染料的化工中间体。作为有机合成中间体,2-甲基蒽醌具有良好的化学转化性质,其结构中的苯环单元可发生氯化或硝化反应,进而合成多种蒽醌系染料,种类繁多,具有极大的商业价值。此外,由于其芳香性质和含氧结构,2-甲基蒽醌还具有一定的亲电性,可参与芳香族亲电取代反应。
除了作为SARSCoV-2主要蛋白酶抑制剂对抗新冠肺炎外,2-甲基蒽醌还表现出强烈的灭蚊活性,对埃及按蚊和白纹伊蚊的LC50值分别为3.3μg/ml和5.4μg/ml。
作为重要的有机合成中间体,2-甲基蒽醌用于合成蒽醌系染料,在纺织品、塑料、涂料等行业中有广泛应用。此外,它还可用作感光染料的合成原料,应用于光敏材料、印刷和复印等领域。多种化学反应如氯化反应、硝化反应使其成为合成其他蒽醌系染料的重要中间体,拓展了其在化工和染料工业中的应用范围。
[1] Sen-Sung Cheng, et al. Bioresour Technol. 2008 Jun;99(9):3617-22.