如何合成呋喃环?

呋喃环是有机合成中常见的结构单元，许多药物中都含有呋喃环。下面介绍一些常见的呋喃环合成反应，以便学习和交流。

常见合成反应

一、Feist–Bénary呋喃合成反应

通过α-卤代酮和β-酮酸酯在碱性条件下反应制备呋喃。常用的催化剂有胺或吡啶。

二、Paal–Knorr呋喃合成

利用酸催化下1,4-二酮环化得到呋喃。

三、Cloke-Wilson环丙基酮重排反应

环丙基酮或环丙基亚胺在Lewis酸催化下重排为二氢呋喃或二氢吡咯。此反应也可在加热或光照条件下进行。

四、Cooper-Finkbeiner镁氢化反应

利用Ti催化剂，格氏试剂和烯烃或炔烃进行交换，得到新的格氏试剂，再与一些亲电试剂进行格氏反应。此反应可用于制备各种取代呋喃。

五、Garst-Spencer呋喃环化反应

通过α位含有亚甲基硫醚基团的环烷酮和二甲基亚甲基锍的反应得到环氧化合物，然后在加热条件或硅胶催化下重排得到五元环硫代缩醛，最后在碘或硫酸汞催化下脱硫芳香化得到呋喃。

六、Kennedy氧化环化反应

通过5-羟基烯烃和氧化铼(VII)反应得到2-羟甲基四氢呋喃。此反应是顺式加成，产量稳定，但会有少量醇被氧化为羰基化合物。

七、Perkin香豆素重排

香豆素在碱性条件下经过开环关环重排为苯并呋喃。

八、Rapp-Stoermer苯并呋喃合成

通过水杨醛和α-卤代酮形成醚中间体，然后通过分子内的羟醛缩合得到苯并呋喃。