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如何制备和应用1,2-苯异唑？

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半月涵忍

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卫笙

，工艺专业主任 2020-08-26回答

背景及概述^[1]

1,2-苯异唑是一种常用于有机合成的化合物。它可以通过将2-羟基苯甲醛与盐酸羟胺反应生成中间体（E）-2-羟基苯甲醛肟，然后与三苯膦/DEAD反应制备而得。

制备^[1]

1）如何合成（E）-2-羟基苯甲醛肟？

将2-羟基苯甲醛（164mmol）和盐酸羟胺（197mmol）溶解在乙醇（200mL）中，然后缓慢加入三乙胺（190mmol）。将反应混合物在95℃加热5小时。浓缩反应混合物，用乙酸乙酯（2×150mL）和水（100mL）进行萃取。用水（3×150mL）洗涤有机层，然后干燥（硫酸镁）并浓缩。通过快速色谱法（1/100乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到白色固体的（E）-2-羟基苯甲醛肟，产率为43％。

2）如何合成1,2-苯异唑？

在0℃下，将（E）-2-羟基苯甲醛肟（21.9mmol）和三苯膦（23.0mmol）的四氢呋喃（300mL）溶液中，缓慢加入DEAD（23.0mmol）的四氢呋喃（150mL）溶液。将反应混合物在0℃下搅拌60分钟，然后浓缩。通过快速色谱法（1/100乙酸乙酯/石油醚）纯化，以66％的收率得到黄色油状的1,2-苯异唑。

应用^[1]

1,2-苯异唑可用于合成苯并[d]异恶唑-5-磺酰氯。将1,2-苯异唑（4.20mmol）滴加到硫代氯酸（2.8mL）中，反应在0℃下进行20分钟，然后在100℃下加热27小时。冷却至室温后，用二氯甲烷稀释，倒入冰水（50mL）中。用二氯甲烷（2×50mL）萃取水层，用水（2×50mL）洗涤有机层，然后干燥（硫酸镁），浓缩。以48％的产率获得红色固体的苯并[d]异恶唑-5-磺酰氯。¹HNMR（CDCl₃）δ8.93（s，IH），8.54（s，IH），8.26（d，IH），7.87（d，IH）。