丁炔二酸二乙酯是一种有机中间体,可通过乙炔二甲酸与乙醇酯化反应得到。
将乙炔二甲酸 (25.00 g, 0.22 mol, 1 eq) 溶解在150 mL乙醇和150 mL苯的混合物中。向反应混合物中加入对甲苯磺酸一水合物 (4.17 g, 0.02 mol, 0.1 eq)。使用Dean-Stark分水器回流溶液16小时,直到定量回收水 (~7.9 mL)。将反应混合物冷却至室温,然后真空除去溶剂。最后,通过真空蒸馏(p = 0.5 mbar,T = 70° C) 获得丁炔二酸二乙酯。
丁炔二酸二乙酯在化学合成技术领域有广泛的应用。例如,可以用于合成芳亚甲基双吡唑酯单钾盐。该方法解决了多相反应的产物分离困难、有机小分子催化剂污染产物以及多步反应的中间体分离纯化麻烦等问题,具有较高的收率。
此外,丁炔二酸二乙酯还可以用于制备吡啶-2,3-二羧酸二乙酯。该方法采用丙炔胺和丁炔二酸二乙酯为原料,在有机溶剂中以双氧水为氧化剂进行反应,具有高产率、低生产成本和环境友好等技术优势。
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015(20), 4519-4523; 2015
[2] CN201810030425.5一种芳亚甲基双吡唑酯单钾盐的合成方法
[3] CN201410649985.0吡啶-2,3-二羧酸二乙酯的制备方法