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1,3-二氟苯是一种重要的含氟芳烃类化合物,可用于合成多种含氟医药分子和农药化合物。在有机化学基础研究中,该物质可用作非极性有机溶剂,用于筛选反应的选择性和产率。
1,3-二氟苯不溶于水,但可与常见的有机溶剂混溶。该物质的化学性质较为稳定,一般情况下不容易发生分解。氟原子的引入使苯环带有一定的电子密度,从而可以通过一定的反应条件将苯环上的氟原子取代得到相应的脱氟衍生化产物。

图1 1,3-二氟苯的氘代反应
在氮气气氛下,将碳酸铯(162.9 mg, 0.5 mmol)引入带有螺帽的Schlenk烧瓶中。往上述反应体系中加入氘代DMSO(5.6 mL, 80 mmol)和1,3-二氟苯(5 mmol)。将所得的反应混合物在90 °C的预热浴中搅拌反应1小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后采用真空蒸馏法提纯氘代氟代芳烃(在液氮中冷冻收集产物),即可得到目标产物分子。
1,3-二氟苯是一种常用的有机合成中间体,广泛应用于含氟药物和农药等化合物的结构修饰和合成过程中。通过取代该物质结构中的氟原子,可以引入氟官能团到目标分子的特定位置,从而改变其性质和活性。在药物研发中,氟化合物常用于提高药物的代谢稳定性、溶解度、脂溶性和生物利用度等方面。1,3-二氟苯可以作为合成含氟药物的起始原料或中间体,通过替换苯环上的氟原子,生成具有特定结构和性质的药物分子。
[1] Salamanca, Vanesa ; et al European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(22), 3206-3212.