N-甲基邻苯二胺盐酸盐是一种在有机合成和医药工业中广泛应用的化合物。其独特的性质使其在多个领域中发挥重要作用。

背景：N-甲基邻苯二胺盐酸盐主要用作医药化学中间体，它主要用于药物分子替米沙坦的制备。替米沙坦是一种新型的降血压药物，属于特异性血管紧张素Ⅱ受体（ATⅠ型）拮抗剂。它通过与ATⅠ受体亚型（已知的血管紧张素Ⅱ作用位点）高亲和性结合来发挥作用。

应用：

1.合成2-正丙基-4-甲基-6-(1’-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑

2-正丙基-4-甲基-6-(1’-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑的合成路线为：以丁腈为原料，氯化氢作为催化剂，和乙醇发生Pinner反应，生成丁亚氨酸乙酯盐酸盐，碱处理游离出丁亚氨酸乙酯，然后再与4-氨基-3-甲基苯甲酸反应生成4-丁脒基-3-甲基苯甲酸，然后在次氯酸钠溶液中生成过渡态，经过碱处理环合，环合产物在SOCl2作用下，得到2-正丙基-4-甲基-6- 甲酰氯苯并咪唑，在有机碱存在的条件下，加入N-甲基邻苯二胺盐酸盐，反应最终得到替米沙坦关键中间体2-正丙基-4-甲基-6-(1’-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑。

其中，N-甲基邻苯二胺盐酸盐参与的合成步骤为：

向装有温度计、球形冷凝管的250 mL三口瓶中加入2-正丙基-4-甲基苯并咪唑-6-酰氯（23.8 g，0.1 mol），加入60 mL二氯甲烷，打开磁力搅拌器， 搅拌的同时加入N-甲基邻苯二胺盐酸盐（17.55 g，0.09 mol），搅拌均匀，称取三乙胺 （30.35 g，0.3 mol）于恒压滴液漏斗，0.5 h滴加完成 40℃回流反应3 h，然后加入乙酸（24 g，0.4 mol），50℃反应5 h，反应完成后 向体系中加入100 ml水，搅拌、萃取、分液，有机相水洗至中性，浓缩有机相，然后加入60 mL乙酸乙酯，升温溶解，然后搅拌下冷却析晶2 h，抽滤，固体于真空烘箱中干燥，得固体24.8 g，收率90.8%，纯度99%。（以N-甲基邻苯二胺盐酸盐计）。

2. 合成长波长荧光碳点

碳点是近年来兴起的一类新型碳荧光纳米材料，具有低毒性、光稳定性和可调发光等优异性能，被认为是最适于生物成像的荧光探针之一。

秦皓月等人基于N-甲基邻苯二胺的黄色荧光碳点的制备及溶酶体快速免洗成像研究，以增强邻苯二胺N原子供电子能力为设计策略，创新性地以N-甲基邻苯二胺盐酸盐为碳源，制备了相对于邻苯二胺为碳源的碳点红移15nm的黄色荧光碳点（Me-CDs）。所制备的碳点表面富含氨基，具有优异的抗光漂白性、生物相容性和细胞渗透性，主要通过网格蛋白介导的内吞作用，迅速富集于溶酶体中（20s内）；并且具有极性溶剂中荧光猝灭的溶剂化效应，从而实现弱极性细胞环境中的免洗成像。基于其优异的性能，该碳点被成功用于细胞凋亡监测和斑马鱼成像研究。

3. 合成咪唑啉类缓蚀剂

贾群坡等人以地沟油水解副产物甘油为原料，先与硼酸反应合成硼酸双甘油酯，再在2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物(TEMPO)、溴化钠为催化剂，以次氯酸钠为氧化剂，将硼酸双甘油酯催化氧化为硼酸双甘油酸酯中间体。再用中间体与乙二胺、二乙烯三胺、β-羟乙基乙二胺、邻苯二胺、N-甲基邻苯二胺盐酸盐反应，采用阶梯升温法（一锅法），二甲苯为携水剂，经酰胺化-环化脱水缩合合成了5种新型咪唑啉类缓蚀剂。分别是：双(2-咪唑啉基)乙二醇硼酸酯(jia-1)、双(1-N-胺乙基-2-咪唑啉基)乙二醇硼酸酯(jia-2)、双(1-N-β-羟乙基-2-咪唑啉基)乙二醇硼酸酯(jia-3)、双(2-苯并咪唑基)乙二醇硼酸酯(jia-4)、双(1-N-甲基-2-苯并咪唑基)乙二醇硼酸酯(jia-5)。

4. 合成二氧杂环戊基苯并咪唑衍生物缓蚀剂

李伟光等人以地沟油水解副产物甘油为原料，将其与多聚甲醛反应制得甘油缩甲醛，再利用次氯酸钠在2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)催化下将甘油缩甲醛氧化成4-羧基-1,3-二氧杂环戊烷，最后用4-羧基-1,3-二氧杂戊环分别与邻苯二胺、N-甲基邻苯二胺盐酸盐及N-苯基邻苯二胺进行酰化-环化反应，合成三种二氧杂环戊基苯并咪唑衍生物缓蚀剂，它们分别是2-(1,3-二氧杂环戊-4-基)苯并咪唑缓蚀剂（OBCI）、1-甲基-2-(1,3-二氧杂环戊-4-基)苯并咪唑缓蚀剂（MBCI）及1-苯基-2-(1,3-二氧杂环戊-4-基)苯并咪唑缓蚀剂（PBCI）。

参考文献：

[1] 高禄丰. 替米沙坦关键中间体合成工艺研究[D]. 山东:济南大学,2022.

[2] 李伟光. 1,3-二氧杂环戊-4-基苯并咪唑衍生物的合成及缓蚀性能研究[D]. 广东:广东工业大学,2018. DOI:10.7666/d.D01524150.

[3] 贾群坡. 新型咪唑啉基和苯并咪唑基硼酸酯衍生物的合成与缓蚀性能研究[D]. 广东:广东工业大学,2019. DOI:10.7666/d.D01761852.

[4] 秦皓月. 长波长荧光碳点的设计合成及其溶酶体成像应用[D]. 河南:郑州大学,2020.