3-呋喃硼酸是什么化合物？

3-呋喃硼酸，英文名为3-Furanboronic acid，是一种淡黄色固体粉末，在常温常压下具有较高的化学反应活性。它在水和乙醚溶剂中的溶解性较差，但可溶于二氯甲烷、氯仿和乙酸乙酯等有机溶剂。3-呋喃硼酸可通过硼化反应制备得到，在金属钯的催化作用下参与多种交叉偶联反应，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，可用于合成3号位取代的呋喃类生物活性分子。

理化性质

3-呋喃硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，可在过渡金属的催化作用下与芳基卤化物、有机胺和酚类化合物发生交叉偶联反应，广泛应用于呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。

偶联反应

3-呋喃硼酸可参与多种交叉偶联反应，生成具有呋喃结构的有机化合物，在药物合成和材料科学等领域具有应用。在过渡金属如钯的催化作用下，可与芳基卤化物等底物进行交叉偶联反应，用于呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。

图1 3-呋喃硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将50 mg (0.17 mmol)的7-乙酰氨基-4-溴-8-甲氧基喹啉中加入40.3 mg (0.34 mmol)的3-呋喃硼酸、3等量的Cs2CO3、0.1等量的Pd (II)乙酸、0.1等量的DPPE(配体)和二氧六环/水(10:1)。将所得的反应混合物加热至80-85℃，然后将所得的反应混合物在该温度下于N2氛围下搅拌反应大约1-5小时。通过薄层色谱法监测反应进度，反应结束后将反应冷却至室温，然后将反应混合物用硅藻土垫过滤并用乙酸乙酯洗涤。在真空中浓缩滤液并将所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子.

参考文献

[1] Abraham, Adedoyin D.; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2019, 62,10182-10203.