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1,8-二溴辛烷作为一种重要的化学品,具有广泛的应用价值。本文将探讨1,8-二溴辛烷在化学合成等领域中的具体应用。
简述:1,8-二溴辛烷,英文名称:1,8-Dibromooctane,CAS:4549-32-0,分子式:C8H16Br2,外观与性状:无色至淡黄色液体。1,8-二溴辛烷通常由辛二醇与溴化氢反应制得,其在制造其他化合物中可用作添加剂,也用于氨基甲酸酯类的神经毒剂的合成中。
应用举例:
1. 制备双羟基Gemini表面活性剂
钱逢宜等人以1-溴十二烷、2-甲氨基乙醇、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷、1,8-二溴辛烷、1,10-二溴癸烷和1,12-二溴十二烷为原料,制得含有双羟基的Gemini表面活性剂〔缩写为12(OH)-s-12(OH),其中s=3、4、6、8、10和12〕。该类型Gemini表面活性剂具有较好的热稳定性和泡沫性能,随着连接基团长度的增加(s≤6),其在水溶液中的临界胶束浓度(CMC)从0.62 mmol/L(s=3)降至0.21 mmol/L(s=6)左右,且当连接基团长度s>6后CMC基本不变。随着Gemini表面活性剂摩尔分数的增加,胶束形态从球状胶束→棒状胶束→层状胶束→反胶束网络结构逐渐转变,且连接基团长度的改变几乎不影响其在水溶液中的胶束形态转变。
2. 合成荧光探针
尹玲等人以对苯二酚、1,8-二溴辛烷为原料,合成了1,4-双((8-溴辛基)氧基)苯(M1)。再根据Scholl反应,以M1为原料,FeCl3为催化剂,合成了聚(1,4-双((8-溴辛基)氧基)-苯)(PBr)。再以水杨醛、PBr为原料,合成了荧光探针聚(1,4-双-(8-(2-羟基苯甲醛)-辛氧基)-苯)(P1)。P1在THF/H2O=1:9体系、227nm处激发时于455nm处表现出对Al3+的选择性识别,检出限为6.657×10-3μM。荧光基团水杨醛在四氢呋喃溶液中、255nm处激发时于510nm处可选择性识别Fe3+,并且依赖Fe3+可识别Ag+。
3. 制备烷氧氨基桥连双卟啉锌(Ⅱ)配合物
以吡咯、苯甲醛、对羟基苯甲醛、1,8-二溴辛烷等为原料合成一种新型烷氧氨基桥连双卟啉锌(Ⅱ)配合物,并用紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等手段对其进行结构表征荧光光谱研究结果表明:烷氧基桥连双卟啉及其锌(Ⅱ)配合物分别在652 nm和598 nm、642 nm处有较强的荧光发射,位于可见光的红光区,有望成为一类具有实际应用前景的新型光敏剂。
4. 制备m-n-m型Gemini季铵盐表面活性剂
董乐等人以N,N-二甲基十四胺和1,8-二溴辛烷反应生成了14-8-14型Gemini季铵盐表面活性剂。较佳合成条件为:N,N-二甲基胺的用量为5 mmol,N,N-二甲基胺与二溴烷烃的摩尔比为2.2:1,溶剂乙腈用量为10 mL,反应温度为80℃,反应时间为24 h,在此条件下合成了24种m-n-m型Gemini季铵盐表面活性剂,大部分反应的收率大于80%。当连接基n相同时,随着疏水烷基链的增长(m>10时),Gemini季铵盐表面活性剂的表面张力呈现先减小后增大的趋势,14-n-14型Gemini季铵盐表面活性剂呈现出最好的表面活性;当疏水烷基链m=14时,随着连接基n的增大,Gemini季铵盐表面活性剂的表面张力呈现先增大后减小的趋势。
5. 合成双季铵盐缓蚀剂
章智松等人以9-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉为基础,与二溴代烷烃1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷以及1,8-二溴辛烷经季铵化反应合成了三种不同连接链长度的双子季铵盐(DQD-n,n为二溴代烃碳原子数)。通过静态失重实验,电化学测试,表面形貌分析等手段评价了三种双子季铵盐在15wt%盐酸中对N80钢片的缓蚀性能。通过量子化学计算和分子动力学模拟探究了中间链长度对双子季铵盐分子反应活性,吸附行为的影响。实验结果表明:三种双子季铵盐均为以抑制阴极反应为主的混合型缓蚀剂,且随着中间链长度增大,缓蚀性能随之提高,缓蚀性能由高到低的顺序为DQD8>DQD6>DQD4。
参考文献:
[1] 钱逢宜,李蓉,任学宏. 双羟基Gemini表面活性剂的溶液性能及其聚集形态[J]. 精细化工,2019,36(7):1340-1345. DOI:10.13550/j.jxhg.20180958.
[2] 尹玲. 几种聚对苯撑衍生物荧光探针的设计、合成及荧光性能研究[D]. 广西:广西大学,2022.
[3] 林尊贤,练萍,周丹荔,等. 烷氧基桥连双卟啉锌(Ⅱ)配合物的合成与光谱性质[J]. 赣南师范大学学报,2021,42(3):65-68. DOI:10.13698/j.cnki.cn36-1346/c.2021.03.012.
[4] 董乐,葛秀娟,高文超,等. m-n-m型Gemini季铵盐表面活性剂的合成及性能研究[J]. 日用化学工业,2018,48(9):495-499. DOI:10.13218/j.cnki.csdc.2018.09.003.
[5] 章智松. 双季铵盐缓蚀剂的合成及缓蚀性能的实验与理论研究[D]. 山东:中国石油大学(华东),2021.