3-氧代环戊羧酸甲酯的制备及应用？

3-氧代环戊羧酸甲酯是一种常用的医药合成中间体，可用于合成具有谷氨酰胺酶抑制活性的含杂环化合物。它可以通过3-氧代环戊烷甲酸为原料制备。

制备方法

制备过程如下：向溶有3-氧代环戊烷甲酸(5.0g，39.1mmol)的甲醇(50ml)溶液中滴加催化量的浓硫酸(10滴)。在80℃反应1小时后冷却到室温。将溶剂减压浓缩除去，向所得残余物加入少量水，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH到8后，用乙酸乙酯萃取(30ml X 3次)。将有机相合并、干燥、浓缩后得到3-氧代环戊羧酸甲酯(4.5g，81％)。

应用领域

3-氧代环戊羧酸甲酯可用于制备3-羟基环戊烷甲酸酯。具体方法是在0℃下，向溶有3-氧代环戊烷甲酸甲酯(1.0g，7.0mmol)的甲醇(10ml)溶液中加入硼氢化钠(260mg，7.0mmol)并在该温度继续反应30分钟。向反应体系中加入少量冰醋酸淬灭反应，并减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入乙酸乙酯将其溶解，并用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后得到3-氧代环戊羧酸甲酯(558mg，55％)。

参考文献

[1] CN201610397811.9一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途