2,3-二氨基甲苯的应用有哪些？

2,3-二氨基甲苯作为有机中间体在多个领域中具有广泛的应用，其独特的化学性质使其成为合成和医药研究中不可或缺的重要组成部分。

2,3-二氨基甲苯是一种在有机合成和医药领域中常用的中间体。它作为CYP1A酶的活性诱导剂，同时也被认为具有潜在的诱变致癌性。该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

用途：

1. 合成Zn2+离子荧光探针

Zn2+是人体内第2种最为丰富的重要金属离子，在蛋白质中它可以作为辅因子起到催化作用；人身体内Zn2+代谢不正常，会造成神经系统疾病，例如：老年痴呆症、脑缺血、癫痫症[1|。因此检测Zn2+浓度对疾病的诊断和治疗有非常重要的意义，有很多专家致力于Zn2+荧光探针研究。有研究以2，3-二氨基甲苯为原料经过氨基保护、溴代、水解等反应制备2，3一二氨基苯甲醇，后者与芳香醛缩合成苯并咪唑，再经MnO2氧化、缩合生成2一(4-(4一(羟甲基)一1H一苯并[d]咪唑一2一基)一1H一苯并[d]咪唑一2一基)苯酚。经1 H—NMR对中间体和目标产物进行结构表征，并研究了产物的紫外、荧光性质，结果表明日标化合物能选择与Zn2+进行配位，产生较强的荧光，荧光量子收率为0．64，斯托克斯位移为142nm。

2. 合成申嗪霉素

专利CN 103304496 A提供一种合成申嗪霉素(吩嗪-1-羧酸)的方法。该方法是以邻苯二酚、2，3-二氨基甲苯为起始原料，氮气气氛下，脱水，成环反应生成1-甲基-5，10-二氢吩嗪，然后与空气反应氧化成1-甲基吩嗪，进一步与氯气在偶氮二异丁腈催化下发生氯代反应，最后水解得到吩嗪-1-羧酸，即申嗪霉素。该发明解决了以往用生物发酵生产方法效率低，成本相对较高，废水量大等缺点，提供了一种高效、低成本、环境友好的生产申嗪霉素新技术。

其步骤为：第一步，在氮气气氛下，向已放置邻苯二酚的反应容器中加入一定量的2，3?二氨基甲苯，充分搅拌，升温至一定温度使其熔融，并在此条件下搅拌反应一定时间，用60?80℃热水洗涤产物，抽滤得中间体1?甲基?5，10?二氢吩嗪；第二步，将1?甲基?5，10?二氢吩嗪放入反应器，并向反应器内通入干燥的空气，加热至220?250℃，反应5?7h，得到1?甲基吩嗪；第三步，1?甲基吩嗪与氯气在一定量的偶氮二异丁腈的催化下于50?100℃下氯化生成1?三氯甲基吩嗪；第四步，1?三氯甲基吩嗪与水在回流下反应1?5h得到吩嗪?1?羧酸。

3. 合成NMDA受体拮抗剂

专利CN1817893从2，3-二氨基甲苯出发，通过4步反应合成(S)-1-(4-R取代苯基)乙胺，再与盐酸反应获得制备NMDA受体拮抗剂，尤其是NMDA受体拮抗剂NVP-AAM077的合成。

4. 合成高纯度4-甲基苯并三氮唑

专利CN 108586365 A公开了一种高纯度4?甲基苯并三氮唑的制备方法，通过将纯度为99.3％～99.4％的2,3?二氨基甲苯与亚硝酸钠溶液同步加入底液中制备得到4?甲基苯并三氮唑。该发明制备的4?甲基苯并三氮唑产品纯度高于99.6％。

具体步骤为：(1)采用脉冲进样法通过进样泵向填有分子筛的吸附柱中进质量百分浓度为20％～30％的2,3?二氨基甲苯的甲醇溶液，在柱温20～30℃和柱流速1～2mL/min的条件下进行吸附分离，在60min之前即可得到纯度为99.3％～99.4％的2,3?二氨基甲苯；(2)将纯度为99.3％～99.4％的2,3?二氨基甲苯、亚硝酸钠分别溶于水中备用；所述纯度为99.3％～99.4％的2,3?二氨基甲苯与所述亚硝酸钠的摩尔比为1：1.1?1.2；(3)向反应釜中加入适量水作为底液，并加热至80℃；(4)将所述纯度为99.3％～99.4％的2,3?二氨基甲苯与所述亚硝酸钠溶液同步加入底液中，并将混合液逐渐升温至260～290℃，控制反应釜压力为5～6MPa；(5)将混合液降温至160～180℃后，向其中滴加硫酸溶液，调节PH值为5～6；(6)将所得晶体及液体的混合物进行脱液处理，温度为20～30℃；(7)将所得晶体加热至温度80～160℃，使其脱水；(8)将晶体进行蒸馏处理，温度保持在200～220℃，回流2～3小时，并充分搅拌，即得4?甲基苯并三氮唑。

参考文献：

[1] 王成云,樊秀荣,黄明珠,等. 2,4-二氨基甲苯及其同分异构体含量的快速测定[J]. 深圳大学学报（理工版）,2014(3):252-257. DOI:10.3724/SP.J.1249.2014.03252.

[2] 王春颖,王秋生,欧阳杰,等. 一种Zn2+离子荧光探针的合成及其荧光性质[J]. 信息记录材料,2012,13(2):10-14. DOI:10.3969/j.issn.1009-5624.2012.02.002.

[3] 南京工业大学. 一种合成申嗪霉素方法:CN201210058409.X[P]. 2013-09-18.

[4] 中国科学院上海有机化学研究所. NMDA受体拮抗剂中间体、合成方法和用途:CN200610024779.6[P]. 2006-08-16.

[5] 南通波涛化工有限公司. 一种高纯度4-甲基苯并三氮唑的制备方法:CN201810236467.4[P]. 2018-09-28.