2-氟-3-硝基苯甲酸是一种白色至类白色固体粉末,在常温常压下具有显著的酸性,其酸性比苯甲酸要强很多。作为苯甲酸类物质,它主要用作有机合成中间体,可用于合成氟代苯甲酸类功能有机分子,例如苯甲酸类半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
2-氟-3-硝基苯甲酸的化学性质主要表现在其羧基单元和氟原子上。羧基单元可在强还原剂的作用下发生还原反应,也可在二氯亚砜的作用下转变为酰氯类衍生物。在碱性条件下,由于氟原子和硝基的强吸电子性质,它可以发生芳香亲核取代反应,用于制备特定的有机化合物。
图1 2-氟-3-硝基苯甲酸的酯化反应
在反应烧瓶中将草酰氯和N,N-二甲基甲酰胺加入到2-氟-3-硝基苯甲酸的悬浮液中,然后加入过量的甲醇进行反应。通过监测反应进度,最终得到目标产物分子。
2-氟-3-硝基苯甲酸主要用作有机合成的中间体,通过其反应性可以制备多种氟代苯甲酸类功能有机分子。
[1] Kloevekorn, Philip; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2021,210,112963.