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4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成方法是怎样的?

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4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成方法是怎样的?

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,暂无简介 2024-05-11回答

介绍

4-(4-甲基苯基)苯甲醇,又称为4'-甲基-4-苯基甲醇,是一种有机化合物,具有分子式C14H14O。它的结构是由两个苯环通过一个甲醇基连接,其中一个苯环的4号位上有一个甲基取代基。通常为无色或淡黄色液体,具有一定的香气。由于其结构特点,可用作中间体,用于合成药物、染料或其他复杂的有机分子。

4-(4-甲基苯基)苯甲醇.jpg

图一 4-(4-甲基苯基)苯甲醇

合成

在Schlenk管中,将所需量的催化剂加上芳基氯、芳基硼酸和所选碱在水中的混合物排空,并充入氮气。将反应混合物在100℃加热12小时。冷却后,混合物用CH2Cl2萃取,萃取液蒸发。使用ch2cl 2/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂,通过硅胶快速色谱法纯化所得残余物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。经元素分析、质谱、1H和13C NMR表征。

4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成.png

图二 4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成

(2-碘代苯基)甲醇与双(对甲苯基)3的交叉偶联制备,具体步骤如下:向烘干的Schlenk管中加入(2-碘代苯基)甲醇、双(对甲苯基)3、钯(OAc)2、对(邻甲苯基)3、KOAc、TBAB和NMP的混合物。混合物在110°C的油浴中搅拌4小时。内容物在室温下用水猝灭并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤有机萃取液,并用硫酸镁干燥。减压除去有机溶剂,得到粗产物。使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶色谱纯化。以74%的产率获得产物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。

4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成2.png

图三 4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成2

参考文献

[1]Han ,Xin,Li , et al.Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions[J].Transition Metal Chemistry,2016,41(4):403-411.

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