2-吡咯甲酸甲酯,英文名为Methyl 2-pyrrolecarboxylate,是一种浅黄色固体粉末,在常温常压下难溶于水但可溶于有机溶剂。它具有一定的碱性,主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,例如用于药物分子阿培利司的制备。
2-吡咯甲酸甲酯结构中含有吡咯单元,具有碱性,可与酸性物质结合成盐。在强碱和强亲电试剂的作用下,可发生亲核取代反应得到相应的衍生物。
图1 2-吡咯甲酸甲酯的甲基化反应
在无水THF中加入2-吡咯甲酸甲酯,然后在低温条件下加入NaH。经过一系列反应步骤后,最终可得到甲基化的目标产物分子。
2-吡咯甲酸甲酯主要用于有机合成和医药化学领域,特别是作为合成活性化合物的关键中间体。在药物设计与合成中,它被广泛应用,例如作为抗乳腺癌药物阿培利司的关键合成中间体。
[1] Shao, Changdong; Organic Letters, 2015, 17, 2652-2655.