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如何制备2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯?

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墟散曼梦

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gdxx3632

，暂无简介 2020-07-20回答

2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可以通过不同的方法合成。其中一种方法是通过水杨酸硝化后酯化得到，或者直接通过柳酸甲酯硝化得到。

制备方法一

首先，在一个250mL的三口圆底烧瓶中，将20g水杨酸（145 mmol）和120mL乙酸加热至50℃溶解，然后回流并搅拌。接着，缓慢滴加10mL浓硝酸，约6分钟滴加完毕，继续加热搅拌。大约3小时后，反应完全。将反应液倒入冰水中，析出棕色固体。静置一段时间后，将固体抽滤，并用冰水洗涤滤饼，得到棕黄色固体2-羟基-5-硝基苯甲酸。将滤液放置到0℃继续析出固体，再次抽滤，将所得固体烘至恒重15.92g，收率为60%。下一步可以进行下一步的反应。

反应步骤二是将上述所得产物2-羟基-5-硝基苯甲酸（15.92g, 87 mmol）置于250mL的三口圆底烧瓶中，加入150mL甲醇加热至70℃溶解，然后回流并搅拌。接着，滴加10mL浓硫酸，反应1天。TLC检测反应完全后，将反应液倒入冰水中，有固体析出。静置一段时间后，将固体抽滤，并用冰水洗涤滤饼，得到白色固体2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯。将滤液放置到0℃继续析出固体，再次抽滤，将所得固体烘至恒重。最后，可以通过柱层析（石油醚：乙酸乙酯，40:1）分离纯品，得到10.28g产物，收率为60%。该产物的1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.55 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.31 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H)。