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6-氨基-2,3-二溴吡啶的化学性质及应用?

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6-氨基-2,3-二溴吡啶的化学性质及应用?

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,给排水工程师 2023-09-16回答

6-氨基-2,3-二溴吡啶是一种高度官能团化的吡啶类衍生物,常用于合成化学中间体。它可以作为合成吡啶类配体的原料,用于合成各种吡啶类有机功能分子,如药物分子和染料分子。该化合物具有较强的碱性和亲核性,可以参与多种化学转化反应。

化学性质

6-氨基-2,3-二溴吡啶在酸性条件下会转变为相应的吡啶盐。它含有两个溴原子和一个氨基单元,可参与重氮化-官能团化反应,转变为卤素原子、羟基等官能团。

6-氨基-2,3-二溴吡啶的酰化反应

图1 6-氨基-2,3-二溴吡啶的酰化反应

将特戊酰氯(35.7 mmol)加入到6-氨基-2,3-二溴吡啶(23.8 mmol),三乙胺(35.7 mmol)和DMAP (2.38 mmol)溶解在无水DCM中的溶液中,所得的反应混合物在0 ℃下进行反应。然后将混合物移至室温并在室温下搅拌反应过夜。反应完毕后,将反应混合物直接在真空下进行浓缩。将所得的残留物溶于DCM中并用盐水进行洗涤,分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化(乙酸乙酯-石油醚=1:20进行洗脱)即可得到目标产物分子。

化学应用

6-氨基-2,3-二溴吡啶作为一种高度官能团化的吡啶类衍生物,常用作合成化学中间体。它可以与酰氯、酸酐等类似化合物发生酰化反应,生成相应酰胺衍生物。这种反应对于合成各种吡啶类有机功能分子,包括吡啶类配体、药物分子和染料分子具有重要意义。吡啶是许多生物活性化合物和药物的结构骨架之一,因此这种反应对于生物活性分子的合成和有机化学研究具有重要意义。

参考文献

[1] Che, Jinxin; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(12), 8621-8643.

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