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如何制备对羟基苯乙酸?

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,暂无简介 2024-05-14回答

对羟基苯乙酸(4-Hydroxyphenylacetic acid)的分子式为C8H8O3,分子量为152.2,常见为白色至淡黄色针状结晶,熔点在151~153℃之间,易溶于热水、乙醇、乙醚和乙酸乙酯类溶剂,也可溶于冷水。这种化合物是合成新药物4,7-二羟基异黄酮的中间体,也可用作医药和农药的中间体,尤其在抗高血压药物和镇咳药物的生产中大量使用。

早期合成对羟基苯乙酸通常采用对氨基苯乙酸重氮化、水解的方法,收率约为85%。另一种制备方法是利用对羟基苯乙氰水解,收率约为92%。然而,这两种方法在产品质量和生产成本上逐渐失去了市场竞争力。因此,近年来国内外开始主要采用苯酚和乙醛酸合成对羟基扁桃酸,再经过还原脱羟基的工艺路线来生产对羟基苯乙酸。

对羟基苯乙酸

随着对羟基苯乙酸市场需求的增加,产品价格不断下降,原料对羟基扁桃酸的生产成本较高,现有生产方法的经济效益不高,因此需要寻找一种新的低成本、高安全性、适合工业化生产的制备方法。

发明内容

本发明旨在提供一种低成本、操作简洁安全、更适合工业化生产的对羟基苯乙酸制备方法。

为解决上述技术问题,本发明的技术方案为:对羟基扁桃酸与醋酐脂化得到乙酰氧基对羟基扁桃酸,在催化剂作用下氢解得到对羟基苯乙酸,再经过过滤、浓缩、酸化、结晶、分离得到对羟基苯乙酸成品。制得的对羟基苯乙酸产品含量为98.8%,总收率为90.5%。

具体步骤如下:

⑴对羟基扁桃酸与醋酐脂化得到乙酰氧基对羟基扁桃酸。溶剂选自以下:无溶剂、醚类、卤代烷烃类或苯类,优选无溶剂;醋酐和对羟基扁桃酸的摩尔比为1:1~5,优选摩尔比为1:1.5;反应温度为20~140℃,优选100~110℃;反应时间为1~12小时,优选2~3小时。

⑵在催化剂作用下氢解得到对羟基苯乙酸,再经过过滤、浓缩、酸化、结晶、分离得到对羟基苯乙酸成品。

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