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3-溴异烟酸:一个重要的有机合成中间体

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,暂无简介 2024-06-23回答

3-溴异烟酸,又称为3-Bromoisonicotinic acid,是一种米白色固体粉末,在常温常压下具有优异的化学转化活性。虽然难溶于水和低极性有机溶剂,但可溶于强极性有机溶剂,如二甲基亚砜和甲醇。主要用作有机合成中间体和医药分子的基础原料,例如用于抗肺结核疾病药物分子的研发与合成。

理化性质

3-溴异烟酸的化学反应活性主要集中于吡啶环上的溴原子和羧基单元。吡啶环上的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和有机硼酸发生交叉偶联反应,而吡啶环上的羧基单元可在碱性或酸性条件下和醇类或胺类物质发生缩合反应,生成相应的衍生物。

环化缩合反应

3-溴异烟酸的环化缩合反应

图1 3-溴异烟酸的环化缩合反应

在反应烧瓶中将3-溴异烟酸、4-三氟甲基苯并咪胺、CuI和Cs2CO3溶解在DMF溶液中,经过一系列处理步骤后可得到目标产物分子。

化学应用

3-溴异烟酸在有机合成和药物研发领域具有重要作用,可用于抗结核病药物的合成,也是许多重要有机合成反应的起始物或中间体。通过其化学反应活性,可以进一步转化为各种有机化合物,具有广泛的应用价值。

参考文献

[1] Kumpan, Katerina; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry 2015,23,3013-3032.

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