1
2,6-二氯-3-碘吡啶,英文名为2,6-Dichloro-3-iodopyridine,是一种白色至黄棕色固体,在常温常压下具有显著的碱性并对氧化剂敏感。它不溶于水,但在酸性水溶液中有一定的溶解性。这种化合物是一种多卤代吡啶类化合物,可用于有机合成中间体和药物分子的合成原料,以及吡啶类生物活性分子和药物的改性研究和制备。
2,6-二氯-3-碘吡啶的化学性质受其吡啶环结构和各卤素的电子效应影响。吡啶环的电子云密度使得该化合物在多种反应中表现出特殊的化学反应活性。例如,该物质结构中的卤素原子受吡啶缺电子性质影响,其2号位的氯原子可在强亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应。此外,该物质结构中的碘原子也可在金属钯催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应。

图1 2,6-二氯-3-碘吡啶的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2,6-二氯-3-碘吡啶溶于三溴化磷中,加热搅拌反应后,通过特定步骤得到目标产物分子。
由于其多样的反应性,2,6-二氯-3-碘吡啶在有机合成中扮演了重要角色。通过其卤素原子的化学转化性质,可以实现复杂分子的构建和多步反应序列的合成路径。例如,有文献报道它可通过氯原子和碘原子的化学转化性质应用于吡啶类农药分子的合成。
[1] Ouellet, Stephane G.; et al Journal of Organic Chemistry 2011,76,1436-1439