三(2-氨基乙基)胺的合成及应用

简介

三(2-氨基乙基)胺等脂肪族氮川四胺可用于螯合剂、缓蚀剂、树脂固化剂、催化剂、有机中间体等研究和工业领域。其突出的结构特点是分子中有4个配位能力较强的N原子，可与多数的金属离子形成稳定的具有二环结构的螯合物[1]。

合成

图1 三(2-氨基乙基)胺的合成路线[2]。

方法一：在2000毫升玻璃反应器中将120.5克氢氧化镍和146.2克三（2-氨基乙基）胺加入2000毫升H2O中。在50°C下搅拌溶液8.5小时。通过离心（30分钟，4400转/分）去除过量的氢氧化镍。通过倾析回收溶液得到标题化合物三(2-氨基乙基)胺。用电感耦合等离子体耦合光学发射光谱ICP-OES测定镍的确切浓度。合成路线如图1所示。

方法二：三胺MMW酵母葡聚糖类似物BT-1600向MMW酵母聚糖（100 mg）和无菌水（2.2 mL）中加入三-2氨基乙胺（0.2 mL，10 mg/mL水中）。将该溶液在65°C下搅拌24小时。然后将氰基硼氢化钠（100 mg）加入溶液中，并在65℃下搅拌6天。OPA分析显示，54%的胺已经发生反应。通过3K离心过滤装置将溶液透析到无菌水中。得到46毫克标题化合物三(2-氨基乙基)胺。合成路线如图1所示。

用途

三(2-氨基乙基)胺性质稳定，便于储存，为白色晶体粉末，经过中和就可得到三(2-氨基乙基)胺。其具有特殊的氨味，是一种重要的有机多胺化合物，可用于二氧化碳吸收剂、树脂固化剂、碱催化剂、螯合剂、造血干细胞动员剂及有机中间体等领域。由于其分子中具有4个较强配位能力的氮原子，可与多种过渡金属离子(如Cd2 +、Zn2 +、Mn2 +等) 形成稳定的配合物[1]。

危害

长期接触三(2-氨基乙基)胺会出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。此外直接接触可引起皮炎。

参考文献

[1] 吴伟,张晓云,康寿兴.三(2-氨基乙基)胺合成方法的改进[J].化学试剂,2010,32(11):1037-1039.

[2] Bose, Nandita; et al. Preparation of modified β-glucan derivatives via reductive amination as immunomodulators and antitumor agents. World Intellectual Property Organization, WO2012154680 A2 2012-11-15.

三(2-氨基乙基)胺，又称为tris(aminoethyl)amine，是一种烷基胺类化合物，具有显著的碱性，可与酸性物质结合成盐。它是一种四齿螯合配体，在金属有机化学基础研究领域有广泛的应用。

化学性质

三(2-氨基乙基)胺主要通过氨基单元的亲核性参与化学反应，与酰氯、烷基卤化物等发生缩合反应，例如与碳酸二叔丁酯反应可得到三[N-叔丁氧羰基(2-氨乙基)]胺。

络合金属离子

三(2-氨基乙基)胺可与金属离子形成络合物，具有较好的应用潜力。通过简单的实验操作，可以制备出三(2-氨基乙基)胺与金属离子的络合物。

制备成像造影剂

三(2-氨基乙基)胺具有优异的配位活性，可用于制备核磁共振成像造影剂。通过与其他化合物反应，可以获得具有双模式成像功能的造影剂，为生物体内研究提供重要工具。

参考文献

[1] Satapathi, Smita; et al, Structural Chemistry (2011), 22(3), 605-613

[2] 潘斐. 基于三(2-氨基乙基)胺和6-羧基荧光素的双模式核磁共振成像造影剂[J].华东理工大学学报(自然科学版),2016,42:758-763.