三丁基(1-乙氧基乙烯)锡是一种分子式为C16H34OSn，分子量为361.151的有机锡试剂，性状为透明无色液体。关于该物质，其密度为1.069 g/mL at 25℃ (lit.)，沸点为85-86℃/0.1 mmHg (lit.)，折射率n20/D 1.476 (lit.)。在现今世界范围内，三丁基(1-乙氧基乙烯)锡等有机锡化合物已被广泛应用于杀虫剂、除草剂、木材保护剂、防污漆和聚氯乙烯稳定剂等，因此对人类日常生活产生重要影响[1]。
以钯为催化剂，DMEDA为配体可以实现碱性条件下炔碘化合物与有机锡化合物的Stille交叉偶联反应，合成一系列芳环上含有甲基、甲氧基及卤原子的中间炔烃。该方法底物适应范围广、产率高,为C-C键的构筑提供了一条新路径[2]。具体的，利用 Stille偶联反应 ，芳基溴和三丁基(1-乙氧基乙烯)锡反应可得到(1-乙氧基乙烯基)芳基化合物，然后水解得到芳基甲基酮[3]。
实验研究了不同配位基团的有机锡化合物（如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡、氧化氢氧丁基锡）对甲基苯基碳酸酯(MPC)歧化合成碳酸二苯酯(DPC)反应的催化性能，探究了电子效应和空间位阻对MPC歧化反应活性的影响。结果表明，有机锡化合物作为Lewis酸，与锡原子配位基团的吸电子效应和空间位阻影响相应催化剂的酸性从而影响其反应活性，电子效应的影响大于空间位阻的影响[4]。
传统的塑料闪烁体由于其低有效原子序数和密度，不适用于能谱探测领域。有机重金属化合物掺杂塑料闪烁体的制备为塑料闪烁体实现能谱探测提供了一种有效途径，而有机锡化合物（如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡）掺杂塑料闪烁体具有高光峰灵敏度，并保留了塑料闪烁体的快衰减特性[5]。
文献报道，在pH 4.2的乙酸盐缓冲介质中并在十二烷基硫酸钠的存在下，曙红Y试剂分别与5种有机锡化合物，包括三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、三环己基氢氧化锡、三苄基氯化锡及二苄基二氯化锡形成紫红色络合物。其中化合物吸收峰均位于544-549nm处，特定浓度范围内与其吸光度呈线性关系。据此实验，或可实现其他有机锡化合物如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的快速检测[6]。
[1]朱凌娇,李倩,吴玲玲.有机锡化合物对生物的毒性效应的研究进展[J].四川环境,2017,36(02):161-166.DOI:10.14034/j.cnki.schj.2017.02.029.
[2]张茂美,龚军,周夏禹,等.钯催化炔碘与有机锡化合物交叉偶联反应[J].化学研究与应用,2015,27(11):1660-1665.
[3]Org. Synth. 2021, 98, 68-83；DOI: 10.15227/orgsyn.098.0068.
[4]王松林,张元卓,陈勇,等.有机锡化合物催化甲基苯基碳酸酯歧化反应合成碳酸二苯酯[J].高等学校化学学报,2014,35(10):2177-2181.
[5]李雯,李云云,秦来顺,等.有机锡化合物掺杂聚乙烯基甲苯基塑料闪烁体的制备、光学和闪烁性能[J].发光学报,2022,43(02):201-208.
[6]冯泳兰,蒋伍玖,庾江喜,等.曙红Y与有机锡化合物的显色反应研究[J].理化检验(化学分册),2014,50(02):195-198.
三丁基(1-乙氧基乙烯)锡是一种化工中间体，常温常压下为无色透明液体。它是一种有机锡化合物，具有一定的毒性，因此在处理时需要注意安全。
图1展示了三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的合成路线。合成过程中，需要将炔基锡试剂、RuH2(CO)(PPh3)3和配体三丁基膦溶解于DMSO中，并通过抽冲使其中充满氢气。然后，在氢气环境下进行搅拌反应，最后通过释放氢气和去除DMSO得到目标产物。
三丁基(1-乙氧基乙烯)锡可用于有机硅和有机锡化合物的合成，也可作为有机金属试剂参与钯催化的偶联反应。例如，它可以与溴苯偶联生成相应的苯乙烯衍生物。
图2展示了三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的应用。在制备目标产物时，可以将Pd2(dba)3、CsF、溴苯、三叔丁基膦和三丁基(1-乙氧基乙烯)锡等反应物在室温下进行搅拌反应，然后通过分离纯化得到目标产物。
由于三丁基(1-乙氧基乙烯)锡具有一定的毒性和危险性，操作时需要注意安全。同时，化合物应存放在干燥、阴凉、通风良好的地方，避免与氧气、水分和其他化学物质接触。
[1] Shirakawa, Eiji et al Journal of the American Chemical Society, 126(42), 13614-13615; 2004
[2] Guerra Faura, Gabriel et al Journal of Organic Chemistry, 86(15), 10088-10104; 2021
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