黄顶菊是一种来自南美洲的菊科堆心菊族黄顶菊属的一年生草本植物。它具有高大密集的植株和惊人的种子产量，适应性强，能够迅速入侵多种生境并通过化感作用抑制其他植物的生长。黄顶菊在许多国家和地区都表现出入侵性，对生态环境和农业生产构成威胁。

传统的人工铲除和简单的药剂防治对于控制黄顶菊的效果有限。因此，从化学生态学的角度研究物种之间相互作用的化学基础，揭示其入侵机理及对生态系统和生物多样性的影响，对于建立综合防御和控制体系是必要且迫切的。

另外，如果能够深入研究并开发黄顶菊中的活性次生物质及其医药和农用功能，就可以将其转化为宝贵资源，为黄顶菊的综合治理提供新的途径。已有研究报道黄顶菊中含有黄酮类、噻吩类等活性物质。本研究主要关注提取黄顶菊中的噻吩类非极性物质，其中a-三联噻吩具有强烈的光活化毒杀作用，对昆虫和植物病原菌具有增效作用。

目前已有文献报道使用格氏试剂交叉偶联反应制备a-三联噻吩，但无法获得高纯度的单体。相比之下，高速逆流色谱法可以获得高纯度的单体。高速逆流色谱是一种无需固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术，具有较高的分离效果和回收率，已广泛应用于化学物质的制备分离和纯化。

本发明的内容

本发明旨在利用石油醚提取的黄顶菊粗品，通过高速逆流色谱法制备纯度超过99%的a-三联噻吩，并同时获得纯度超过90%的噻蒽和对三联苯。

具体的提取方法如下：首先，将石油醚提取的黄顶菊粗品与正己烷-乙腈溶剂按照1:1体积比配置于分液漏斗中，静置分层。然后，将上相和下相分开，取下相作为固定相，上相作为流动相。使用半制备型高速逆流色谱仪进行分离，根据紫外谱图选择目标成分，经过适当的调整和检测，可以获得纯度超过99%的a-三联噻吩，以及纯度超过90%的噻蒽和对三联苯。

万寿菊（Tagetes erecta）、小万寿菊（Tagetes minuta）、孔雀草（Tagetes patula）提取物和油作为香精成分，广泛地运用于香水及其他化妆品中。欧盟化妆品法规(EC) No 1223/2009暂无相关条款监管上述物质在化妆品中使用。

2005年，欧盟消费品科学委员会（SCCP）在其意见SCCP/0869/05中提出，万寿菊提取物和油具有光毒性（Phototoxic），由于没有得到证实的安全使用限值，因此建议化妆品中不要使用万寿菊、小万寿菊、孔雀草提取物和油。

此后，欧盟消费者安全科学委员会（SCCS）对万寿菊、小万寿菊、孔雀草提取物和油的安全性进行进一步的安全评估，并在SCCS/1551/15号意见的结论中表示：在驻留类产品中，小万寿菊、孔雀草提取物和油在不超过0.01%的浓度下使用是安全的（如果α-三联噻吩（噻吩）alpha terthienyl (terthiophene)含量不超过0.35 %）。但是这一结论不适用于防晒类和专用于暴露在自然或人造紫外线下的化妆品，因此SCCS认为万寿菊提取物和油不应用于这类产品中。

2016年， SCCS同意欧盟成长总署（DG GROW）的意见，指出应设立小万寿菊、孔雀草提取物和油在淋洗类化妆品的最高允许使用浓度为0.1%。

2018年7月9日，基于SCCP和SCCS的上述意见，欧盟委员会 (EU) 2018/978号修订案对欧盟化妆品法规(EC) No 1223/2009附录II化妆品禁用物质清单和附录III化妆品限用物质清单进行更新：将万寿菊提取物和油列入化妆品法规禁用物质清单；将小万寿菊、孔雀草提取物和油列入化妆品法规限用物质清单，并设定相应使用浓度和条件。为此，欧盟化妆品法规(EC) No 1223/2009附录II和III进行如下修订：

(1) 附录II中增加如下条款

(2) 附录III中增加如下条款

新规条款内容于欧盟公报发布后第20天起正式生效。依据新条款中的规定，自2019年5月1日起，不符合新规的化妆品将不得在欧盟上市；自2019年8月1日起，不符合新规的化妆品将不得在欧盟销售。