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丙二酸甲酯酰氯是什么化合物? 1个回答.8人已关注
介绍 丙二酸甲酯酰氯是一种有机化合物,化学式为C4H5ClO3。它是一种具有刺激性气味的无色或微黄色透明液体,不溶于水,易溶于苯、氯仿等有...
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泄矢敦牂 ,暂无简介 2024-10-14回答

介绍

丙二酸甲酯酰氯是一种有机化合物,化学式为C4H5ClO3。它是一种具有刺激性气味的无色或微黄色透明液体,不溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂。丙二酸甲酯酰氯是一种重要的有机化工原料,主要用途是合成农药、医药、染料等多种精细化学品。

<span style='color:red;'>丙二酸甲酯酰氯</span>.png

图一 丙二酸甲酯酰氯

应用

在合成农药方面,丙二酸甲酯酰氯是生产杀菌剂丙环唑的原料之一。丙环唑是一种高效、低毒、广谱的杀菌剂,可用于防治植物病害,如水稻纹枯病、小麦赤霉病等。此外,它还可以用于生产其他农药,如除草剂、杀虫剂等。在医药方面,它可用于合成多种药物,有文献报道其可用于制备治疗2型糖尿病的西他列汀。例如,丙二酸甲酯酰氯可以用于合成抗肿瘤药物环磷酰胺,该药物可用于治疗恶性淋巴瘤、乳腺癌等多种癌症。

合成

向冷却至0°C的2-甲基丙二酸(3.0 g,25.40 mmol)的DCM(20 mL)溶液中依次加入DMF(0.01 mL)和草酰氯(6.5 mL,76.21 mmol)。将反应混合物加热至约25°C的温度并搅拌,直到通过TLC观察到原料完全消耗。在减压下浓缩反应混合物,形成产物丙二酸甲酯酰氯(3.15g,60%产率)。1H NMR(500 MHz,DMSO-d6)4.54(q,J6.9 Hz,1H),1.18(d,J=7.2 Hz,3H)[1]。

<span style='color:red;'>丙二酸甲酯酰氯</span>的合成.png

图二 丙二酸甲酯酰氯的合成

将烯丙基6β-[(甲氧羰基)乙酰氨基]-2,2-二甲基戊-3-羧酸丙二酸单甲酯(2.95克,25毫摩尔)溶解在25毫升无水苯中,用2.5毫升草酰氯和2滴二甲基甲酰胺处理。将反应混合物在室温下搅拌3小时。蒸发溶剂得到丙二酸甲酯酰氯,经过醇洗水洗,干燥,得到纯的丙二酸甲酯酰氯[2]。

<span style='color:red;'>丙二酸甲酯酰氯</span>的合成2.png

图三 丙二酸甲酯酰氯的合成2

参考文献

[1]M·施密特 ,N·伊格纳季耶夫 ,U·埃德尔 , et al. 全氟链烷磺酸酯及其盐的制备方法[P]. 德国: CN1297535C, 2007-01-31.

[2]杨文衡,安英. 2、6-取代的-5-氟菸酰基乙酸烷基酯制法[P]. 山东省: CN1038933C, 1998-07-01.

丙二酸甲酯酰氯的制备及应用? 1个回答.4人已关注
丙二酸甲酯酰氯是一种有机中间体,可以通过甲基丙二酸氢与草酰氯反应得到。据报道,它可以用于制备治疗2型糖尿病的西他列汀。 制备方法 取...
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绅士 ,设备工程师 2021-07-12回答

丙二酸甲酯酰氯是一种有机中间体,可以通过甲基丙二酸氢与草酰氯反应得到。据报道,它可以用于制备治疗2型糖尿病的西他列汀。

制备方法

取出一个经过氩气冷却至室温的洁净烧瓶,加入5mL二氯甲烷和1.0g甲基丙二酸氢(8.5mmol),并在搅拌过程中加入一滴DMF。冰浴5分钟后,慢慢加入1.2g草酰氯(9.4mmol),撤去冰浴,室温下反应2小时。使用旋转蒸发仪蒸发浓缩,得到丙二酸甲酯酰氯

应用领域

根据CN201210108469.8的报道,可以通过丙二酸甲酯酰氯与3-三氟甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]哌嗪的盐酸盐在常温条件下进行缩合反应,再与2,4,5-三氟苯乙酸在碱性条件下反应,最后与(S)-苯甘氨酰胺在常温条件下进行缩合反应,经过还原剂还原,加热回流脱去酯基后,再与氢化还原试剂反应,制备出西他列汀。这种制备方法成本低,收率高,易于操作,所用试剂均为常规试剂,后处理简单,适合工业化生产。

参考文献

[1] [中国发明] CN201610633884.3 八元环内酯化合物的一种合成方法

[2] CN201210108469.8一种西他列汀的制备方法

丙二酸甲酯酰氯的使用注意事项是什么? 1个回答.3人已关注
医药中间体在药物制作中扮演着重要的角色,丙二酸甲酯酰氯作为其中一种成分,不仅在医药中间体中起作用,还在生化试剂领域、化学试剂领域...
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俊涵少女 ,暂无简介 2023-03-22回答

医药中间体在药物制作中扮演着重要的角色,丙二酸甲酯酰氯作为其中一种成分,不仅在医药中间体中起作用,还在生化试剂领域、化学试剂领域和标准品领域发挥重要作用。然而,对于丙二酸甲酯酰氯,很多人并不了解。现在,让我们一起来了解一下在日常使用中需要注意的事项。

在使用丙二酸甲酯酰氯时,必须注意其危险性。这是一种安全系数较低的产品,容易造成各种伤害。建议在使用前穿上防护服,戴上手套和防护面具。如果不小心接触到皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗并立即就医。

在储存方面,丙二酸甲酯酰氯也有一定的要求。它必须储存在阴凉通风的环境中,并保持低温保存,因为其保质期为24个月。如果暴露在阳光下或出现其他问题,可能会导致变质,从而失去相应的效果。在运输过程中也要格外注意,需要将其保存在密封瓶中,不得随意打开。如果发生泄漏,应立即采取防护措施,以免造成无法预测的伤害。

作为许多药品的中间体,丙二酸甲酯酰氯确实具有良好的作用。然而,需要注意的是,如果使用不当,可能会发生危险。因此,无论是日常接触、储存还是运输,都必须按照安全标准进行操作。

氯甲酰乙酸乙酯有哪些应用领域? 1个回答.7人已关注
氯甲酰乙酸乙酯是一种浅黄色透明液体,常用于有机合成、医药化学和农药制备等领域。它可以用于制备药物分子、农药分子和生物活性分子,同...
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晨风永真 ,暂无简介 2023-01-08回答

氯甲酰乙酸乙酯是一种浅黄色透明液体,常用于有机合成、医药化学和农药制备等领域。它可以用于制备药物分子、农药分子和生物活性分子,同时在受体拮抗剂的合成中也有一定的应用。

溶解性和水解反应

氯甲酰乙酸乙酯可以溶解于常见的有机溶剂,如二甲基亚砜、二氯甲烷和乙酸乙酯等。但由于其属于酰氯类化合物,遇水会发生水解反应。

应用转化

氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

图1 氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

通过在干燥的反应烧瓶中加入适量的反应物,可以得到目标产物分子甲基丙二酸乙酯。

氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

图2 氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

通过在干燥的反应烧瓶中加入适量的反应物,可以得到目标产物分子丙二酰叠氮。

氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

图3 氯甲酰乙酸乙酯的应用转化

通过在干燥的反应烧瓶中加入适量的反应物,可以得到目标化合物丙二酸烯丙酯。

储存条件

为了保持氯甲酰乙酸乙酯的稳定性,需要将其密封保存在室温且干燥的环境中。它具有一定的吸湿性,遇水后会发生潮解。

参考文献

[1] Chandan, Nandkishor et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39), 7863-7868; 2012

[2] Zhang, Jing PCT Int. Appl., 2010014209, 04 Feb 2010

[3] Chandan, Nandkishor et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(39), 7863-7868; 2012

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做化工的的郭先生 ,真诚做好本职工作,跟化工大佬们深入学习和合作,服务好每一个企 2024-04-26回答

 

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做化工的的郭先生 ,真诚做好本职工作,跟化工大佬们深入学习和合作,服务好每一个企 2024-04-26回答

 

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将苯甲酸做成苯乙酮,苯甲酸邻位上有溴.怎么做? 1个回答.16人已关注
木樨当归 ,研发员 2019-03-12回答
先做乙醇镁,再加入丙二酸二乙酯,乙醇和苯(或者MTBE)回流使镁作用完全,然后室温滴加邻溴苯甲酰氯的苯溶液,加完后再酸化分层,浓缩,浓缩液用盐酸,醋酸水解,即可得到产物!
氯甲酰乙酸乙酯的制备及应用? 1个回答.18人已关注
背景及概述 [4-6] 氯甲酰乙酸乙酯是一种化学物质,也被称为3-氯-3-氧代丙酸乙酯或丙二酸乙酯单酰氯。它可以通过对3-乙氧基-3-氧代丙酸进行...
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ltif2784 ,暂无简介 2021-01-05回答

背景及概述[4-6]

氯甲酰乙酸乙酯是一种化学物质,也被称为3-氯-3-氧代丙酸乙酯或丙二酸乙酯单酰氯。它可以通过对3-乙氧基-3-氧代丙酸进行氯化反应得到,氯化试剂可以选择氯化亚砜或草酰氯。氯甲酰乙酸乙酯可以用于合成化合物5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑。

制备[4][6]

报道一、

将含有3-乙氧基-3-氧代丙酸的甲苯溶液中加入二氯亚砜,然后在110℃加热搅拌4小时,减压浓缩,得到棕色油状物氯甲酰乙酸乙酯。

报道二、

将丙二酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺溶于二氯甲烷中,冰水浴冷却至0℃,滴加草酰氯,混合物室温下搅拌2小时,浓缩得到白色油状物氯甲酰乙酸乙酯。

应用[5]

一种5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑的合成方法已经被公开。该方法以二氨基乙二肟和氯甲酰乙酸乙酯为原料,通过一系列步骤得到目标产物。该合成方法操作简便,反应收率较高,主要用于5,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑的合成。

参考文献

[4][中国发明]CN201310136418.0作为CRTH2受体拮抗剂的二并环衍生物

[5]CN201611084276.85,5′-二乙酸乙酯基-3,3′-联-1,2,4-噁二唑的合成方法

[6][中国发明,中国发明授权]CN201510167125.8双环吡唑酮化合物及其使用方法和用途

如何制备2,2-二甲基丁酰氯并应用于医药中间体的合成? 1个回答.2人已关注
2,2-二甲基丁酰氯是一种常用的医药中间体,可以通过2,2-二甲基丁酸与氯化亚砜反应得到。 制备方法 在搅拌下,将25.6g 2,2-二甲基丁酸和3...
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梅花修真 ,暂无简介 2020-03-01回答

2,2-二甲基丁酰氯是一种常用的医药中间体,可以通过2,2-二甲基丁酸与氯化亚砜反应得到。

制备方法

在搅拌下,将25.6g 2,2-二甲基丁酸和35.8g氯化亚砜加入三口烧瓶中,加热至回流。产生的氯化氢和二氧化硫气体通过碱液吸收。待无气体产生后,蒸出过量的氯化亚砜,然后减压蒸馏得到26.9g 2,2-二甲基丁酰氯,收率为90%。

应用领域

2,2-二甲基丁酰氯有多种应用,其中之一是用于合成3,3-二甲基-2-戊酮。3,3-二甲基-2-戊酮是一种重要的医药中间体和农药中间体,用于制备抗菌剂-三嗪基(苯基)丙烯醇和杀虫剂1-氨基甲酰基咪唑。制备过程包括将丙二酸二乙酯低级烷氧基镁与2,2-二甲基丁酰氯反应,制得2,2-二甲基丁酰丙二酸二乙酯,然后将其转化为3,3-二甲基-2-戊酮。

另外,2,2-二甲基丁酰氯还可以用于制备α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯,也称为辛伐他汀侧链。该化合物是药物辛伐他丁的重要中间体,用于降低胆固醇。制备过程包括向反应容器中加入2,2-二甲基丁酰氯,滴加有机溶剂,搅拌降温,然后加入3-巯基丙酸甲,通入氨气,最后通过分层、回收和蒸馏得到产品。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN200410091288.4 制备3,3-二甲基-2-戊酮的方法

[2] CN201610211520.6一种降低 α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯生产成本的制备方法

三甲氧基酯的制备及应用? 1个回答.5人已关注
背景及概述 [1] 三甲氧基酯是一种1,3-环氧丙烷,可通过3-溴-1-丙醇的关环反应得到。已有文献报道了它在制备丙烯酸-3-氯丙酯和硫杂环丁烷-1...
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芙蓉晓露 ,暂无简介 2021-06-23回答

背景及概述[1]

三甲氧基酯是一种1,3-环氧丙烷,可通过3-溴-1-丙醇的关环反应得到。已有文献报道了它在制备丙烯酸-3-氯丙酯和硫杂环丁烷-1,1-二氧化物方面的应用。

制备[1]

将3-溴-1-丙醇(0.14 g, 1 mmol)和Ph4SbOMe (0.46 g, 1 mmol)溶于1,2-二氯乙烷(5mL)中,置于密封安瓿中,在80°C下加热24小时,收率为59%。

应用[2-3]

应用一:

通过CN201610081254.X的报道,我们了解到一种合成丙烯酸-3-氯丙酯的方法。该方法包括在反应器中加入三甲氧基酯、有机溶剂、催化剂和阻聚剂,然后滴加丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯,在0~60℃条件下反应0.5~10小时,生成丙烯酸-3-氯丙酯类化合物。其中,催化剂与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯的摩尔比为0.01~20%,丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯与1,3-环氧丙烷的摩尔比为1:1.0~1:3.0。催化剂采用锌盐化合物。该方法能够在温和条件下高收率地制备丙烯酸-3-氯丙酯类化合物。

应用二:

根据CN201811571981.X的报道,我们了解到一种合成硫杂环丁烷-1,1-二氧化物的方法。该方法属于电池电解液技术领域,以三甲氧基酯和硫化氢为原料,加入Pt/Al2O3和分子筛,在350-450℃条件下反应3-4小时,然后将反应产物置于高压反应釜中,加入丙酮、Pt/Al2O3和分子筛,在氮气保护下通入臭氧,控制高压反应釜的温度为40-80℃,压力为0.1-0.8MPa,反应1-5小时,最终得到硫杂环丁烷-1,1-二氧化物。该合成方法简单,得到的硫杂环丁烷-1,1-二氧化物收率高,纯度高,水分少。

参考文献

[1] Synthesis, (2), 106-9; 1990

[2] CN201610081254.X一种丙烯酸-3-氯丙酯的制备方法

[3] CN201811571981.X硫杂环丁烷-1,1-二氧化物的合成方法

 
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