二乙基二硫醚是一种硫醚类化合物，具有较差的化学稳定性和特殊的刺激性气味，并且它对高温和强光照射较为敏感，可用作有机合成化学领域中的有机溶剂和有机硫化物的合成基础原料。例如有文献报道二乙基二硫醚可用于治疗乳腺癌的硫代亚硫酸盐类生物活性分子的合成。

二乙基二硫醚的结构特性

二乙基二硫醚在有机合成中常用作硫硫键的来源，尤其是在合成含硫化合物时。由于硫硫键的不稳定性，它可以用作硫醇的前体，在化学反应中通过硫硫键的断裂提供活泼的硫单元。这种特性使其在制备复杂有机硫化物时具有重要作用。由于其结构中的硫硫键，二乙基二硫醚对光的敏感性较高，光照可能引发其分解反应，释放出具有刺激性气味的物质。虽然二乙基二硫醚在常温下稳定，但其对高温敏感，过高的温度会加速硫硫键的断裂，使其在高温条件下容易分解。

二乙基二硫醚的氧化反应

二乙基二硫醚结构中的硫原子可在氧化剂例如过氧苯甲酸的作用下发生氧化反应.

图1 二乙基二硫醚的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将二乙基二硫醚(3.0 mmol)在-78℃的N2气氛下溶解于干燥的DCM(5 mL)中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入m-CPBA (0.52 g, 3.0mmol)。一旦加入完成，将所得的反应混合物继续搅拌反应3小时，慢慢加热到0°C。用饱和NaHCO3对反应进行淬灭，然将所得的反应混合物用DCM萃取3次。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。值得说明的是该物质在进行纯化后，所得到得硫代硫酸盐最好保存在-80°C环境中直到下一步使用。

参考文献

[1] Roseblade, Ariane; Acta Pharmacologica Sinica; 2017,38:1353-1368.

顺式二氯二(二乙基硫醚)铂(II)是一种常用的铂均相催化剂，用于硅氢化反应。硅氢化反应是合成有机硅化合物的重要方法。最早使用的铂均相催化剂是氯铂酸，但后来发现二氯(二乙硫醚)合铂(Ⅱ)对硅氢化反应的催化效率更高。目前，顺式和反式两种异构体的二氯二(乙硫醚)合铂(Ⅱ)都被广泛应用于硅氢化反应的催化剂。

制备方法

制备顺式二氯二(二乙基硫醚)铂(II)的方法如下：

1. 将K₂PtCl₄（4.15 g，0.0100 mol）溶解于50 mL水中，搅拌均匀，得到深红色溶液。

2. 加入二乙基硫醚（3.61g，4.31mL，0.0400mol），并塞住烧瓶。

3. 初始的深红色上清液会变为无色，并同时形成黄色沉淀（约20分钟）。

4. 继续搅拌混合物24小时，或直至最初形成的黄色沉淀（反式异构体）完全溶解。

5. 通过在25℃下施加真空，将得到的澄清黄色溶液减少至干，得到黄白色沉淀。

6. 用最少量的热苯（40 mL）处理残留物，提取异构体混合物。

7. 将热溶液在热漏斗上过滤，去除KCl。

8. 过滤后，将苯溶液蒸发至一半体积，并在冰浴中冷却，形成顺式异构体的微细黄色晶体。

9. 通过抽滤分离晶体，并用几份5mL己烷洗涤，去除任何反式异构体。

该方法的产率为83％（3.71g）。

参考文献

[1]王建青,叶青松,常桥稳,谌喜珠,谢笑天,刘伟平.顺式-和反式-二氯二(乙硫醚)合铂(Ⅱ)的合成和结构表征[J].贵金属,2012,33(03):15-21.

[2] De Crisci A G , Lough A J , Multani K , et al. 9,10-Dihydroplatinaanthracenes with Aromatic Diimine Ligands: Syntheses and Spectroscopic and Computational Studies of New Luminescent Materials[J]. Organometallics, 2008, 27(8):1765.

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