1,5-二溴戊烷是一种化学物质，其分子式为C5H10Br2，分子量为229.95。它是一种淡黄色液体，熔点为-34℃，相对密度为1.688，折射率为1.512。它在水中难以溶解，但可以与大多数有机溶剂混合。此外，它具有芳香气味。在常温下，1,5-二溴戊烷相对不稳定，容易发生光化学反应，因此需要避光存储，并避免与氧化物、碱接触。
1,5-二溴戊烷是一种高度毒性和危险性的有机物质，同时也是重要的有机合成中间体。它可以用于制备各种有机化合物，制备阳离子型双子表面活性剂，制备电解质。此外，它还可以用于生产消防水泡沫，作为火灾扑救的重要工具之一，以及用于生产聚合物和涂料等材料。此外，1,5-二溴戊烷还被用于医药，作为起始原料。
方法一：四氢呋喃开环溴化
在烧瓶中加入氢溴酸、浓硫酸和重蒸过的四氢呋喃，加热回流一定时间后，分离出下层的二溴化物。通过洗涤和干燥等步骤，得到目标产物。
方法二：1,5-己二烯卤代反应
在干燥的环境中，将1,5-己二烯与溴反应得到1,5-二溴戊烷产物。
需要注意的是，在制备过程中需要采取严格的安全措施，如戴手套、安全护目镜等，并在惰性气体保护下进行反应。
1,5-二溴戊烷具有很强的毒性，接触或吸入高浓度时会引起头痛、恶心、呕吐和眼刺激等症状。长时间暴露于高浓度下，可能导致意识丧失、昏迷和死亡。此外，它被认为是一种潜在的致癌物质，对生殖系统和胎儿发育有影响，同时对水生生物和土壤微生物也具有毒性影响。因此，在使用和处理时需遵循相关法规，采取适当的安全措施以减少其对环境和人体的危害。
[1]陶云海, 黄飞, 张海瑞,等. 一种乙酸7E,9Z-十二碳二烯酯的合成方法:, CN109678662A[P]. 2019.
[2]张海瑞, 黄飞, 张玉顺,等. 欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成[J]. 合成化学, 2020, 28(2):5.
[3]王亚辉, 田丽芳, 许志敏. 一种贝派地酸的合成方法:, CN112479856A[P]. 2021.
[4]李智慧, 单鹏飞, 李大爱,等. 一种偶联小分子药物的聚酯及其制备方法:, CN202110933062.8[P]. 2021.
[5]高霞, 李宝剑, 曹杰,等. 1,5-双(苯并三氮唑)戊烷镉配合物的抑菌性研究[J]. 甘肃联合大学学报(自然科学版), 2017, 031(001):43-47,90.
[6]陈志, 冯玉军, 王碧清. 季铵盐阳离子型双子表面活性剂的合成及其表面活性[J]. 合成化学, 2009, 17(1):3.
[7]何永刚, 邹凯, 熊鲲,等. 一种对称螺环季铵盐电解质的制备方法:, 2016.
[8]谢光益, 曾国勇. 喷他脒的合成工艺探究[J]. 广州化工, 2013(2):3.
1,5-二溴戊烷是一种烷基卤化物，其分子结构中不含有极性基团，因此能与常用的有机溶剂混溶，并且可溶于低极性的有机溶剂例如石油醚等。该化合物在1,5号位各有一个高化学反应活性的溴原子，可顺利地通过亲核取代反应构建五元或者六元环状化合物。由于分子中有两个溴原子，1,5-二溴戊烷参与的亲核取代反应具有发生单次取代和两次取代的化学选择性。
由于溴原子的离去性质较好，1,5-二溴戊烷容易被亲核试剂进攻形成脱溴官能团化的产物。常见的亲核试剂包括氢氧根离子、卤素离子、氨等。1,5-二溴戊烷在亲核取代反应中，可能发生多种取代反应，包括对称取代和非对称取代。对称取代是指两个溴原子被相同的亲核试剂取代，生成对称的取代产物。而非对称取代则是指两个溴原子被不同的亲核试剂取代，生成非对称的取代产物。因此，在进行1,5-二溴戊烷的亲核取代反应时，需要考虑亲核试剂的选择和反应条件的优化，以控制反应的选择性和产物的结构。
图1 1,5-二溴戊烷参与的亲核取代反应
为了合成1,5-二溴戊烷，可以将1,5-二溴戊烷（2.44毫升，17.9毫摩尔）和碳酸钾（19.7克，142毫摩尔）加入溶解在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（30毫升）中的香草酸甲酯（6.84克）的溶液中。然后在氩气下将反应混合物加热至75℃，并将其保持在该温度下搅拌反应持续3小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温，然后过滤出固体。用乙醚（200mL）稀释滤液，再用饱和氯化铵水溶液洗涤所得的有机相3次，可以观察到有机层中有白色沉淀形成。在有机层中加入二氯甲烷以溶解白色沉淀，再次用饱和氯化铵水溶液洗涤混合物，以除去残留的N,N-二甲基甲酰胺。将有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤有机层除去干燥剂并将所得的滤液在高真空下进行蒸发浓缩，即可得到目标产物。
[1] Vlahov, Iontcho R.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(7), 126987.
1,5-二溴戊烷是一种有机化合物，化学式为C5H10Br2，为无色透明液体。
由于溴原子的离去性质较好，1,5-二溴戊烷容易被亲核试剂进攻形成脱溴官能团化的产物。常见的亲核试剂包括氢氧根离子、卤素离子、氨等。1,5-二溴戊烷在亲核取代反应中，由于其分子中有两个溴原子，因此可能发生多种取代反应，包括对称取代和非对称取代。对称取代是指两个溴原子被相同的亲核试剂取代，生成对称的取代产物。而非对称取代则是指两个溴原子被不同的亲核试剂取代，生成非对称的取代产物。
1,5-二溴戊烷和伯胺反应，得到N-取代哌啶。
1,5-二溴戊烷溶于苯和氯仿，不溶于水。有芳香气味。
1,5-二溴戊烷可由四氢吡喃开环溴化而得。在500ml烧瓶中，依次加入250g48%氢溴酸；75g浓硫酸； 21.5g重蒸过的四氢吡喃（86.5-87.5℃馏分）装上回流冷凝器，将棕色混合物加热温和地回流3h。冷至室温后，分出下层的二溴化物，用饱和碳酸钠溶液和水各洗一次。以无水氯化钙干燥。减压蒸馏，收集104-106℃（2.53kPa）馏分即为成品，产量为46-47g，产率为80-82%。
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36/38-22
安全说明 23-26-36-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 SA0320000
海关编码 29033036
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷，英文名为2-Bromomethyl-1,3-dioxolane，是一种透明无色液体，在常温常压下存在。它对酸性物质敏感，不溶于水但可溶于有机溶剂。主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体，可在有机分子结构中引入1,3-二氧戊烷单元。
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷含有溴原子和缩醛单元，具有高化学反应活性。它可参与亲核取代反应，引入缩醛单元到目标有机分子结构中。
作为有机合成试剂，2-溴甲基-1,3-二氧戊烷可用于合成含有1,3-二氧戊烷结构的有机分子，为有机分子构建提供支持。
图1 2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的亲核取代反应
在反应烧瓶中加入碘化钠、碳酸钾、3-羟基苯甲酸乙酯和2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的反应溶液，加热反应并监测过程，最终得到目标产物分子。
[1] McInroy, Gordon R.; Chemical Communications, 2014, 50, 2047-12049.
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷是一种常见的有机合成中间体，具有重要的化学性质和广泛的应用。
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的化学式为C4H7BrO2，CAS号为4360-63-8，分子量为167。它是一种无色液体，在常温常压下沸点为178.7±25.0 °C，密度为1.613。它可溶于多种有机溶剂，如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯和醇类溶剂。
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的合成方法主要有两种：从溴缩醛出发，经过和乙二醇的交换反应得到目标产物；从缩醛甲基出发，通过溴化反应在甲基上引入溴原子得到产物。然而，后一种方法容易产生酸性物质导致缩醛结构破坏和开环副产物的生成。
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷作为有机合成中间体，主要用于官能团转化和亲核取代反应。它可以将溴原子转化为醇类化合物和胺类化合物，并起到对醛基的保护作用。此外，它还可以作为亲核试剂对醛酮羰基类化合物进行亲核加成反应。
由于2-溴甲基-1,3-二氧戊烷是一种含卤有机化合物，对水环境具有较大危害，因此应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。
为了保持其化学性质的稳定，2-溴甲基-1,3-二氧戊烷应密封存放在紧密的贮藏器中，放置在阴凉处，最好存放在零度的冰箱中。同时，应避免与酸性物质接触，以防止分解反应的发生。
[1] Paquette L A, Houser R W. . alpha.-Halo sulfones. XV. Thermal rearrangement of the ketals of 2-chloro-3-thietanone 1, 1-dioxide[J]. Journal of the American Chemical Society, 1971, 93(4): 944-949.
5-溴-1-戊烯是一种无色透明液体，具有烯烃和卤代烃的性质。它是DL-戏蛙毒素和含苯酮脂肪酸合成的起始物质，也是化工医药中间体的基础化合物，在医药、农药和材料化学领域有广泛的应用。
5-溴-1-戊烯可以与三苯基膦反应，生成4-戊烯基三苯基溴化物。它还可以与1-甲基咪唑反应，得到相应的咪唑季铵盐。
在碳酸钾存在下，它与苯硫酚在N,N-二甲基甲酰胺中反应，生成苯基(4-戊烯基)硫醚。此外，它还可以与4-硝基苯酚在乙腈中反应，生成相应的醚。
它与碘化钠在丙酮中反应，可以得到5-碘-1-戊烯。与硫氰酸钾在乙醇中反应，则得到4-戊烯基硫氰酸酯。
一种合成5-溴-1-戊烯的方法是以1,5-二溴戊烷为起始原料，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，六甲基磷酰三胺为催化剂，将三者混合加热反应。通过常压蒸馏，可以得到5-溴-1-戊烯的粗品。粗品经过盐水洗涤和精馏处理，可以得到高纯度的5-溴-1-戊烯。在该合成方法中，1,5-二溴戊烷与N,N-二甲基甲酰胺的物质的量比为1：1～5，1,5-二溴戊烷与六甲基磷酰三胺的物质的量比为1：0.04～0.08。反应温度范围在100℃～160℃。
5-溴-1-戊烯是一种有机化合物，化学式为C5H9Br，可用作有机合成试剂。
制备5-溴-1-戊烯的方法包括使用4-戊烯-1-醇和四溴化碳在三苯基膦的存在下反应，也可以选择三溴化磷作为溴化剂。
另外，还可以使用价格较低的1,5-二溴戊烷作为反应原料，通过与六甲基磷酰胺反应得到5-溴-1-戊烯。
或者在叔丁醇钾等强碱的作用下，将1,5-二甲基戊烷转化为5-溴-1-戊烯。
5-溴-1-戊烯可以与三苯基膦反应，生成4-戊烯基三苯基溴化物；与1-甲基咪唑反应，得到相应的咪唑季铵盐。
在碳酸钾存在下，它可以与苯硫酚在N,N-二甲基甲酰胺中反应，生成苯基(4-戊烯基)硫醚；与4-硝基苯酚在乙腈中反应，生成相应的醚。
此外，它还可以与碘化钠在丙酮中反应，得到5-碘-1-戊烯；与硫氰酸钾在乙醇中反应，得到4-戊烯基硫氰酸酯。
戊烷脒是一种白色或类白色结晶性粉末，无臭，有引湿性，味极苦。它可以溶于水和甘油，微溶于乙醇。5%水溶液的pH值为4.5～6.5。然而，水溶液在贮存中容易变质减效。
戊烷脒在体外具有杀利什曼原虫的作用，但在体内效果不如五价锑剂。它可能通过干扰敏感原虫的糖酵解来杀死原虫。戊烷脒适用于那些无法通过锑剂治疗的黑热病患者、对锑剂过敏或治疗中有粒细胞减少的患者。
戊烷脒可以通过肌注或静滴的方式使用。肌注剂量为每次3～5mg/kg，每日1次，连续使用10～15日。静滴剂量则是将以上剂量加入5%葡萄糖注射液中配成1%溶液后滴入，连续使用15～20日。
戊烷脒的不良反应较多，包括胃部灼感、恶心、呕吐、头痛、头晕、腹痛、心悸等。偶尔还会出现皮肤瘙痒、黄疸、气促、血压下降等不良反应，也可能引起低血糖或高血糖。在治疗早期可能出现发热和脾脏增大等症状。由于刺激作用，注射部位可能出现硬结和血肿。
使用戊烷脒时需要注意以下几点：
戊烷脒的注射剂规格有0.2g和0.3g。
戊烷脒的制备方法如下：
步骤1：将4-羟基苯甲醛、1，5-二溴戊烷和碳酸钾的混合物在100℃的油浴中加热反应，然后冷却并加入水，过滤收集固体产物，洗涤并干燥，得到二醛。
步骤2：将二异丙基(氰基甲基)磷酸酯加入到氢化钠的THF悬浮液中，混合物反应后用乙酸乙酯稀释，洗涤并干燥，得到二腈。
步骤3：将二腈悬浮于乙醇溶液中，在0℃下加入HCl饱和，反应后减压蒸去溶剂，固体溶于2NNH3的乙醇溶液中，加热回流反应后减压蒸去溶剂，重结晶得到戊烷脒。
[1] 实用药物手册
[2] CN02815770.2 用于治疗淀粉样变性的脒衍生物
1-氯-2-碘乙烷是一种常用的医药合成中间体，可在医药、农药、化妆品等行业中广泛应用。它可以用于制备多种1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物。
制备1-氯-2-碘乙烷的步骤如下：
首先将碘化钠（30.0g，200.0mmol）放入索氏抽提管中，然后在21小时内用冷凝液从1，2-二氯乙烷和丙酮（200mL）沸腾混合物（500mL）的蒸气中萃取。接着从反应混合物中蒸馏出丙酮，并用饱和NaHCO3洗涤2次。将洗涤后的溶液用Na2S2O5水溶液（500mL）处理，然后用MgSO4干燥并过滤。最后，通过分馏得到1-氯-2-碘乙烷，它呈棕色液体。产率为m＝15.387g（80.8mmol），约为40％。沸点为133摄氏度。
1-氯-2-碘乙烷可用于合成1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物。在碱性物质的水溶液中，加入2-烷氧基-5-硝基苯酚或其盐类化合物、卤代烷烃类化合物及相转移催化剂，经过烷氧基化反应即可得到1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物。最佳的卤代烷烃类化合物包括1-氯-2-溴乙烷、1-氯-2-碘乙烷、1，2-二溴乙烷、1-氯-3-溴丙烷、1-氯-3-碘丙烷、1，3-二溴丙烷、1-氯-4-溴丁烷、1-氯-4-碘丁烷、1，4-二溴丁烷、1-氯-5-溴戊烷、1-氯-5-碘戊烷、1，5-二溴戊烷、1-氯-6-溴己烷、1-氯-6-碘己烷或1，6-二溴己烷。其中，1-氯-3-溴丙烷或1-氯-4-溴丁烷是较佳的选择，尤其是1-氯-3-溴丙烷。
[1] Boudou, Marine, Enders, Dieter. Asymmetric synthesis of trisubstituted isoindolines and tetrahydropalmatine via tandem 1,2-addition-cyclisation[J]. Rwth Aachen, 2005.
[2] CN200610119369.X 1-(卤烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯类化合物的合成方法
溴代环戊烷是一种无色油状液体，具有芳香气味，可用作有机合成中间体。它在药物合成中可以作为环戊甲噻嗪的烷基化试剂。传统的溴代环戊烷合成方法是使用浓硫酸作为催化剂和脱水剂，将环戊醇与溴氢酸在高温下进行回流反应，但这种方法存在反应时间长、原料消耗高、后处理繁琐等问题。最近的研究表明，可以使用环戊二烯选择催化加氢方法，先合成环戊烯，再通过取代反应合成溴代环戊烷。这种新的合成路线大大降低了成本，反应过程简单，对环境无污染。
图1展示了溴代环戊烷的合成路线。方法一是将碘和溴酸溶解在环己烷中，加入t-BuONa，经过搅拌反应得到溴代环戊烷。方法二是在黑暗中将溴酰胺和环戊烷溶解在苯中，经过光照反应得到溴代环戊烷。
[1]溴代环戊烷合成新工艺. 辽宁省,大连理工大学,2009-01-01.
[2] Schmidt, Valerie A.; et al. Site-Selective Aliphatic C-H Bromination Using N-Bromoamides and Visible Light. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(41), 14389-14392.
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