二苯并-18-冠醚-6是一种常温常压下的固体物质,常用于金属离子的捕获和有机催化反应中的相转移催化剂。此外,它还在超分子化学研究和液晶聚酯的合成中发挥着重要作用。
图1 二苯并-18-冠醚-6的化学结构式
由于二苯并-18-冠醚-6具有大分子环状结构,其内部空间较大,因此能够与碱金属离子等正电离子发生络合反应。此外,它作为一种醚化合物,具有较稳定的化学性质,不易与氧化剂、还原剂等发生反应,但与强酸性物质可能发生某些化学反应。冠醚还可以通过氢键与其他分子形成配合物,这种作用在超分子自组装中得到广泛应用。
二苯并-18-冠醚-6可用作单氮杂卟啉合成的相转移催化剂,也可用于离子跨膜迁移和液晶聚酯的合成试剂。它与钾离子和重氮盐均可发生络合反应,但与锂或钠离子的络合作用较弱。
二苯并-18-冠醚-6具有一定的毒性,对皮肤和眼睛有刺激作用,操作时需避免吸入蒸气或接触皮肤。如不慎接触眼睛,应立即用大量清水冲洗并就医。
[1] 新颖大环冠醚基超分子化合物的晶体结构和介电性质 刘洋; 闫雪源; 陈元; 朱春立; 刘尊奇 广州化学 2017-11-30 16:55
[2] PTMG中冠醚分析方法的研究 徐丹; 高振华; 刘照; 许钦一; 金振宇 广州化工 2017-09-23
二苯并-18-冠醚-6是合成冠醚衍生物的重要中间体原料,其传统合成方法步骤繁琐、反应周期长、产率低。然而,近年来发展起来的超声波合成法为我们提供了一种更方便、易于操作的新型合成方法。
超声波合成法具有方向性好、能量大、穿透能力强的优点,相比传统有机合成方法更加便捷。实验设备简单易于控制,因此在有机合成中的应用越来越广泛。
制备二苯并-18-冠醚-6的方法如下:首先取一定量的邻苯二酚、双二氯乙基醚、KOH、一定体积的DMSO和少量的2,6-二叔丁基对甲苯酚,将其密封放入超声波反应中,加热至50-60℃,保温反应3小时。然后,趁热加水抽滤掉黑色粘稠物质,进行水洗和碱洗滤饼。静置滤液逐渐析出灰白色固体,再进行抽滤和甲醇重结晶,最终得到产率为35.1%的二苯并-18-冠醚-6。
[1] CN201210581030.7一种二氨基二苯并-18-冠醚-6键合硅胶固定相及其中间体的制备方法