五氟苯酚是一种白色固体，具有一定的溶解性。它是一种酸性化合物，由于氟原子的强吸电子性质，其酸性比苯酚要强。五氟苯酚在有机合成和医药化学中间体的制备中有广泛的应用。
图1 五氟苯酚的性状图
五氟苯酚的分子间作用力较强，需要较高的温度才能打破这些作用力使其蒸发或熔化。它是一种较强的酸，其酸性比苯酚还要强。这是由于它的羟基上带有五个氟原子，使得羟基的质子更易释放。五氟苯酚的酸性使其可以作为催化剂、脱水剂和反应中间体使用。它还可以通过氢键作用与其他分子相互作用，这种作用在物理化学性质和分子识别等领域中具有重要的应用。
常规的合成五氟苯酚的方法是使用氢氧化钠和全氟代苯进行亲核取代反应。
五氟苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯，从而促进肽键的形成。它在多肽合成中有广泛的应用，可以用于固相合成和液相合成。
[1] 邵鸿鸣, 罗军辉. 一种合成2,3,4,5,6-五氟苯酚的新方法:, CN 102887817 A[P].
[2] 王建. 基于四氟(五氟)苯酚酯连接臂制备蛋白质复合物及抗肿瘤糖疫苗的免疫活性研究[D]. 华中师范大学, 2018.
五氟苯酚是一种有机物，是一种具有刺激性的白色固体，可以溶解在许多有机溶剂中。在医药和农药等领域广泛应用。
五氟苯酚在常温和常压下相对稳定，但不能与氧化物接触。此外，五氟苯酚具有毒性和刺激性，因此在日常操作中应避免接触皮肤和吸入体内，同时避免与强氧化剂、碱性物质、盐酸和酸酐等放置在一起，也要避免接触可燃性固体或液体。存放时应远离热源和明火，放置在阴凉干燥的地方。
五氟苯酚对水体有一定的伤害，因此处理完剩余废料时，若未经稀释，不应直接接触地下水，也不应将大量产品排入地下水、水道或污水系统。未经政府许可，不得将这些材料直接排放到周围环境，以免造成环境污染。
综上所述，五氟苯酚在常压和常温下相对稳定，但需要避免与明火、热源和强氧化剂等物质接触。
五氟苯酚是一种多功能的化合物，在各行各业都有广泛的应用。它对于促进肽合成具有重要意义。不同的生产厂家和购买时间会导致价格的差异。那么，五氟苯酚到底是什么产品？它的价格又是多少呢？
五氟苯酚是一种液晶化合物，熔点约为34到36摄氏度，沸点约为143摄氏度，密度为1.757，折射率为1.3270。建议在30摄氏度以上的环境中存放，因为它对于制备高性能液晶材料非常重要，可以作为高性能液晶材料的中间体。此外，它还可以用于制备医药材料和农药材料，还可以用来制备五氟苯脂。
现在我们对五氟苯酚有了更深入的了解，除了关注其作用，人们在购买时也非常关注价格。需要注意的是，不同的时间和市场供需关系会导致五氟苯酚的市场报价不同。根据最近的市场报价，九月和十月的生产报价变化不大，大致在每公斤800元左右。如果购买小规格的产品，比如10克包装规格，价格大约为550元左右；25克包装规格的产品价格大约为960元左右。
五氟苯酚是一种常见的化学试剂，它可以溶解在大多数有机溶剂中，特别是非质子溶剂。在液氨或叔丁醇中，可以通过氢氧化钠和全氟代苯的亲核取代反应来合成。许多试剂公司都有销售这种化合物。
五氟苯酚常用于制备多肽合成中的五氟代苯基活性酯，以促进肽键的形成。
作为氨基酸保护基的烷基酯反应速率较慢，而苯酯具有较高的反应活性。因此，五氟苯酚酯在多肽合成中得到广泛应用，以确保高效的反应而没有副作用。
五氟代苯酚可以与对溴苯磺酸形成酯，从而保护磺酸基。在钯的催化下，这种衍生物可以与3,4-二氯苯硼酸进行Suzuki偶联反应，而磺酸基不受影响。
五氟苯酚生物素酯又称为d-生物素-O-PFP，是一种胺反应生物素衍生物，可与抗生物素或链霉亲和素高亲和力结合。五氟苯酚酯在pH 7-9与胺基反应形成稳定的酰胺键。与其他胺反应性官能团相比，五氟苯酚生物素酯具有更高的反应性，但在水溶液中具有更好的稳定性。五氟苯酚生物素酯不仅与伯胺基团反应，还与仲胺反应。
五氟苯酚生物素酯溶于大部分有机溶剂，如：DCM、DMF、DMSO、THF等等，在水中有很好的溶解性。
五氟苯酚生物素酯取用时候需要注意温差，空气湿度，防止吸潮。在反应中尽可能地处于惰性气体保护中。
生物素与抗生物素蛋白（或链霉抗生物素蛋白）缀合物之间的特异性结合亲和力提供了将荧光染料，酶或EM标记物附着到生物分子上的特异性，五氟苯酚生物素酯为生物素化学修饰产物，通过五氟苯酚和D-生物素合成五氟苯酚生物素酯，收率约98%；通过三氟乙酸五氟苯酯和D-生物素合成五氟苯酚生物素酯，收率约95%[1]。
图1 五氟苯酚生物素酯合成反应式
将1mmold-生物素，0.1mmol的N,N-二异丙基乙基胺，0.1mmol的1-羟基苯并三唑，1.2mmol苯酚溶于10ml二甲基甲酰胺中。向混合物中加入1.1mmolN,N'-二环己基碳二亚胺。在室温下反应进行反应24小时，同时摇动。滤出混合物中出现的白色晶体。向溶液中加入10ml二氯甲烷以沉淀五氟苯酚生物素酯。用二氯甲烷洗涤沉淀物，并从甲醇：乙酸乙酯溶液中结晶。五氟苯酚生物素酯的产率为53％，熔点172-174℃，MW为410gr/mol。
五氟苯酚生物素酯是一种 PROTAC linker,属于 alkyl/ether 类。可用于合成 PROTAC 分子。应用于医学研究，药物释放，纳米技术和新材料研究，细胞培养，以及配体研究，多肽合成支持，接枝高分子化合物，新材料和聚乙二醇改性功能涂层等活性化合物方面。
[1] Korshun, Vladimir A.; Pestov, Nikolai B.; Nozhevnikova, Elena V.; Prokhorenko, Igor A.; Gontarev, Sergei V.; Berlin, Yuri A.Synthetic Communications, 1996 , vol. 26, # 13 p. 2531 - 2547
生物分子的化学修饰在生物化学，分子生物学和诊断学领域提供了有价值的工具，用于标记，标签和报告分子与生物分子的共价连接的试剂和方法。这些标记的生物分子尤其可用于检测生物样品中的靶组分和分离靶分子。
利用特异性结合实体，如生物素-抗生物素蛋白/链霉抗生物素蛋白系统，可以将荧光染料或酶连接到生物分子上进行检测。生物素与抗生物素蛋白（或链霉抗生物素蛋白）缀合物之间的特异性结合亲和力提供了将荧光染料，酶或EM标记物附着到生物分子上的特异性。五氟苯酚生物素酯是一种生物素化学修饰产物，通过五氟苯酚和D-生物素合成，收率约为98%；通过三氟乙酸五氟苯酯和D-生物素合成，收率约为95%。
五氟苯酚生物素酯，又称为d-生物素-O-PFP，可以通过以下步骤合成：将1mmol d-生物素，0.1mmol DIEA，0.1mmol HOBT，1.2mmol PFP溶于10ml DMF中。向混合物中加入1.1mmol DCC。在室温下反应24小时，同时摇动。滤出混合物中出现的白色晶体。向溶液中加入10ml DCM以沉淀d-生物素-O-PFP。用DCM洗涤沉淀物，并从甲醇：乙酸乙酯溶液中结晶。d-生物素-O-PFP的产率为53％，熔点172-174℃，MW为410gr/mol，O.D。271纳米。
[1] US2009203879ACTIVATEDLABELINGREAGENTSANDMETHODSFORPREPARINGANDUSINGTHESAME
溴五氟苯是一种无色至微黄色液体，具有广泛的应用和发展前景。它是医药、农药和液晶材料中间体，同时也是烯烃聚合催化剂的中间体。
将1,2-二氯乙烷和溴素加入四口瓶中，降温并通入氯气，然后将氯化溴的溶液与五氟苯和三氯化铝反应，经过保温搅拌和后处理，最终通过减压蒸馏得到溴五氟苯。
将五氟苯、三氯化铝和溴素加入四口瓶中，加热并搅拌，然后加入亚硫酸钠，经过萃取和精馏，最终得到五氟溴苯。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201811348065.X 五氟溴苯的制备方法
[2] CN201510746066.X一种2,3,4,5,6-五氟苯酚的制备方法
2-乙基丁基 ((S)-(五氟苯氧基)(苯氧基)磷酰基)-L-丙氨酸酯是Remdesivir (GS-5734)的关键中间体。Remdesivir是一种核苷类RNA依赖的RNA聚合酶(RdRp)竞争性抑制剂，它的三磷酸核苷酸产物Remdesivir-TP可以与RdRp竞争底物ATP，从而干扰病毒vRNA的合成。RdRp是一种广泛分布于正链和双链RNA病毒的RNA聚合酶，因此Remdesivir对多种病毒具有抑制效果，包括丝状病毒(如埃博拉)、沙粒病毒(如Lassa热病毒)和冠状病毒(如SARS和2019-nCoV)。此外，Remdesivir对以MERS为代表的冠状病毒具有较高的抑制活性。
制备过程如下：将二氯磷酸苯酯(50g,0.24mol)溶于200mL四氢呋喃中，加入五氟苯酚 (43.6g,0.24mol)，滴加三乙胺(72.7g,0.72mol)，升温至35℃搅拌反应4小时，分批加入L-丙氨酸-(2-乙基丁基)酯盐酸盐(50.4g,0.24mol)，搅拌反应2h；反应完过滤,滤液使用饱和氯化钠溶液洗2次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩至粘稠，加入乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂，升温溶清，在降温至0℃析晶2h，过滤，固体真空干燥，经得到化合物D，即2-乙基丁基 ((S)-(五氟苯氧基)(苯氧基)磷酰基)-L-丙氨酸酯，收率72％(纯度98.3％)。
[1] [中国发明] CN202010155623.1 一种瑞德西韦侧链中间体及其制备方法
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