反式-2-己烯酸，英文名为trans-2-Hexenoic acid，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的酸性和特殊的果香气味，它在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。反式-2-己烯酸是一种不饱和羧酸类物质，它天然存在于薄荷油中，既可用作有机合成基础化学试剂，又可用作食品用香料香精的添加剂，在化学研究和食品工业生产领域中都有一定的应用。

结构特性

反式-2-己烯酸是一种不饱和羧酸类物质，其结构中含有一个不饱和双键单元和一个高化学反应活性的羧基单元，表现出丰富的化学反应活性。例如反式-2-己烯酸可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的饱和羧酸类衍生物，它也可以在缩合剂的作用下和醇类物质或者胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。

酰氯化反应

图1 反式-2-己烯酸的酰氯化反应

在室温下，往一个干燥的反应烧瓶中将草酰氯(2.54 g, 20 mmol)加入反式-2-己烯酸(20 mmol)和DMF(2滴)在干燥二氯甲烷 (50 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时，反应结束后将得到的混合物直接在减压下进行浓缩处理以除去二氯甲烷，所得的剩余物在真空下进行抽真空干燥即可得到目标产物分子。值得说明的是目标产物是一种酰氯类化合物，它对水气和湿气较为敏感，接触到水分或者硅胶容易发生水解反应回到原料反式-2-己烯酸。

化学应用

反式-2-己烯酸是一种具有不饱和双键和羧基的化学物质，具有多种化学反应活性。它在有机合成、食品工业、药物合成和材料科学中都具有重要的应用。通过不同的化学反应，可以将其转化为多种有用的化合物。由于其芳香气味，反式-2-己烯酸常被用作食品香料和香精添加剂，它的香味特性使其在食品调味和香料配方中具有应用价值。

参考文献

[1] Zhang, Lei; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2021,60,11414-11422.

简介

反式-2-己烯酸是一种淡黄色液体，具有特殊持久的油脂香气。它存在于日本薄荷油、烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。该物质还被称为(E)-2-己烯酸、2-己烯酸反式、反-2-己烯酸等。它的分子式为C₆H₉O₂，分子量为113.135。它的熔点为29-34℃，沸点为216.5°C（在760 mmHg下），闪点为115.4°C，蒸汽压为0.0535mmHg（在25°C下）。

用途

反式-2-己烯酸在果蔬保鲜中具有重要应用。它可以作为保鲜剂延长草莓、葡萄、番茄等果蔬在贮藏过程中的保鲜时间，降低腐烂率及营养损失，保持果蔬的品质和外观。该物质是一种天然存在的物质，也是一种国标允许使用的食品香料，因此作为果蔬保鲜剂使用符合天然、安全、环保和方便的需求，具有良好的开发应用潜力。

此外，反式-2-己烯酸还可以用于催化加氢制备己酸的工艺。该工艺采用耐酸加氢催化剂，在连续流反应器中进行加氢反应。反应温度为50-400℃，反应压力为0.5-10.0MPa。催化剂包括载体和主活性组分，其中载体为高硅孔材料，主活性组分为镍物种或铜物种。该工艺具有较高的效率和可行性。

合成

反式-2-己烯酸可以通过以丙二酸二乙酯为原料，在水相中经过Knovenagel反应、水解和脱羧合成。相比已有的合成方法，这种方法具有温和的反应条件、操作简单、易于工业化等优点。该合成方法的副反应少，产率高达75-85%。

参考文献

[1]马卫宾.一种含反式-2-己烯酸的果蔬保鲜剂及其应用:CN201811061133.4[P].CN109105478A.

[2]高滋,瑞寇·费雅图.反式-2-己烯酸催化加氢制备己酸的工艺:CN200810090536.1[P].CN101314133B.

[3]董德文,梁永久,周扬.(E)-2-己烯酸的合成方法:CN200910067272.2[P].CN101602663A.