简介

叔丁氧羰酰基肌氨酸（Boc-Sar），又称为BOC?肌氨酸，是一种常用的氨基酸衍生物，化学式为C8H15NO4。它外观为白色结晶固体，在有机溶剂中溶解度有限。

图一：叔丁氧羰酰基肌氨酸

结构特点

叔丁氧羰酰基肌氨酸具有Boc保护基团、甘氨酸骨架和特定的立体化学。

合成方法

合成叔丁氧羰酰基肌氨酸的方法包括在反应釜中加入肌氨酸钠水溶液、四氢呋喃和二碳酸二叔丁酯等原料，经过一系列步骤得到产物。

图二：叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成

参考文献

[1]黄代忠,刘梅,方小龙,等.一种肌氨酸盐酸盐的制备方法[P].四川省:CN202410371443.5,2024-06-11.

叔丁氧羰酰基肌氨酸是一种白色结晶固体，属于非必需氨基酸甘氨酸衍生物。它在有机合成和医药化学中起着重要的中间体作用，可用于生化试剂、饲料和食品添加剂以及杀虫剂的合成。

合成方法

图1 叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成路线

方法一：将N-甲基甘氨酸溶于二氧六环和水的混合溶剂中，加入氢氧化钠水溶液，然后滴加碳酸二叔丁酯，反应16小时后蒸发除去溶剂，用盐酸酸化、氯仿萃取、水洗涤和硫酸钠干燥得到目标产物。

方法二：将N-甲基甘氨酸和碱溶于二氯甲烷中，加入碳酸二叔丁酯，反应过夜后酸化、乙酸乙酯萃取、硫酸钠干燥得到产品。

用途

叔丁氧羰酰基肌氨酸可用作医药化学和有机合成中间体。在有机合成转化中，羧基基团可以转化为羟基，而Boc酯基基团不受影响，还可以与醇或胺类物质反应得到酯基或酰胺产物。

参考文献

[1] Vong, Kenward et al Chemical Science, 11(40), 10928-10933; 2020

[2] Alfei, Silvana and Catena, Silvia Polymers for Advanced Technologies, 29(11), 2735-2749; 2018