咪唑-4-甲酸甲酯，又称Methyl 4-imidazolecarboxylate，是一种白色结晶粉末状固体，在常温常压下不溶于水。它是一种咪唑类衍生物，可用于医药化学中间体的合成，例如抗正痘病毒药物分子的制备。

化学性质

咪唑-4-甲酸甲酯的化学反应主要发生在其酯基单元和咪唑结构上。在碱性条件下，咪唑结构可与亲电试剂如碘甲烷发生亲核取代反应，形成N-烷基化的咪唑衍生物。而酯基单元则可在水合肼的作用下发生氨酯交换反应，生成相应的酰胺类衍生物。

芳香亲核取代反应

图1 咪唑-4-甲酸甲酯的亲核取代反应

在反应烧瓶中混合1-氟-2-硝基苯、咪唑-4-甲酸甲酯和碳酸钾，加入乙腈后加热反应，最终得到咪唑芳基化的衍生物。

化学应用

咪唑-4-甲酸甲酯在医药化学合成中扮演重要角色，可作为中间体参与各种反应，合成具有咪唑类功能的有机分子。其在抗正痘病毒药物分子合成中的应用已有文献报道。在药物研发中，咪唑-4-甲酸甲酯及其衍生物被广泛应用于药物设计，通过结构改造和修饰可获得具有特定生物活性的化合物，用于新药的研发和优化。

参考文献

[1] Gibault, Floriane; et al, ChemMedChem (2021), 16(18), 2823-2844.