吡咯并[3,2-D]嘧啶酮化合物是一种重要的药物中间体，具有广泛应用前景。它在止痛、抗癌以及治疗风湿性关节炎、牛皮癣、糖尿病等疑难杂症方面具有独特疗效。1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮的英文名称为1H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one，CAS号为5655-01-6，分子式为C6H5N3O，分子量为135.123。
目前，制备吡咯并[3,2-D]嘧啶酮化合物的方法主要有三种：以嘧啶化合物为底物构建吡咯环、以吡咯为母体构建嘧啶环以及同时构建两种杂环。1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮的合成以2-(2-氰基-乙烯基氨基)-丙二酸二乙酯为起始物料，经过关环和还原等步骤进行制备。
图1 1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮合成路线图
取2-(2-氰基-乙烯基氨基)-丙二酸二乙酯(0.5 mmol)和硝基烯(0.5 mmol)于甲醇(15 mL)中，缓慢滴加L-脯氨酸(0.05 mmol)的甲醇溶液。待滴加完成后，升温到50 ℃，使用薄层色谱法(TLC)跟踪实验进程。待反应基本完成后，约8小时，向反应体系中加入1.0 mol·L -1的盐酸溶液，搅拌1小时，再加入过量的氢氧化钠溶液，搅拌至有大量的固体物质析出，过滤，得到粗产品，再用95%乙醇重晶得到纯品。将V 4.0 kg(15.4 mol)加入50 L反应釜中，加入10 L氨水，加入雷尼镍(≤50 μm，分散在水中)5.0 kg，升温至70 ℃反应3小时，过滤，滤液用浓盐酸调节pH至1左右，升温至70 ℃继续反应2小时，降至室温。减压浓缩，加入20 L乙醇搅拌溶解，过滤，滤液浓缩得2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶。将二氯甲烷10 L和2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶1.8 kg(13.3mol)加入20 L反应釜中，搅拌至溶清，加入三氯氧磷2 L，升温至回流反应4小时，降至室温，将反应液缓慢加入冷水中，搅拌30分钟，静置分层，有机层二氯甲烷(4 L×2)萃取，合并有机层，饱和氯化钠溶液2 L洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩得1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮。
[1]Chemical and pharmaceutical bulletin, , vol. 50, # 3 p. 364 - 367
3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，又称为3-(2-Chloroethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one，是一种有机合成和药物化学中间体。它的化学式为C11H15ClN2O2，CAS号为130049-82-0，分子量为242.7。该化合物在常温常压下呈灰白色或灰色固体粉末，熔点为100度到102度，密度为1.41。
针对3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的合成，常规的方法是从2-氨基-3-苄氧基吡啶出发，经过一系列反应得到目标产物。在合成过程中，可以使用醇类溶剂如甲醇、乙醇等。
作为一种有机合成和药物分子中间体，3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮具有多种用途。它可以作为引入亲核试剂、保护羟基、氧化成酮以及转化为卤素原子的起始物质。
由于3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮是一种含卤氮杂环有机化合物，对水环境具有一定的危害性，因此应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。该化合物应密封存放于阴凉、干燥的地方，避免与氧化物接触。
[1] Solanki P V, Uppelli S B, Pandit B S, et al. An Improved and Efficient Process for the Production of Highly Pure Paliperidone, a Psychotropic Agent, via DBU Catalyzed N-Alkylation[J]. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2013, 1(2): 243-248.
3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮是一种具有独特结构的化合物，具有各种取代基和官能团。这些元素共同构成了这一化合物的特殊性质。
![图13-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]<span style='color:red;'>嘧啶-4-酮</span>的性状](https://imgen4.guidechem.com/img/answer/2024/10/15/1728979614784823.jpg "图13-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]<span style='color:red;'>嘧啶-4-酮</span>的性状")
图13-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的性质
这种化合物具有独特的物理和化学性质，包括溶解度、熔点和沸点等。这些性质为其在实验室和工业中的应用提供了可能。
在药物研发领域，这种化合物可能作为潜在的活性成分，用于开发新型治疗药物。在农药合成领域，它也可能具有杀虫或抑制植物病害的作用。
尽管具有潜在的应用价值，但这种化合物也可能对环境和人体健康造成风险。因此，在使用时需要遵守相关安全规定和环保要求。
[1]李悌聪,龚洪泉,冯建青,et al.一种3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1,2-α]嘧啶-4-酮的制备方法.2012[2024-05-14].
[2]李悌聪,龚洪泉,冯建青,等.一种3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1,2-α]嘧啶-4-酮的制备方法:CN200910049985.6[P].
[3]冯建青,周凌云,李悌聪,等.一种3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1,2-α]嘧啶-4-酮的制备方法.2009[2024-05-14].
4-氯-2-甲基噻吩并[2，3-D]嘧啶是一种常用的医药合成中间体，可以通过2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯为反应原料制备中间体2-甲基-3H-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮，然后与三氯氧磷反应制备而得。
a）2-甲基-3H-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮：将2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯溶解在乙腈中，加热反应并通入HCl气体，然后在80℃下搅拌18小时。用乙酸乙酯萃取产物，用水洗涤并干燥，通过MPLC纯化。
b）4-氯-2-甲基噻吩并[2，3-D]嘧啶：将2-甲基-3H-噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮与POCl3反应，通过纯化得到4-氯-2-甲基噻吩并[2，3-D]嘧啶。
第1步：2-甲基噻吩并[3，2-d）嘧啶-4-醇
在室温下，将3-氨基-噻吩-2-羧酸甲酯和无水乙腈反应，通过过滤和碱化得到2-甲基噻吩并[3，2-d）嘧啶-4-醇。
第2步：4-氯-2-甲基噻吩并[3，2-d]嘧啶
在氩气下，将2-甲基噻吩并[3，2-d]嘧啶-4-醇与1，2-二氯乙烷和无水二甲基甲酰胺反应，通过中和、萃取和纯化得到4-氯-2-甲基噻吩并[3，2-d]嘧啶。
[1]WO20100069383
[2]WO2007056214
2-甲硫基-4-氯嘧啶是一种重要的化学中间体，在农药、医药和生物领域得到广泛应用。它可以用于合成农药化学杀菌剂和除草剂，如丙酯草醚和双草醚。此外，它还可以用于合成治疗肿瘤药物的极光激酶抑制剂和治疗多种疾病的受体拮抗剂，如内皮素受体拮抗剂和腺苷受体拮抗剂。
1. 取2-硫脲嘧啶40kg和水300kg，加入1000L反应釜中，进行搅拌。
2. 在冰浴条件下，向反应瓶中分批加入28kg氢氧化钠，保持温度在40℃以下。
3. 加入47.5kg硫酸二甲酯，滴加过程中控制温度在15-25℃之间，滴完后保温反应4小时。
4. 使用HPLC检测，确保原料基本反应完全。
5. 调整反应液的pH值至1-2，使白色固体析出。
6. 进行搅拌1.5小时，然后抽滤，用水洗滤饼以去盐，最后干燥得到白色固体粉末。
该方法以2-硫脲嘧啶为原料，通过甲基化和氯代反应，成功合成了2-甲硫基嘧啶-4-酮。
1. 取2-甲硫基嘧啶-4-酮1220g、甲苯4.88L和DMF 61g，加入10L反应瓶中。
2. 在冰浴条件下，滴加908g三氯氧磷，保持温度在20℃以下，搅拌30分钟。
3. 滴加900g氯化亚砜，保持温度在20℃以下，搅拌30分钟。
4. 加热反应液至75-80℃，反应0.5小时，然后冷却至室温。
5. 缓慢倒入5L水中，注意降温。
6. 使用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相。
7. 调整有机相的pH值至弱碱，进行洗涤。
8. 使用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩得到液体粗品。
该方法以2-甲硫基嘧啶-4-酮为原料，通过氯代反应，成功合成了2-甲硫基-4-氯嘧啶。
这种方法具有反应安全性高、成本低、操作简便等优点，同时提高了反应的收率。
[1] [中国发明] CN201910137490.2 4-氯-2-甲硫基嘧啶的合成方法
4-氯-5-甲氧基嘧啶是一种常用的有机合成中间体。当接触到该物质时，应采取相应的处理措施，如将患者移到新鲜空气处、用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医。
4-氯-5-甲氧基嘧啶在有机合成中可用于以下反应：
具体的反应步骤为：将炔丙醇加入氢化钠的悬浮液中，然后加入4-氯-5-甲氧基嘧啶，最后加入乙酸乙酯和水终止反应。通过后处理和纯化，可以得到目标化合物。
4-氯-5-甲氧基嘧啶的制备方法如下：
具体步骤为：将5-甲氧基-3H-嘧啶-4-酮与磷酰氯和N，N-二乙基苯胺反应，然后进行水解和纯化，最终得到4-氯-5-甲氧基嘧啶。
[1] WO2003087067 ARYL-ALKYNE COMPOUNDS AS HERBICIDES
6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐是制备帕利哌酮的重要中间体。帕利哌酮是抗紧张剂利培酮的主要活性代谢物，具有与利培酮相似的药理特征和效价，但消除半衰期更长。帕利哌酮不同于利培酮和其他抗紧张剂，因其酶代谢程度相对较低。
制备帕利哌酮中间体的方法如下：将3-(2-氯乙基)-9-羟基-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮、6-氟-3-(哌啶-4-基)1,2-苯并异唑氢氯化物、二异丙胺和甲醇混合物加热至60至70℃并搅拌24小时。反应结束后，将反应混合物冷却并搅拌，然后进一步冷却和搅拌。最后，过滤固体材料并在乙腈和水的混合物中结晶，得到粗帕利哌酮。
此外，6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑也是利培酮的有关物质，对利培酮的质量控制具有重要作用。利培酮是一种新一代的非典型抗神经病药，具有选择性胆胺阻滞剂的特性。它与5-HT2受体和多巴胺的D2受体有高亲和力，与α1-肾上腺素受体结合，但与H1-组胺受体和α2-肾上腺素受体结合的亲和力较小，不与胆碱受体结合。利培酮口服后能被完全吸收，血药浓度在1-2小时内达到峰值，半衰期为3小时，主要代谢物为9-羟基利培酮。
[1] CN201310388545.X 制备帕利哌酮和其中间体的改进的方法
[2] 颜晓丹, 蔡振华, 高明, 等. 色谱技术分析利培酮含量及有关物质的研究进展[D]. , 2012.
帕潘立酮是一种用于治疗精神分裂症的新型非典型抗精神病药物。它在SZ急性期和慢性期的维持治疗中被广泛应用，能够有效降低复发率，并对阳性症状和阴性症状都有显著疗效。与其他抗精神病药物相比，帕潘立酮在改善精神分裂症的阳性症状和阴性症状方面表现出明显优势，但其确切的作用机制尚不明确。Yoshizawa等人的研究发现，帕潘立酮可以改善精神分裂症患者的社会功能，但具体的分子机制仍需进一步研究。
图1 帕潘立酮
帕潘立酮的合成方法如下：首先，在室温下将3-（2-氯乙基）-9-羟基-2-甲基-6，7，8，9-四氢-4H-吡啶并-[1，2-a]-嘧啶-4-酮和6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异恶唑盐酸盐加入乙腈中，然后加入碳酸钾和碘化钾。接着，加入硼氢化钠，将温度升至65±2°C，反应质量在此温度下保持25小时。反应完成后，将反应物质冷却并过滤固体，然后用乙酰镍钛洗涤。将洗涤后的物质溶解在二氯甲烷中，加热并过滤。最后，在真空下蒸馏滤液并用丙酮代替，得到帕潘立酮。合成路线如图2所示。
图2 帕潘立酮的合成路线
帕潘立酮是一种新型的非经典抗精神病药物，研究发现它具有保护神经元的作用。通过提高细胞的活性和降低调亡蛋白的表达，帕潘立酮能够对抗多巴胺介导的细胞损伤。
[1]精神分裂症治疗药物帕潘立酮的合成. 上海市,华东理工大学,2018-01-01.
[2] Puppala, Ravikumar; et al. Process for the preparation of paliperidone. World Intellectual Property Organization, WO2012164242 A1 2012-12-06.
杂环化合物家族庞大，且具有光谱高效低毒的生物活性，目前已证明其具有杀虫、杀菌、抗病毒、抗肿瘤、除草等生物活性。自然界中大多数动植物的组成物质微观结构均含有杂环化合物分子结构片段，对害虫、病菌具有很好的选择性。噻吩并嘧啶酮是含氮、硫元素的稠杂环化合物，自1981年至今一直是人们关注的合成化学热点之一。已有较多文献报道噻吩并嘧啶酮衍生物具有抗菌、抑菌。、除草、杀虫等生物活性及广泛应用。噻吩并嘧啶酮衍生物的结构，如果按噻吩环和嘧啶酮环的稠合方式分有3种，即噻吩并[3,2-D]嘧啶、噻吩并[2,3-D]嘧啶和噻吩并[3,4-D]嘧啶；如果不考虑稠合方式而只按酮羰基连接位置分有2种，即噻吩并嘧啶-4-酮与噻吩并嘧啶-2-酮。7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮英文名称：7-bromo-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one，中文别名：7-溴噻吩[3,2-D]嘧啶；7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮；7-溴-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3h)-酮，CAS号：31169-25-2，分子式：C6H3BrN2OS，分子量：231.070。
噻吩并嘧啶酮类化合物其合成途径主要有3种方式：一是从噻吩环出发经分子内环化嘧啶酮环结构，二是从嘧啶酮环出发稠合一个噻吩环结构，三是基于噻吩并嘧啶酮结构基础上经烷基化重排关环反应合成的新型稠杂环噻吩并嘧啶酮衍生物。7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的合成是以[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮为起始物料，经与NBS发生溴代反应制得。
图1 7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮的合成式
以[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮为原料，NBS为溴代试剂，BPO为引发剂，在四氯化碳溶液中发生自由基溴代反应得到7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮。将[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮、30mL四氯化碳、N-溴代丁二酰亚胺和过氧苯甲酰加入反应体系，在60℃下反应7小时，通过TLC监测反应，反应结束后，减压蒸除溶剂，得到的粗品用柱层析纯化（V石油醚：V乙酸乙酯=10:1）得到淡黄色固体7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮。
[1]WO2014/3483 A1
本文旨在介绍6-（1-溴乙基）-4-氯-5-氟嘧啶的合成方法，为进一步研究和开发新的应用提供了重要的参考依据。
背景：6-（1-溴乙基）-4-氯-5-氟嘧啶是合成新型抗真菌药物伏立康唑（voriconazole）的关键中间体。伏立康唑是由美国Pfizer公司2002年8月上 市的最新三氮唑类抗真菌药物。
合成：
1. 方法一：
以5-氟尿嘧啶为起始原料，经三氯氧磷氯化，溴化乙基镁格氏反应乙基化，经水解、还原、氯化，再经N-溴代琥珀酰亚胺溴化制得目标产物6-（1-溴乙基）-4-氯-5-氟嘧啶。总收率为51.6％。具体步骤如下：
（1）2，4-二氯-5-氟嘧啶（2）的合成
将92.0 g（0.6 mo1）三氯氧磷加入反应瓶中，搅拌下加入19.5 g（0.15 mol）5-氟尿嘧啶，升温到90℃，滴加36.5 g（0.5 mo1）N，N-二甲基苯胺，约1 h滴毕，溶液呈深褐色；升温至回流反应6 h，降至室温。反应液滴加到3 mol／L盐酸200 mL中，约1 h滴完，用3×50 mL二氯甲烷提取，合并有机层，再用4×50 mL水洗至中性，用无水硫酸钠干燥过夜，抽滤，有机层减压浓缩，得24.3 g红棕色油状物（2），收率：97.1%。
（2）2，4-二氯-6-乙基-5-氟嘧啶（3）的合成
将12.1 g（0.5 mol）镁屑及120 mL四氢呋喃（THF）加入反应瓶中，于40℃以下搅拌，滴加 54.5 g（0.5 mol）溴乙烷的50 mL THF溶液，滴毕，反应1 h，降温至0℃，滴加41.7 g（0.25 mol）2的 THF溶液100 mL，滴加过程中保持温度15℃以下，滴毕，冷却至0℃，依次滴加34 g（0.33 mol）三乙胺，及85 g（0.67 mol）碘的THF溶液200 mL，滴加过程中保持温度5℃以下，0℃反应2 h，滴毕，滴加水200 mL，保持温度10℃以下，用3 mol／L 盐酸调pH至1，用甲苯2×250 mL提取，然后4× 500 mL水洗有机相，无水硫酸钠干燥过夜，抽滤， 减压蒸干得42.1 g浅黄色油状物（3），收率86.3%。
（3）2，4-二氯-6-乙基-5-氟嘧啶-4-酮（4）的合成
将39 g（0.2 mol）3、2 mol／L氢氧化钠溶液 100 mL加入反应瓶中，加热至80℃反应2.5 h，降至室温，将反应液倒入200 mL二氯甲烷中，滴加浓盐酸调pH至3，分出有机层，减压蒸干，加入乙酸乙酯150 mL，回流30 min，过滤，滤液析出 晶体，过滤，抽干，得32.3 g淡黄色晶体（4），收率91.7%，m.p.101~104℃。
（4）6-乙基-5-氟-4-羟基嘧啶（5）的合成
将26.5 g（0.15 mol）产物4，100 mL乙醇及 5 mL水，再加入25 g（0.3 mol）醋酸钠及2.72 g（0.025 mol）5%钯碳加入反应瓶中，搅拌下在50℃ 和3×105Pa条件下氢化5 h，加入10 mL水终止反应，过滤，滤液减压蒸除乙醇，加入2×50 mL二 氯甲烷提取，合并有机层，减压蒸干，加入50 mL 甲苯，0℃搅拌3 h，过滤，得到16.8 g类白色晶体 （5），收率79%，m.p.110~113℃。
（5）6-乙基-4-氯-5-氟嘧啶（6）的合成
将21.3 g（0.15 mol）产物5，60 mL二氯甲烷，15.2 g（0.15 mol）三乙胺及25.3 g（0.23 mol） 三氯氧磷加入反应瓶中，搅拌下加热回流5 h，降温至20℃以下，倒入80 mL3mol／L盐酸中，分出有机层，水层用2×50 mL二氯甲烷提取，合并有机层，4×50 mL水洗，无水硫酸钠干燥过夜，抽滤，减压蒸干，得22.8 g浅红色油状物6，收率 95.2%。
（6）6-（1-溴乙基）-4-氯-5-氟嘧啶（1）的合成
将32.1 g（0.2 mol）化合物6，1.6 g（0.01 mol）偶氮二异丁腈（AIBN），53.4 g（0.3 mol）NBS及150 mL氯仿加入反应瓶中，光照，通氮气片刻，搅拌下加热至回流，反应6 h，冷却至 25℃，加水150 mL，分出有机层，水层用2×60 mL 氯仿提取，合并有机层，2×100 mL5%焦亚硫酸钠溶液洗，无水硫酸钠干燥过夜，抽滤，减压抽干，得42.8 g淡黄色油状物1，收率89.5%。
2. 方法二：
具体实验步骤如下：
（1）α-氟丙酰乙酸乙酯(2)的合成
1 000 mL三颈瓶中通入氮气保护,加入无水乙醚400 mL、乙醇钠22.44 g(0.34 mol),室温下磁力搅拌,缓慢滴加氟乙酸乙酯35.34 g(0.34 mol)。滴完后室温反应3 h,冰浴,取丙酰氯31.2 g(0.34 mol),混于50 mL无水乙醚中,缓慢滴加,回流4 h后倒入冰水中,取醚层,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,收集105～107℃/4.27 kPa馏分,得无色液体35.1 g,收率65%。
（2）6-乙基-5-氟-4-羟基嘧啶(3)的合成
冰浴下,于250 mL单颈瓶中加入12.96 g(0.08 mol)化合物2、甲醇钠-甲醇溶液50 mL(8.64 g,0.16 mol)、甲脒乙酸盐8.32 g(0.08 mol),0℃下反应1 h。室温反应过夜,再回流30 min,自然冷却,用冰醋酸调pH 6～7,加入乙酸乙酯-丙酮(V∶V=1∶3),提取若干次,取乙酸乙酯层浓缩,冰箱放置得到白色晶体,干燥后得8.9 g,收率78%,mp 107～110℃。
（3）4-氟-6-乙基-5-氟嘧啶(4)的合成
取2 g(14 mmol)化合物3、二氯甲烷10 mL、三乙胺2 mL溶于50 mL单颈瓶中,冰浴使内温低于40℃,滴加POCl3,回流5 h。冷却至室温,冰浴,缓慢滴加3 mol/L盐酸8.8 mL,取有机层,干燥蒸去二氯甲烷,得浅黄色油状物2 g,收率88.5%。
（4）6-(1-溴乙基)-4-氯-5-氟嘧啶(1)的合成
将1.9 g(12 mmol)化合物4、偶氮异丁腈(AIBN)0.1 g(0.1 mmol)、NBS 2.45 g(13.7 mmol)和二氯甲烷10 mL溶于反应瓶中,通入氮气保护,回流12 h,冷至室温,加水12 mL,水层用二氯甲烷提取,合并有机层,用0.96 mol/L亚硫酸氢钠溶液洗有机层,浓缩得油状物2.6 g,收率93%。
参考文献：
[1]李雪妍,刘媛媛,凌婷婷. 6-(1-溴乙基)-4-氯-5-氟嘧啶的合成工艺研究 [J]. 精细化工中间体, 2013, 43 (01): 25-26+29. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2013.01.007.
[2]姚斌,程斌,吴秋业. 6-(1-溴乙基)-4-氯-5-氟嘧啶合成新方法 [J]. 中国药物化学杂志, 2004, (01): 51-52.
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