噻虫嗪是一种第二代烟碱类杀虫剂，由诺华公司在1991年发现，并于1997年在新西兰上市。它通过抑制昆虫中枢神经系统烟酸乙酰胆碱酯酶受体，阻断昆虫中枢神经系统的正常传导，从而导致害虫麻痹死亡。噻虫嗪对刺吸式口器害虫，尤其是同翅目害虫有高活性，可以高效防治蚜虫、飞虱、粉虱等害虫。
噻虫嗪具有内吸传导作用，触杀活性次之，并具有一定的渗透性。由于其在植物和土壤中的代谢缓慢，具有较长时间的生物活性，土壤持效期可达90天，耐雨水冲刷。除了叶面喷雾外，噻虫嗪还可以用于种子和土壤处理，其中种子处理效果最佳，灌根施药持续效果更长，并且可以更有效地保护天敌。相比于有机磷、氨基甲酸酯、有机氯类杀虫剂，噻虫嗪是一种更好的选择，因为它对哺乳动物毒性较低，没有残留和环境问题。
噻虫嗪还可以激活植物抗逆性蛋白，增强作物茎杆和根系的健壮性，促进植株健康生长。巴西的报告显示，噻虫嗪可以作为生物激活剂，可以提高甘蔗产量12%。在巴西，噻虫嗪已经用于甘蔗，并以Bioactivator（生物激活剂）的商品名上市。
自1997年上市以来，噻虫嗪的销售额不断增长。到2012年，噻虫嗪的销售额达到11.4亿美元的新高度。随着噻虫嗪原药专利保护期的结束，国内企业开始生产噻虫嗪原药。截至目前，中国农药信息网与噻虫嗪相关证件约有370个。国内主要使用种衣剂和药肥颗粒剂等形式，还有一些类似于先正达阿立卡（功夫+噻虫嗪）的复配制剂。
噻虫嗪原药的大产能主要集中在河北和江苏等地，多数厂家使用2-氯-5-氯甲基噻唑和3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪合成噻虫嗪。中间体2-氯-5-氯甲基噻唑大部分由原药厂家自己配套，同时也有部分出口至印度等国家。中间体3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪在生产过程中产生的废水难以处理，只有少数原药厂家自产，主要大产能集中在江苏和宁夏等地。
噻虫嗪原药的价格整体趋势是稳中有降。随着国家环保形势的加强，国内企业的产能未能完全释放，供需矛盾凸显。2017年3月份，成交价达到11.5万的高位。总体来说，国内噻虫嗪原药的总产能大于总需求，由于环保等因素，原药厂家正常开车时间有限，产能不能足额释放，导致下游需货时货紧价扬。
噻虫嗪是一种上世纪90年代初期上市的新型杀虫剂，具有杀虫效果好、持效期长、不易产生抗性、价格便宜等优点，因此在农业生产中广泛使用。
1、噻虫嗪的主要特点
噻虫嗪是第二代新烟碱类杀虫剂，相比于吡虫啉，具有更广的杀虫谱、更好的水溶性、更长的持效期和更低的毒性。噻虫嗪的杀虫谱广，内吸性强，稳定性好，持效期长，使用方便且价格便宜，因此在生产上有更多的用途，能够提供更好的杀虫效果。
2、叶面喷雾
噻虫嗪常用于防治蚜虫、稻飞虱、白粉虱、蓟马、跳甲等多种刺吸式害虫和锉吸式害虫。在害虫发生初期，可以使用70%噻虫嗪·吡蚜酮水分散粒剂进行叶面喷雾，能够快速阻止害虫取食，有效控制害虫的继续危害。
3、种子处理
噻虫嗪具有内吸性强、水溶性好、持效期长的特点，因此也可以用于种子处理，防治地下害虫。在小麦播种前，可以使用35%噻虫嗪悬浮种衣剂，按照药种比1:200的比例进行拌种，能够有效防治地下害虫，并且对地上害虫如蚜虫、蓟马也有一定的防治效果，持效期可达6～7个月。
4、土壤处理
噻虫嗪在植物和土壤中的代谢缓慢，具有较长时间的生物活性，且水溶性好、持效期长，因此也可以用于土壤处理。在小麦播种前或播种时，可以使用3%噻虫嗪颗粒剂与小麦种子混匀后一起播种，能够有效防治地下害虫，并且对苗期蚜虫也有一定的防治效果，持效期可达3个月以上。
5、灌根处理
噻虫嗪具有良好的水溶性和内吸性，被根系吸收后能够传输到地上部分，从而杀灭地上和地下的害虫。在蒜蛆发生初期，可以使用35%噻虫嗪悬浮剂结合灌水进行灌根，能够有效防止蒜蛆的危害。
噻虫胺是一种新烟碱类杀虫剂，具有高效安全、高选择性的特点。它主要用于防治水稻、蔬菜、果树等作物上的半翅目、鞘翅目、双翅目和某些鳞翅目类害虫。与噻虫嗪相比，噻虫胺不具备内吸活性强的特点。
噻虫胺的优点包括高效、广谱、用量少、毒性低、药效持效期长、对作物无药害、使用安全以及与常规农药无交互抗性等。它可以有效防治蚜虫、叶蝉、蓟马、飞虱等害虫。
噻虫胺与噻虫嗪的区别主要体现在噻虫嗪具有内吸活性强的优点，而噻虫胺不具备这个特点。
噻虫胺适用于防治小麦蚜虫和地下害虫。它的作用机理是一次撒施不用拌种，施肥又杀虫，持效期长达210天。使用噻虫胺可以确保小麦苗齐苗壮、根深叶茂，同时确保作物前期不旺长，后期不缺营养，从而实现10%的增产。
噻虫胺的营养主要成分包括足量的氮、磷、钾、腐植酸、氨基酸和中微量元素，含量高达51%。而杀虫主要成分则是噻虫嗪等。
噻虫胺的产品特点是在作物全营养的基础上，采用生物合成技术，将高活性的硫代烟酰亚胺类杀虫剂、营养剂、生根剂、腐植酸、氨基酸和中微量元素融入其中。通过双层包衣和氮磷钾的有效成分在囊体中逐渐释放，营养成分的释放与农作物生育期内所需营养的周期同步，有效成分的释放与作物害虫的发生同期相吻合。一次撒施噻虫胺即可实现药肥双效，杀灭小麦地下害虫，具有快速有效的效果。对害虫的防治期控制在21天内，还可以严格控制小麦蚜虫的发生指数在国家防控标准之内。使用噻虫胺可以使作物前期不旺长，后期不缺营养，同比增产10%~20%。
噻虫嗪是一种新烟碱类杀虫剂，与其他同类杀虫剂具有相似的作用机理。它作为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的激动剂，对大多数害虫的防治效果优于或等同于其他已登记的新烟碱类杀虫剂。噻虫嗪具有触杀、胃毒和内吸作用，并且能够被植物迅速吸收并在木质部向顶部传导。此外，噻虫嗪还具有更好的安全性、更广的杀虫谱、作用速度快和持效期长等特点。
噻虫嗪的内吸传导作用最强，触杀活性次之，并具有一定的渗透性。由于噻虫嗪在植物和土壤中的代谢缓慢，因此具有较长时间的生物活性，土壤持效期可达90天，能够抵抗雨水冲刷。噻虫嗪可用于叶面喷雾、种子处理和土壤处理，其中种子处理效果最佳，灌根施药持续效果更长，并且可以更有效地保护天敌。叶面和土壤施用的用药量为10～200 g a.i./hm2，种子处理的用药量为39～299 g a.i./100kg (种子)。
由于噻虫嗪施药方式多样，它不仅可以防治地面害虫，还可以防治地下害虫。噻虫嗪广谱、高效，适用于防治多种害虫，如蚜虫、粉虱、木虱、烟粉虱、稻飞虱、蓟马、稻蝽、长蝽、美国牧草盲蝽、粉蚧、蛴螬、科罗拉多马铃薯甲虫、苹花象甲、稻象甲、黄条跳甲、步甲、向日葵叶甲、金针虫，苹果蠹蛾、潜叶虫、斑潜蝇和线虫等。此外，噻虫嗪还可用于动物和公共卫生领域，用于防治苍蝇等害虫。
噻虫嗪具有其他杀虫剂无法比拟的优势，它可以激活植物抗逆性蛋白，增强作物茎杆和根系的健壮性，促进植株健康生长。据巴西的报告显示，噻虫嗪可能充当了生物激活剂，可以提高甘蔗产量12%。因此，噻虫嗪在巴西上市时被称为Bioactivator (生物激活剂)。
由于噻虫嗪具有较大的水中溶解度，因此在不同的环境条件下都表现良好，特别是在干燥的土壤环境中，其生物活性明显优于对照药物(如吡虫啉等)。在土壤特别干旱时，噻虫嗪的防治效果甚至超过了涕灭威对蓟马的防治效果。
吡虫啉和噻虫嗪是两种常见的杀虫剂，它们在应用中有着不同的意义和效果。吡虫啉主要用于地上部害虫的防治，通过土壤处理或种子处理，可以有效防治多种害虫。吡虫啉的特点是土壤表层吸收快，根部存留时间较长，对禾本科作物有明显的顶端优势。而噻虫嗪则具有胃毒、触杀和内吸作用，被作物吸收后可以迅速传导到各部位，对害虫的防治效果较好。
除了应用方式和效果不同外，吡虫啉和噻虫嗪在持效期和作物适用性上也有差异。吡虫啉和噻虫嗪都具有内吸性，持效期相当。然而，不同作物上的应用种类和持效期可能会有所不同。此外，噻虫嗪和吡虫啉拌种对根系有刺激生长作用，对地上的刺吸式害虫防治效果较好，但对地下害虫的防治效果较弱。
总的来说，吡虫啉持效期长，对刺吸食口器害虫有较好的防治效果，尤其在拌种防蚜方面效果明显。噻虫嗪则适用于对各部位害虫的防治，持效期较短。选择合适的杀虫药物应根据具体需求来决定。
噻虫嗪是一种第二代烟碱类杀虫剂，诺华公司于1991年发现并于1997年在新西兰上市。它通过抑制昆虫中枢神经系统的正常传导，从而导致害虫麻痹死亡。噻虫嗪对刺吸式口器害虫有高活性，尤其对同翅目害虫效果显著。
噻虫嗪的内吸传导作用最强，触杀活性次之，并具有一定的渗透性。它在植物和土壤中的代谢缓慢，因此具有较长时间的生物活性和土壤持效期。噻虫嗪不仅可以叶面喷雾，还可以用于种子和土壤处理。种子处理效果最佳，灌根施药持续效果更长，并且可以更有效地保护天敌。相比有机磷、氨基甲酸酯和有机氯类杀虫剂，噻虫嗪是一种更好的选择，因为它对哺乳动物毒性较低，没有残留和环境问题。
噻虫嗪还可以激活植物抗逆性蛋白，促进作物茎杆和根系的健壮生长。据巴西的报告显示，噻虫嗪可以提高甘蔗产量12%，因此在巴西被称为生物激活剂。
自1997年上市以来，噻虫嗪的销售额不断增长。随着专利保护期的结束，国内企业纷纷开始生产噻虫嗪原药。中国农药信息网与噻虫嗪相关的证件数量约为370个，主要用于种衣剂和药肥颗粒剂等领域。此外，还有与先正达阿立卡类似的复配制剂。
噻虫嗪原药的大部分产能集中在河北和江苏等地。中间体2-氯-5-氯甲基噻唑和3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪是合成噻虫嗪的关键原料。然而，中间体3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪的废水处理非常困难，只有部分原药厂家自产。噻虫嗪原药的价格整体趋势是稳中有降。
本文介绍了如何使用3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-恶二嗪来合成噻虫嗪。
背景：3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1,3,5-恶二嗪，英文名称：N-(3-methyl-2,6-dihydro-1,3,5-oxadiazin-4-yl)nitramide，CAS：153719-38-1，分子式：C4H8N4O3，常用作噻虫嗪的合成中间体。
新烟碱类化合物是一类具有新颖化学结构、独特生物活性的化学杀虫剂，其发现在杀虫剂控制历史上具有里程碑式的意义。噻虫嗪作为第二代新烟碱类高效低毒杀虫剂，对害虫具有胃毒、触杀及内吸活性，是新烟碱类杀虫剂中的重要品种。
应用：合成噻虫嗪。
1. 方法一：
以2－氯－5－氯甲基噻唑与3－甲基－4－硝基亚胺基四氢－1，3，5－噁二嗪为原料，通过双分子亲核取代反应得到噻虫嗪。优选工艺条件为: DMF作溶剂，K2CO3作缚酸剂，n(3－甲基－4－硝基亚胺四氢－1，3，5－噁二嗪)∶n(2－氯－5氯甲基噻唑)∶ n(K2CO3 )为1．1∶1．0∶1．2，反应温度35℃，甲醇作重结晶溶剂，噻虫嗪产品的外标含量高于98%，收率达80%。该工艺路线有效地降低了废水排放量，产品收率高，适用于工业化生产。具体步骤如下：
取1000 mL干净的四口烧瓶，加入200 g DMF，依次加入71 g中间体3－甲基－4－硝基亚胺四氢－1，3，5－噁二嗪(0．666 mol)，66．8 g无水 K2CO 3 (0．726 mol)，1 g苄基三乙基氯化铵(TE-BA)。控制温度在35℃左右，滴加80%的2－氯－5－氯甲基噻唑(0．606 mol，DMF稀释)，反应10 h，中控分析，关键组分CCT含量＜1%后，加入95%的浓硫酸29 g，将pH值调节为弱酸性。减压蒸馏回收溶剂DMF，剩余料液用甲醇(600 g)重结晶，升温回流30 min，将噻虫嗪全部溶解，趁热过滤，用50 g 甲醇洗涤滤饼，收集滤液，干燥滤饼后得到钾盐副产品。在搅拌条件下将滤液慢慢降温，降至室温后再用冰水浴将温度降至10℃以下，低温过滤，得到噻虫嗪优等品，干燥，收集甲醇滤液，集中处理，得噻虫嗪次等品。以2－氯－5－氯甲基噻唑计，噻虫嗪单程平均收率80．59%，纯度98.96%。
2. 方法二：
选用2-氯-5-氯甲基噻唑与3-甲基-4-硝基亚胺基四氢-1，3，5-噁二嗪作为中间体合成噻虫嗪。
（1）2-氯-5-氯甲基噻唑咪唑的合成
116.7 g硫氰化钾、2 g四丁基溴化铵溶于200 mL水中，再将111 g 2,3-二氯丙烯溶于100 mL甲苯中，缓慢滴加至其中，完毕后升温至80℃，回流反应5 h，TLC检测取代反应完全，分离出甲苯相，甲苯相以清水洗涤2 次，饱和食盐水洗涤1次，干燥后110℃加热重排6 h，减压蒸干甲苯，再蒸馏出2-氯丙烯基异硫氰酸酯118.7g。将异硫氰酸酯溶于100 mL二氯甲烷中，冰水浴下逐滴加入140 g氯化砜，控制体系温度低于40℃，伴随反应放出大量氯化氢气体，滴加完毕，继续搅拌1 h，气相色谱检验反应完全后，分别加入100 mL水两次，100 mL 饱和碳酸钠溶液1次，搅拌下洗涤过量的酸，蒸去二氯甲烷，剩余物抽滤，收集产品为无色粘稠液体，称重为 121.1 g，收率为72%。
（2）3-甲基-4-硝基亚胺基四氢-1,3,5-噁二嗪的合成
18 g甲基硝基胍、75 g多聚甲醛溶于161 g甲酸中，加入少量的无机强酸，升温至80℃，搅拌6 h，蒸去甲酸，以氢氧化钠调节pH值至中性，析出大量白色固体，洗涤，干燥，称重得136 g，收率合计85%。
（3）噻虫嗪的合成
1.85 g 3-甲基-4-硝基亚胺基四氢-1,3,5-噁二嗪，1.68 g 2-氯-5-氯甲基噻唑，2.76 g碳酸钾溶于10 mL碳酸二甲酯中，升温至60℃～65℃，搅拌12 h，TLC跟踪反应，2-氯 -5-氯甲基噻唑耗尽时，停止反应，加入水相溶解无机盐，分出有机相，蒸干溶剂得淡黄色粉末2.47 g，产率 84%。
参考文献：
[1]魏义兰,张旭,王宇等. 噻虫嗪绿色合成工艺 [J]. 河南化工, 2023, 40 (09): 24-26+32. DOI:10.14173/j.cnki.hnhg.2023.09.009
[2]潘启玉,徐金霞. 噻虫嗪的合成研究 [J]. 安徽化工, 2019, 45 (03): 62-63.
近来害虫高发，使用杀虫剂的频率也在增加。然而，如何合理使用这些药剂成为一个值得讨论的问题。害虫具有很强的适应能力，如果长期使用同一种杀虫剂，害虫很快就会产生抗药性。因此，我们需要采取合理科学的用药方法，以延缓害虫对药剂的抗药反应。今天我们将讨论三种热门的新烟碱类杀虫剂：吡虫啉、噻虫啉和呋虫胺，并介绍它们的特性和使用方法。
吡虫啉是第一代新烟碱类杀虫剂，具有低毒、低残留、高效广谱的特点。
吡虫啉主要用于防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马，对其他一些害虫也有效。
吡虫啉的杀虫机制是通过阻碍害虫的中枢神经传导，使其麻痹死亡。它的速效性好，一天后就能见到较高的防效，而且残留期长达25天左右。温度越高，吡虫啉的杀虫效果越好。
噻虫嗪是第二代新烟碱类杀虫剂，具有杀虫谱广、活性高、传导性强、毒性低等特点。
噻虫嗪适用于多种果树，对刺吸式口器害虫和潜叶害虫有良好的防控效果。
噻虫嗪的杀虫机制是通过干扰害虫体内神经信息的传导，使害虫停止取食并受到抑制，直至死亡。噻虫嗪的死亡高峰在施药后的2-3天，持效期可达一个月左右。与其他烟碱类杀虫剂相比，噻虫嗪的活性更高，安全性更好，杀虫谱更广，且不会引起交互抗性。
呋虫胺属于第三代烟碱类杀虫剂。
呋虫胺主要用于防治各种飞虱、蝽象、粉虱、叶蝉、潜叶蝇、蓟马、跳甲、粉蚧、蚜虫以及潜叶蛾、桃小食心虫、水稻螟虫、小菜蛾、菜青虫等害虫，对卫生害虫如跳蚤、蟑螂、白蚁、家蝇、蚊等也有高效防控作用。
呋虫胺的杀虫机制是作用于昆虫的神经传递系统，引起害虫麻痹从而发挥杀虫作用。呋虫胺具有触杀和胃毒作用，内吸性强，持效期长。相比第一、二代杀虫剂，呋虫胺的杀虫谱更广，使用更方便，能够克服抗性风险。
通过轮换使用以上三种药剂，可以有效缓解害虫对药剂的抗性，对果园和家庭虫害的防治效果良好。
过去的20年里，拜耳创新的吡虫啉种子处理应用在大田种衣剂市场上取得了巨大成功，以其防病、防虫、促生根的效果引领市场。目前，国内已经登记了150多个吡虫啉种子处理产品，成为市场上最成熟、农户接受度最高的种子处理成分。然而，在产品同质化严重的今天，下一个引领杀虫种衣剂发展的热点是谁呢?如果进行投票，噻虫胺最有可能当选。
首先，烟碱类产品仍然是种子处理杀虫剂的主流。在2018~2020年期间，共有49个产品登记用于防治金针虫或蛴螬，其中48个属于烟碱类。而在烟碱类产品中，噻虫胺、噻虫嗪和吡虫啉的登记数量最多。噻虫胺在地下害虫防治方面表现突出，成为农药企业竞相布局的热点。
其次，噻虫胺属于第二代烟碱类杀虫剂，与噻虫嗪和吡虫啉相比有一些主要差别。噻虫胺通过用氯代噻唑集团取代吡啶集团，以及用硝基亚胺取代硝基亚甲基部分，提高了对刺吸式口器害虫的活性，对咀嚼式口器害虫产生更高效果。这也是近年来噻虫胺登记数量逐年增加的重要原因。
此外，噻虫胺在土壤中不易被淋溶，持效期长。这使得噻虫胺在地下不易分解，利用率更高，持效期比噻虫嗪和吡虫啉更长。根据试验结果，叶面喷雾的持效期可达30天，用于土壤处理的持效期可达6个月。
噻虫胺具有强内吸传导作用，能够杀灭地上和地下的害虫，用于拌种可以事半功倍。这一优点与吡虫啉类似，但优于噻虫嗪，在花生、小麦、水稻等市场上有广阔的应用前景。
最重要的一点是安全性。噻虫胺对环境昆虫（如蜜蜂）的毒性大大降低，对农作物也更安全，使用更加放心，未来无需担心禁限用问题。
来源：农资导报
噻虫胺是一种新烟碱类高效、广谱杀虫剂，具有用量少、活性高，毒性低、药效持效期长、对作物无药害、使用安全、与常规农药无交互抗性等优点，同时，还具有卓越的内吸和渗透作用，是替代高毒有机磷农药的又一新品种。可广泛用于防治地上、地下的多种害虫。
噻虫胺作用机理同大多数烟碱类杀虫剂相似，为乙酰胆碱酶抑制剂，即药液作用于害虫后会结合位于神经后突触的乙酰胆碱酶，从而导致害虫出现兴奋，后逐渐麻痹而死亡。
(1) 杀虫谱广。噻虫胺广泛适用于水稻、小麦、玉米、花生、棉花、甘蔗、大白菜、甘蓝、番茄、黄瓜、茄子、马铃薯、柑橘树、苹果树、梨树、西瓜、枸杞、茶树及观赏植物等多种作物，可用于防治蒜蛆、韭蛆、根蛆、地老虎、金针虫、蛴螬等多种地下害虫和稻飞虱、蚜虫、甘蔗螟、黄条跳甲、白粉虱、烟粉虱、木虱、叶蝉、蓟马等多种刺吸式害虫.
(2) 使用方式多样，持效期长。噻虫胺具有很强的渗透性和内吸传导性，以触杀和胃毒作用为主，不但可用于喷雾，还可用于拌种、土壤处理、灌根、蘸根、浸根、药肥等；噻虫胺在土壤中不易被淋溶分解，持效期较噻虫嗪、吡虫啉更长，叶面喷雾持效期可达30天，用于土壤处理持效期可达6个月.
(3) 活性高，对作物、环境安全。噻虫胺主要作用于昆虫体内的乙酰胆碱受体，对昆虫乙酰胆碱受体的亲和力、杀虫活性都高于吡虫啉，其活性也比噻虫嗪和吡虫啉更高，并且还对咀嚼式害虫有一定效果；噻虫胺对环境昆虫的毒性大大降低，对农作物也更安全，使用更加放心，可用于水稻、蔬菜、果树及其他作物上.
(4) 复配性好。噻虫胺可以与几十种杀虫杀菌剂进行复配，市场上比较常见的有：以甘蓝黄条跳甲为主要靶标的联苯菊酯·噻虫胺，以水稻稻飞虱为主要靶标的吡蚜酮·噻虫胺，以韭蛆、蚜虫、蛴螬等地下害虫为主要靶标的氟氯氰菊酯·噻虫胺，以韭蛆、大葱蓟马为主要靶标的虫螨腈·噻虫胺等；除以上复配产品外，噻虫胺还可与哒螨灵、阿维菌素、氟啶虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、杀虫单等产品混配.
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