性质

四氢吡喃，又名氧己环，是一种六元含氧的饱和杂环有机化合物，化学式为C5H10O，分子量为86.13。它在常温下为无色易燃液体，具有特殊气味，能与水、乙醇、乙醚等多种有机溶剂混溶。四氢吡喃作为一种重要的有机化合物，在多个领域具有广泛应用。然而，其毒性特点也要求我们在使用过程中必须严格遵守操作规程和安全防护措施。只有这样，才能确保人员和环境的安全，充分发挥四氢吡喃的潜在价值[1-2]。

四氢吡喃的性状

用途

溶剂应用：四氢吡喃是硝基喷漆、橡胶等工业产品的重要溶剂。在涂料和橡胶制造过程中，四氢吡喃能够有效溶解和分散原料，提高产品的均匀性和稳定性。同时，它还是Grignard反应等有机合成中的重要溶剂，能够促进反应的顺利进行，提高产物的纯度和收率。

医药中间体：四氢吡喃在医药领域也扮演着重要角色。它可以用作合成多种药物的关键中间体，通过进一步的化学反应转化为具有生物活性的药物分子。这些药物在治疗多种疾病中发挥着重要作用，如糖尿病、心血管疾病等[1-4]。

毒性

健康危害：四氢吡喃具有刺激作用，其蒸气有麻醉作用。长时间接触或吸入高浓度的四氢吡喃蒸气，可能导致头痛、恶心、呕吐等中毒症状。严重时，还可能引起呼吸困难、昏迷甚至死亡。因此，在使用四氢吡喃时，必须严格遵守操作规程，做好个人防护。

环境危害：四氢吡喃对环境也有一定危害。它易挥发，可随空气扩散到较远的地方，对水体和土壤造成污染。此外，四氢吡喃在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物，增加环境风险。因此，在使用和储存四氢吡喃时，必须采取有效措施防止其泄漏和扩散[2-4]。

参考文献

[1] 王锐,姜恒.磷钨酸盐的合成、表征及催化四氢吡喃化反应[J].中国钨业, 2008, 23(003):27-30.D

[2] 温梅姣,常卫星,李靖.四氯化锡诱导的Prins环化法高选择性地合成四氢吡喃衍生物[J].高等学校化学学报, 2005, 26(3):4.

[3] P·克什,A·哈恩,E·泊特施,等.四氢吡喃衍生物:CN200380104460.9[P].CN100509792C[2024-08-07].

[4] 赵睿,张汉鹏,许珊,等.SiO2包裹的杂多酸催化剂Cu-H4SiW12O40瞬间催化四氢吡喃化反应[J].分子催化, 2003.

四氢吡喃酮为无色透明液体，主要用于生产四氢-4-吡喃-4-甲酸，是重要的医药中间体。

四氢吡喃酮的用途

四氢吡喃酮是一种有机杂环化合物，可用作有机合成中间体和医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。此外，四氢吡喃酮还可用作前体化合物，多用于吡喃衍生物的制备。

四氢吡喃酮的制备方法

一种四氢吡喃酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

步骤一：在反应瓶中加入乙醇，再加入钠，待溶解后，滴加丙酮和草酸二乙酯的混合溶液；滴加完毕后，升温反应2个小时；再将反应液加入到稀盐酸中，升温50℃-80℃反应，反应完毕后，减压蒸出乙醇，降温过滤，烘干，得中间体1；

步骤二：将中间体1加入到邻苯二甲酸二丁酯中，加入铜粉和2，2-联吡啶，氩气保护；升温至180℃-230℃反应2个小时，降至室温，加入乙酸乙酯，过滤，滤液浓缩至干；然后加入石油醚，搅拌30分钟，过滤，滤饼，用石油醚洗涤，烘干，得中间体2；

步骤三：将中间体2加入到甲苯和甲醇的混合溶剂中，加入催化剂；室温氢化5个小时，压滤，滤液浓缩至干，精馏，得四氢吡喃酮。

本发明合成路线提供的四氢吡喃酮的制备方法是一种高收率、低成本、易操作、适宜工业化的制备方法。

参考文献

CN108586405A

四氢吡喃酮是一种含有饱和键的六元环内酯，广泛存在于多种天然产物中。它可以从深海菌中提取或从菌类代谢物中分离得到。研究发现，拥有四氢吡喃酮环的化合物在抗炎、抗肿瘤、抗病毒治疗等方面具有重要作用，并且一些化合物还具有荧光性质。由于共轭双键和酯基的存在，4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯是重要的有机合成中间体，在有机合成中可以与炔、烯等进行Diels-Alder反应。近年来，通过手性的有机碱催化，四氢吡喃酮与各种亲双烯体的不对称Diels-Alder反应以及以四氢吡喃酮作为前体原料合成天然产物的研究进一步丰富了四氢吡喃酮化学。随着对四氢吡喃酮及其衍生物性质和应用的深入研究，四氢吡喃酮的合成方法也日益丰富，其中一种常见的合成方法是以四氢吡喃酮和碳酸二甲酯为起始物料，在碱性条件下反应制备目标化合物4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯。

制备方法

制备4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯的反应式如下图所示：

图1 4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯合成反应式

首先，取洁净的三口反应瓶并启动搅拌装置。然后加入四氢吡喃酮和二氯甲烷溶液，并向四氢吡喃酮的甲醇-二氯甲烷溶液中滴加三乙胺。接着滴加碳酸二甲酯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后将体系升温至50℃并开启冷却回流装置。反应进行15小时，使用薄层色谱检测反应进度。待反应结束时，去掉油浴，减压蒸除溶剂，然后通过硅胶柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1/10）纯化得到化合物4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯。

参考文献

[1] WO2014/15291 A1, 2014

四氢吡喃是一种具有刺激作用的化学物质，其蒸气具有麻醉作用，并对环境和水体造成污染。此外，四氢吡喃还具有极度易燃和刺激性的特点。

合成方法一

图1 四氢吡喃的合成路线[1]。

将3，4-二氢-2-甲氧基-2H-吡喃（DHMP）和5质量%钯/活性炭粉末（Pd/C）放入100mL体积的高压釜中。通过氢气吹扫反应器，并引入0.8MPa的氢气。在室温下搅拌反应物，并持续引入氢气。在此步骤中，引入反应器的氢气量为4737ml（步骤1）。经过1.5小时的反应，DHMP完全消耗，生成四氢-2-甲氧基-2H-吡喃（THMP），产率为96%。在反应混合物中加入硫酸氢钠水合物后，测得反应混合物的pH值为1（步骤-2）。然后，再次用氢气将反应器加压至0.8MPa。反应在70°C下进行2小时，100°C下2小时，然后130°C下1.5小时，同时持续引入氢气。在此步骤中，引入反应器的氢气量为3989ml（步骤3）。通过与实施例2相同的步骤，使用3，4-二氢-2-丁氧基-2H-吡喃（DHBP）代替DHMP进行还原反应。结果显示，目标化合物四氢吡喃（THP）的产率为95%。合成路线如图1所示。

合成方法二

图2 四氢吡喃的合成路线[2]。

方法一：在装有1，4-丁二醇（1a；50克，0.55摩尔）和Nafion-H（2.5克）催化剂的100毫升圆形反应烧瓶中，使用克莱森头和接收器，并在冰水浴中冷却。在良好搅拌下，将反应混合物在135°C的油浴中加热。四氢呋喃产品在形成时通过蒸馏分离。反应在5小时内完成，反应烧瓶中生成明显量的四氢吡喃，收率为86%，纯度（≥98%）。合成路线如图2所示。

方法二：将四氢呋喃1，5-戊二醇（起始材料）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（离子液体）以1:1.7（重量比）的比例引入石英毛细管（内径2.5mm，长度20cm，体积1ml）中，并将其密封。在180°C下加热12小时后，毛细管内发生相分离，并在上层形成四氢呋喃。回收率为50%，根据1H-NMR分析，回收的四氢呋喃的纯度为90%（未检测到水分：低于0.1%）。合成路线如图2所示。

参考文献

[1]  Li, Zhi; Assary, Rajeev S.; Atesin, Abdurrahman C.; Curtiss, Larry A.; Marks, Tobin J. Rapid Ether and Alcohol C-O Bond Hydrogenolysis Catalyzed by Tandem High-Valent Metal Triflate + Supported Pd Catalysts. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(1), 104-107.

[2] Yamaguchi, Aritomo; Hiyoshi, Norihito; Sato, Osamu; Shirai, Masayuki. Dehydration of Triol Compounds in High-Temperature Liquid Water Under High-Pressure Carbon Dioxide. Topics in Catalysis (2010), 53(7-10), 487-491.

4-(2-氨乙基)四氢吡喃是新药贝福普兰的主要原料之一，对贝福普兰的成本、规模和推广应用有直接影响。目前已有三种合成方法：方法1是使用吡喃酮和氰甲基磷酸二乙酯反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃；方法2是使用四氢-2H-吡喃-4-丙酸与叠氮化钠反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃；方法3是使用4-氯四氢吡喃与氰乙酸甲酯反应生成4-(2-氨乙基)四氢吡喃。

制备方法

制备过程如下：

1）将4-氯四氢吡喃、氰乙酸甲酯和叔丁醇钾溶解在甲苯中，加热搅拌反应，反应完毕后用水洗涤有机相，减压浓缩得到2-氰基-2-（四氢-4-吡喃基）乙酸甲酯。

2）将2-氰基-2-（四氢-4-吡喃基）乙酸甲酯与水、氯化钠和二甲基亚砜反应，蒸馏后用乙醚萃取有机相，经水和食盐水洗涤、干燥脱色后蒸馏得到（四氢-4-吡喃基）-乙腈。

3）将（四氢-4-吡喃基）-乙腈与Pd/C和乙醇加入加氢釜中，加氢反应后过滤，减压蒸馏得到4-(2-氨乙基)四氢吡喃。

该方法合成的4-(2-氨乙基)四氢吡喃收率为76.1%，纯度为98.5%。

参考文献

[1]CN201610448526.5一种4-(2-氨乙基)四氢吡喃的合成方法

性质

四氢吡喃-4-甲醛又称为4-醛基四氢吡喃，是一种α,β-不饱和醛化合物，具有较强的亲电性。常温常压下呈白色结晶状粉末，可与亲核试剂如胺、醇发生反应，还可参与羰基化反应和氧化还原反应。此外，它还具有一定的自身氧化性。

应用

一种用于固定久效磷降解菌的改性玻璃珠载体已被文献公开。另有研究表明，四氢吡喃-4-甲醛可以用于液晶材料制备，具有增加介电各向异性和降低阈值电压的潜力。

参考文献

[1]纪凤婷,彭林.手性磷酸不对称催化合成四氢吡喃杂环化合物[J].当代化工研究,2024,(12):172-174.DOI:10.20087/j.cnki.1672-8114.2024.12.055.

[2]不公告发明人.用于固定久效磷降解菌的改性玻璃珠载体及其制备方法:CN201710635048.3[P].CN107177588A.

[3]谭小玉,田会强,王杰,等.含CF₂O桥键四氢吡喃液晶化合物的合成与性能[J].液晶与显示,2017,32(09):701-707.

4-氨甲基四氢吡喃是一种无色透明液体，化合物稳定性较差，需要低温（2到8度）保存。

图1 4-氨甲基四氢吡喃的结构式

合成方法

图2 4-氨甲基四氢吡喃的合成路线

在不锈钢制高压釜中，将4-氰基四氢吡喃、氨-甲醇溶液和雷尼镍混合，在氢气气氛下进行反应。反应结束后，通过过滤和洗涤得到目标产物4-氨基甲基四氢吡喃。

图3 4-氨甲基四氢吡喃的合成路线

另一种合成方法是将四氢吡喃-4-甲酰胺与氢化铝锂在THF溶液中反应，经过一系列处理得到目标产物4-氨甲基四氢吡喃。

用途

4-氨甲基四氢吡喃常用作药物化学与有机合成中间体，可用于构建酰胺键或连接到生物活性分子结构中。此外，氨基基团还可以转变成叠氮基团，进行后续的应用转化反应。

参考文献

[1] Nishino, Shigeyoshi et al PCT Int. Appl., 2005028410, 31 Mar 2005.

[2] Wallace, Eli et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20050101617, 12 May 2005.

四氢吡喃酮是一种无色透明液体，常温常压下存在。它是一种有机杂环化合物，可用作有机合成和医药化学中间体，主要用于药物分子和生物活性分子的合成。此外，它还可用作吡喃衍生物的制备的前体化合物。四氢吡喃酮在新药和高端化妆品研发中扮演着重要的角色。随着新药研发的进展，对该中间体的需求将迅速增长。

合成方法

图1 展示了四氢吡喃酮的合成路线。在一个10毫升的圆底烧瓶中，加入0.01mmol钴催化剂、水作为溶剂、2.5mmol4-羟基四氢吡喃和12.5mmol（30%）H2O2。将反应混合物在85℃下搅拌反应24小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后通过蒸馏进行提纯，得到四氢吡喃酮产物分子。

应用

图2 展示了四氢吡喃酮的应用。它可用作有机合成砌块，主要用于药物分子和生物活性分子的合成和修饰。在有机合成转化中，它可用于吡喃衍生物的制备，并可与胺类或肼类化合物反应生成相应的腙衍生物。

参考文献

[1] Ni, Lubin et al ACS Applied Materials & Interfaces, 11(42), 38708-38718; 2019

[2] Xue, Feng et al Heterocycles, 91(8), 1654-1659; 2015

四氢吡喃-4-醇是一种无色透明液体，常用于有机合成和医药化学中间体。它可以作为溶剂在有机合成中使用，并且可以溶解一些难溶于其他溶剂的有机化合物。

性质

四氢吡喃-4-醇具有较高的化学反应活性和多样的化学转化性质。它在极性溶剂中具有较好的溶解性，而在非极性溶剂中溶解度较低。同时，它也具有一定的不稳定性。

应用

四氢吡喃-4-醇可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中，它可以与亲电试剂发生亲核取代反应，得到相应的醚类化合物。

图1 四氢吡喃-4-醇参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将氢化钠加入四氢吡喃-4-醇在干燥的四氢呋喃中的溶液里。在室温下进行反应，然后加入2,6-二氯-4-(吡咯烷-1-基)吡啶[3,4-d]嘧啶。继续搅拌反应，反应结束后进行浓缩以除去反应溶剂。将所得的残留物悬浮在水中，收集沉淀物并用水洗涤沉淀物，即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Zhang, Hao; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2018), 26(12), 3619-3633.

4-氰基四氢吡喃是一种常用于医药制作行业的化学产品，可作为四氢类药物的中间体或原材料。除了关注产品用途，我们还应注意其基本性质。

该产品的沸点约为82至83摄氏度，密度为1.0343。储存时建议在密封的仓库中，并确保通风良好，同时采取灭火等防护措施。一般建议在2至8摄氏度的环境下存放，避免过高或过低的温度，以免影响产品性质。

除了产品性质，我们在购买时还需关注纯度、不同厂家提供的包装、服务以及价格等方面，进行详细对比。

目前市面上常见的4-氰基四氢吡喃产品纯度大多在97%-98%左右。选择供应商时，建议选择能免费寄送样品的供应商，并在确认产品质量符合需求后进行大批量合作。