甲基四氢邻苯二甲酸酐，又名甲苯二酐，是一种化学物质，化学式为C10H10O3。它是一种白色结晶固体，常用于有机合成的试剂和中间体。

甲基四氢邻苯二甲酸酐在有机合成中有广泛的应用，主要用于合成芳香酮类化合物、芳香醚类化合物和芳香胺类化合物等。

甲基四氢邻苯二甲酸酐具有以下物理性质：

• 外观：白色结晶固体
• 熔点：133-135摄氏度
• 沸点：288-290摄氏度
• 密度：1.3g/cm3

在使用甲基四氢邻苯二甲酸酐时，需要注意以下事项：

• 应戴上适当的防护手套和眼睛保护装备。
• 避免吸入粉尘，避免接触皮肤和眼睛。
• 使用时应在通风良好的地方进行，避免吸入其蒸气。
• 存放时应密封保存，远离火源。

甲基四氢邻苯二甲酸酐的合成方法主要有以下几种：

• 过氧化甲酸法：将过氧化甲酸与苯进行反应合成。
• 氯甲酸法：将氯甲酸与苯进行反应合成。
• 二氯甲酰氯法：将二氯甲酰氯与苯进行反应合成。

甲基四氢邻苯二甲酸酐可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用，接触后应及时清洗。在使用和储存时要注意防火防爆，避免与强氧化剂接触。此外，使用时应遵守相关的安全操作规程。

四氢邻苯二甲酸酐，俗称白粉，是一种有机化合物，化学式为C8H10O3。它是一种无色结晶性固体，具有特殊的气味。在工业上，它常用作添加剂、溶剂和树脂的合成原料等。本文将详细介绍四氢邻苯二甲酸酐的性质、用途和安全性。

首先，让我们来了解一下四氢邻苯二甲酸酐的物理性质。四氢邻苯二甲酸酐是一种无色透明的结晶体，具有较高的熔点和沸点。它可溶于多数有机溶剂，如乙醇、醚和苯等。它在热水中稍微溶解，但不溶于冷水。四氢邻苯二甲酸酐的溶解度与温度相关，随温度的升高溶解度也增加。此外，它具有较低的挥发性和一定的毒性。

四氢邻苯二甲酸酐在工业上有广泛的用途。首先，它常用作添加剂。由于该化合物能与许多物质发生反应并与之形成稳定的化合物，所以它常被用作食品和药物的添加剂。其次，它也是一种重要的溶剂。它具有较好的溶解能力，可以溶解许多有机物质，因此被广泛应用于染料、颜料、合成纤维等行业。此外，四氢邻苯二甲酸酐还是合成树脂的重要原料。它可以作为合成冰醋酸树脂、醋酸丙烯酯树脂等的中间体，并且通过与其他物质反应可以生成均聚物或共聚物。

然而，需要注意的是，四氢邻苯二甲酸酐也存在一定的安全隐患。首先，它是一种易燃物质，遇到明火或高温可能引发火灾。因此，在储存和使用时应注意防火。其次，该化合物具有一定的毒性。长期暴露于四氢邻苯二甲酸酐可能导致中毒反应，如头痛、头晕、乏力等。因此，在使用时需戴上适当的防护装备，避免接触皮肤和吸入其蒸气。此外，四氢邻苯二甲酸酐也对环境有一定的影响。它的生物降解性较差，会对水体和土壤造成污染。因此，在使用和处理该化合物时应严格遵守环境保护法规，避免污染。

综上所述，四氢邻苯二甲酸酐是一种重要的有机化合物，具有广泛的用途。它作为添加剂、溶剂和树脂的合成原料在食品、化工和医药等行业发挥着重要作用。然而，由于它的易燃性、毒性和环境影响，我们在使用和处理该化合物时应加以注意，确保安全和环保。

四氢邻苯二甲酸酐是一种有机化合物，化学式为C8H10O3，也被称为THPA（Tetrahydrophthalic Anhydride）。

四氢邻苯二甲酸酐是一种固体，呈白色或淡黄色结晶，具有独特的气味。它的分子结构包括一个螺环和一个顺环相连接，这两个环都是由碳和氧原子构成的。四氢邻苯二甲酸酐在常温下可以溶解于许多有机溶剂中，如醇类、醚类和烃类溶剂。

四氢邻苯二甲酸酐具有许多重要的化学性质和应用。首先，它是一种酐类化合物，在反应中可以水解生成相应的酸。其次，它可以作为酸酐剂，用于有机合成中的酯化反应和缩合反应。此外，四氢邻苯二甲酸酐还可以用作酸催化剂的中间体，常用于催化酯化和酰化反应。

除了以上应用，四氢邻苯二甲酸酐还可以用于制备其他有机化合物，如药物和染料。此外，它还可以用作聚酰胺树脂和热固性树脂的原料，用于涂料、胶粘剂、纤维增强材料和电子材料等领域。

四氢邻苯二甲酸酐的合成方法多种多样。一种常见的方法是通过对四氢呋喃二醇进行脱水反应得到四氢邻苯二甲酸酐。具体步骤包括：首先在惰性气氛下，将四氢呋喃二醇与引发剂加热混合；然后缓慢升温至反应温度，反应过程中产生的水分通过气流或真空排出；最后，将反应溶液冷却、过滤和结晶，得到纯净的四氢邻苯二甲酸酐晶体。

总的来说，四氢邻苯二甲酸酐是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。它的化学性质和合成方法的深入研究，可以进一步推动有机合成化学和材料科学的发展。

1.如样品是完全水溶的，约加50ml水于250ml锥形瓶中，若样品是不完全溶于水的，则加入50ml异丙醇（或乙醇或其它有机溶剂，同时可作空白）； 2、加入0.5ml酚酞指示剂溶液，用0.05nnaoh溶液滴定水或异丙醇至可观察到的粉红色； 国外现在有先进的有机物酸值测定仪可以满足要求，不过价格较贵。

4-甲基苯酐（4-MPA）是一种重要的中间体，主要用于合成除草剂和染料。国外有几种合成4-甲基苯酐的方法，但存在一些问题。

一种方法是使用4-MTPA和溴在吡啶条件下反应，但这个方法步骤多且吡啶成本高。

另一种方法是使用氯苯吡啶稀释4-MTPA，然后滴加SO₂Cl₂，但这个方法操作麻烦且收率低。

还有一种方法是在硫的作用下，将4-MTPA脱氢后加水，但这个方法反应条件苛刻且收率不高。

中国专利公开了一种制备4-甲基苯酐的方法，使用4-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐为原料，经溴素脱氢制备4-甲基苯酐。

合成方法

1) 将4-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐溶解于溶剂中。

2) 加入季铵盐类相转移催化剂和缚酸剂，搅拌均匀。

3) 加热溴素至溴蒸汽，并保持140℃。

4) 将步骤2)得到的混合液喷雾至密闭反应罐内，维持反应温度60℃两小时后冷却。

5) 过滤产物后进行减压蒸馏，得到白色粉末。4-甲基四氢苯酐、缚酸剂、溴的摩尔比为1:2:2。季铵盐类相转移催化剂用量为4-甲基苯酐重量的0.1%。计算得到的产物收率为89%。

参考文献

[1] 贝利化学（张家港）有限公司. 一种气相法制备4-甲基苯酐:CN201510366154.7[P]. 2015-10-28.

甲基四氢苯酐　　名称：甲基四氢邻苯二甲酸酐，甲基四氢苯酐，mthpa。 　　编号：b1030 　　cas no：26590-20-5 　　分子式：c9h10o3 　　分子量：166.17 　　用途：用于环氧树脂固化剂、无溶剂油漆、层压板、环氧粘合剂等。用于环氧树脂固化剂，具有在室温下能长期存放、凝固点低、挥发性小、毒性低等优异性能。广泛用于电机、干式变压器、高压开关、互感器、行输出变压器、家电电容、电力电容电阻、集成电路的浸渍、浇注与缠绕等。 　　包装：25kg塑料桶或220kg铁桶包装。 　　注意：贮运过程中注意密闭、防潮。本品性能稳定，室温下贮存一年不变质。 　　质量指标 　　外观 浅黄色透明液体 　　酸酐含量 ≥41.0% 　　挥发分 ≤1.0% 　　游离酸含量 ≤1.0% 　　凝固点 ≤-15℃

4-甲基邻苯二甲酸酐是一种已知的化合物，可以用于制备各种有用的化学产品，尤其是可以用作医药或农药的中间体，例如作为除草剂咪草酯的中间体。

合成方法

一种合成4-甲基邻苯二甲酸酐的方法采用4-甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐为原料，以三氯异氰尿酸为脱氢试剂，在设定温度下进行反应。

反应操作步骤如下：首先在反应容器中将4-甲基四氢邻苯二甲酸酐(0.2mol(34g))与N，N-二甲基甲酰胺(约1.00625mol(70g))混合，升温至并将温度保持为90℃。滴加三氯异氰尿酸的N，N-二甲基甲酰胺溶液(其中含有0.404mol的三氯异氰尿酸和约0.14375mol(10g)的N，N-二甲基甲酰胺(加上前述的70g，使得体系中的N，N-二甲基甲酰胺的总摩尔数为1.15mol(相当于80g))，在30分钟内滴加完毕。

然后，取样进行GC分析，当作为原料的4-甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐在反应体系中的含量小于0.5％(GC面积归一)后，将温度降至20℃。接着，先加入二氯甲烷(80ml)再加入自来水(80g)进行萃取，在搅拌5分钟后使混合物分层，并将各层分离，其中将下层有机层保存待用，在分离出来的上层水层中加入80ml的二氯甲烷再萃取一遍，搅拌5分钟后使混合物分层，分出下层有机层和上层水层。弃去上层水层并合并两次萃取分离后得到的下层有机层，用120g水将所合并得到的上层有机层洗涤一次。待分出下层有机层和上层水层后，弃去上层水层，通过如下方法对下层有机层进行溶剂脱除：在常压将下层有机层在蒸馏瓶中加热蒸馏，待温度升至100℃后，改为利用水泵进行减压蒸馏，待温度升至140℃后，停用水泵，将压力升至常压，然后加入无水碳酸钠(1g)并搅拌5分钟，使无水碳酸钠溶解。用高真空油泵在6mmHg下进行蒸馏，待温度升至130℃后，将蒸出的液体冷却，即得到作为终产物的4-甲基-苯二甲酸酐，重量为28.8g，含量96.8％，收率84.8％。

参考文献

CN102558118B

四氟邻苯二甲腈作为一种重要的有机氟化合物，在化工领域具有广泛的应用。其独特的结构和性质为其在医药、化学合成等领域的应用提供了丰富的可能性。

简述：四氟邻苯二甲腈，又名四氟邻苯二腈，化学名3，4，5，6-四氟邻苯二甲腈或3，4，5，6-四氟邻苯二腈，CAS号1835-65-0，熔点86~87℃，白色固体。它是合成氟喹诺酮类抗菌药、聚酰亚胺材料、酞菁类功能材料等的中间体。由于氟元素和碳氟键的独特性，在医药、农药、材料等领域有机氟化合物得到广泛应用，因此有机氟化合物的合成与转化一直是备受关注的研究热点。

应用：

1. 合成2，3，4，5-四氟苯甲酸

四氟邻苯二甲腈水解可得四氟邻苯二甲酸，再经加热脱羧制得2，3，4，5-四氟苯甲酸。它是合成氟喹诺酮类抗菌药左氧氟沙星(levofloxacin)、司氟沙星(sparfloxacin)、帕珠沙星(pazufloxacin)等的重要中间体。

2. 合成3，4，6-三氟邻苯二甲腈和2，4，5-三氟苯甲酸

通过金属或其合金如锌或锌汞齐的选择性去除四氟邻苯二甲腈中的一个对位氟原子，可以得到3,4,6-三氟邻苯二甲腈，随后经过水解和脱羧反应制得2,4,5-三氟苯甲酸，后者是合成氟喹诺酮类抗菌药所需的重要中间体。

3. 合成3-氨基-2，4，5-三氟苯甲酸和3-溴-2，4，5-三氟苯甲酸

四氟邻苯二甲腈与苄胺反应生成4-苄胺基-3,5,6-三氟邻苯二甲腈，随后经过水解、加热脱羧和氢解脱苄的步骤，得到3-氨基-2,4,5-三氟苯甲酸。另外，四氟邻苯二甲腈与金属溴化物在环丁砜或DMF中反应，经过水解和脱羧处理，可以制备出3-溴-2,4,5-三氟苯甲酸。

4. 制备特种聚酰亚胺材料等的单体

四氟邻苯二甲腈与四氟对苯二酚、八氟-4，4'-联苯二酚等反应可以生成多元腈，这些全氟醚腈再经水解、脱水生成双或三酸酐，为特种聚酰亚胺材料的重要单体。

5. 制备酞菁类材料

四氟邻苯二甲腈及对位苯氧基、苯胺基、苯硫基等取代的全氟邻苯二甲腈可以合成多种无金属和金属酞菁(如铜、铟、钴)等，有许多重要的潜在应用价值。

6. 合成六氟-3，3'，4，4'-联苯四甲酸和六氟-3，3'，4，4'-联苯四甲酸二酐

四氟邻苯二甲腈在碱金属碘化物作用下能发生偶联生成六氟-3，3'，4，4'-联苯四甲腈，经水解得六氟联苯四甲酸，脱水得六氟联苯四甲酸二酐，是制备特种聚酰亚胺材料的重要单体。

参考文献：

[1]郑土才,吾国强.四氟(邻、间、对)苯二甲腈的合成与应用[J].精细化工中间体,2010,40(02):7-12+15.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2010.02.002.

本文旨在探讨利用4,4'-氧双邻苯二甲酸酐制备聚酰亚胺材料的方法。通过深入研究这些制备过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。

简述：4,4'-氧双邻苯二甲酸酐，英文名称：Bis-(3-phthalyl anhydride) ether，CAS：1823-59-2 ，分子式：C16H6O7，外观与性状：近乎于白色粉末，熔点：225-229 ℃(lit.)，常用作合成复合材料、泡沫、粘合剂、薄膜等。可通过以4-溴邻苯二甲酸酐和4-羟基邻苯二甲酸酐为主要反应原料，采用有机碱为缚酸剂，非质子强极性有机溶剂为溶剂进行化学反应，制得4，4’-氧代双邻苯二甲酸酐。

应用：

1. 制备含氟及苯环侧基的聚酰亚胺

聚酰亚胺是一类有机高分子材料，因为其优异的耐热、力学等性能为航空航天、电子器件、气体分离、渗透汽化、水处理等多领域材料的发展带来了革命性的变化。

熊兵等人由4-甲氧基二苯甲酮通过McMurry偶联反应得到(E)-1-甲氧基-4-(2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基乙烯基)苯(1),经过脱甲基,与邻氯对硝基三氟甲基苯进行亲核取代并还原得到(E)-4-(4-(2-(4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基)-1,2-二苯基)苯氧基)-3-三氟甲基苯胺(APBA);采用上述二胺单体与4,4’-氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)进行二元共聚,与4,4’-二氨基二苯醚(ODA)、ODPA按摩尔比15:85:100,45:55:100,75:25:100进行三元共聚,得到4种聚酰亚胺(PI)树脂及薄膜。

2. 制备基于间苯二甲胺单体的聚酰亚胺

秦安然等人用间苯二甲胺与4,4'-氧双邻苯二甲酸酐在间甲酚中通过一步法合成了聚酰亚胺（PI）

3. 制备含酰胺基团的可溶性透明聚酰亚胺

王艳宾等人利用4,4’-氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)与氨基丁酸(GABA)之间的酰亚胺化反应，合成了含有烷基链的酰亚胺二酸单体(ODPA-GABA),并将其分别与3种不同结构的二胺单体经Yamazaki磷酰化反应，制得一系列含有酰胺基团的聚酰亚胺(PI)树脂。烷基链的引入有效改善了PI树脂的溶解性，使其不仅能溶于间甲酚及N-甲基吡咯烷酮(NMP)等强极性高沸点溶剂，在四氢呋喃和氯仿中也具有良好的溶解性。同时，该系列PI仍保持了良好的热稳定性，在氮气氛围下初始分解温度θi均在400℃以上，玻璃化转变温度θg介于186～208℃。经溶液刮涂制备的PI薄膜还具有良好的光学透明性，在500 nm处的光学透过率超过85%。同时，酰胺结构使分子链间形成了强氢键相互作用，使该系列PI薄膜具有优异的力学性能和热机械性能，有望用作有机光电器件基底材料。

其中，4,4'-氧双邻苯二甲酸酐主要参与酰亚胺二酸单体(ODPA-GABA)的合成，具体实验步骤为：称取ODPA (18.6 g, 0.06 mol),GABA (12.36 g, 0.12 mol) 加入到250 mL三口烧瓶中，然后加入150 mL乙酸。加料结束后，通入氮气并开启搅拌，于室温下搅拌12 h后，升温至120 ℃,继续搅拌反应6 h。反应结束后，将得到的白色混合液放入冰箱中冷却重结晶，进一步抽滤得到白色产物。用无水乙醇将产物反复洗涤至pH试纸显示为中性，最后将得到的白色粗产物放入110 ℃烘箱干燥12 h, 保存备用。

4. 制备三元共聚浅色透明聚酰亚胺薄膜

卢春燕等人采用两步法,以双环[2.2.1]庚烷二甲胺异构体混合物(NBDA)、2,6-二氨基甲苯(2,6-DAT)、4,4'-氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)为原料,合成一系列不同比例二胺的浅色透明聚酰亚胺薄膜。该薄膜亚胺化完全,整体为无定型结构,玻璃化转变温度(Tg)随着2,6-DAT含量的增加而增大,最高可达268.46℃,热失重初始分解温度均在485℃以上,800℃残炭率最高为52.62％;在50～100℃温度范围内,热膨胀系数(CTE)最低为9.96×10-6/℃,断裂伸长率在5.08％～8.26％范围内,具有良好的力学性能,薄膜在450 nm处的紫外透过率最高可达86.03％。

参考文献：

[1] 仪征市海帆化工有限公司. 4,4’-氧代双邻苯二甲酸酐的合成方法:CN201010530432.5[P]. 2011-04-27.

[2] 秦安然,王鑫,乔文强,等. 基于间苯二甲胺单体的聚酰亚胺的合成与性能[J]. 精细化工,2022,39(6):1141-1147. DOI:10.13550/j.jxhg.20211175.

[3] 熊兵,徐敏,朱泽昊,等. 含氟及苯环侧基的聚酰亚胺材料的制备及表征[J]. 高分子材料科学与工程,2022,38(1):19-26. DOI:10.16865/j.cnki.1000-7555.2022.0021.

[4] 王艳宾,庄昌龙,王标兵. 含酰胺基团的可溶性透明聚酰亚胺的合成与性能[J]. 常州大学学报（自然科学版）,2023,35(6):1-10. DOI:10.3969/j.issn.2095-0411.2023.06.001.

[5] 卢春燕,刘帅,王刚,等. 三元共聚浅色透明聚酰亚胺薄膜的制备及性能表征[J]. 塑料工业,2022,50(10):36-40,46. DOI:10.3969/j.issn.1005-5770.2022.10.006.

背景及概述^[1]

四氢苯酐是一种化学物质，也称为四氢邻苯二甲酸酐。它存在顺、反异构体，其中反式异构体又分为d-和dl-两种旋光异构体。顺式体呈白色片状结晶，从乙醚或石油英中析出；反式dl-体呈白色立方晶体，从苯和石油混合液中析出。将反式体加热至200℃，可以转变为顺式体。四氢苯酐具有多种用途，例如作为醇酸树脂改性剂的单体，可以显著改善涂料的粘附性、弹性、光泽、耐水性和耐盐水性。它还可以用作环氧树脂固化剂，制备具有优良电特性的产品。此外，它还可以用于制造不饱和聚酯改性的二羟基酸单体，以提高粘接性和耐水性。

制备^[3]

制备四氢苯酐的方法如下：将100g顺酐加热至熔化，然后加入0.3g对苯二酚作为阻聚剂，以及0.5g五氧化二磷作为异构化催化剂。将混合碳四以1.0g/min的速度通入顺酐熔液中，并保持反应温度在100-105℃之间。使用气相色谱跟踪分析反应混合物的成分变化，当顺酐含量降为零后，将反应温度提高至160℃，继续反应2小时。然后进行减压蒸馏，收集120-140℃/5mmHg的馏分，得到无色透明液体133g，纯度为99.2％，收率为85％，凝固点低于15℃。

应用^[2]

根据CN201410538834.8的报道，可以制备一种直接涂覆使用的柔性导电胶。该胶由15-20wt%柔性环氧、3-8wt%固化剂、0.1-0.5wt%促进剂、0.1-0.5wt%偶联剂、65-80wt%银粉和0.2-10wt%柔性一维纳米导电材料组成。其中，柔性环氧是由接枝了乙烯-醋酸乙烯共聚物软段的双酚A环氧树脂和脂肪族缩水甘油醚环氧树脂的混合物。固化剂可以选择甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐或四氢苯酐中的一种或几种。促进剂可以选择咪唑类化合物，偶联剂可以选择KH550、KH560和KH570中的一种或几种。柔性一维纳米导电材料可以选择碳纳米管或导电金属纳米线。该柔性导电胶具有优异的导电性能和良好的柔韧性，在多次弯折后，导电性能几乎没有变化，可以满足柔性电子产品的需求。

参考文献

[1]实用精细化工辞典

[2]CN201410538834.8一种直接涂覆使用的柔性导电胶及其制备方法

[3][中国发明,中国发明授权]CN200410010078.8一种生产液体四氢苯酐的新方法【公开】/一种生产液体四氢苯酐的方法【授权】