4-硝基肉桂醛是一种有机中间体，可以通过一步反应从对硝基苯甲醛和乙醛制备而成。

制备方法

方法一

将5.0克（66mmol）对硝基苯甲醛和10.0毫升乙醛加入三颈瓶中，然后在滴液漏斗中加入10毫升质量分数为30％的氢氧化钾-甲醇溶液。在磁力搅拌下，用冰盐浴冷却反应瓶，当温度降到0-5℃时，缓慢滴加5毫升氢氧化钾-甲醇溶液，反应40分钟后再滴加5毫升氢氧化钾-甲醇溶液。在10℃左右继续反应40分钟，冷却至5℃以下时，反应混合物固化。然后加入16毫升乙酸酐，在水浴上加热30分钟，倒入120毫升热水中，加入16毫升浓盐酸，再在水浴上加热20分钟，静置24小时。最后，将析出的晶体抽滤、洗涤，并在质量分数30％的乙酸水溶液中进行重结晶，得到1.6克黄色晶体，即为4-硝基肉桂醛，产率为45.3％。

方法二

在室温下，氩气气氛下，将丙烯醛二乙缩醛（3当量）、K2CO3（1.5当量）和Pd（OAc）2（3 mol%）加入到搅拌的p-取代碘/溴苯（0.100克）在密封的干燥DMF（2毫升）溶液中，将反应混合物在90°C下照射10分钟（1个循环）。冷却反应混合物，小心地将其倒入2N HCl水溶液中，并在磁力搅拌下静置10分钟。使用乙醚萃取水层，然后用硫酸钠干燥有机层。在减压下浓缩有机层，并使用适当的洗脱液通过柱色谱法纯化残余物，最终得到4-硝基肉桂醛。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610146654.4 一种富勒烯吡咯烷衍生物及其制备方法

[2] From Tetrahedron Letters, 48(28), 4801-4803; 2007

肉桂酸在与碱金属高锰酸盐溶液温热反应时，会发生氧化并分裂出苯（甲）醛。当苯（甲）醛的蒸气接触到联苯胺时，会产生希夫氏碱。

中性稀高锰酸盐溶液温热时，反应（1）和（2）都可以实现，但醛的进一步氧化成苯（甲）酸无法完全防止。

操作步骤： 将少量固体样品或其苯溶液滴入0.5N高锰酸钾中性溶液中的微量试管中混合。用曾用联苯胺饱和醚溶液浸渗过的滤纸盖住试管口。将反应混合物加热至沸水浴中，如果出现黄色斑点，则表示正反应发生。

鉴定限度：8微克肉桂酸

这个试验还可以检测出以下肉桂酸衍生物：15微克肉桂酰替氰甲基胺和30微克肉桂醛连氮。

如何检测苯胺磺酸和苯酚磺酸类化合物？

将对-氨基苯磺酸（或其同分异构的间-氨基苯磺酸和邻-氨基苯磺酸）的水溶液与氯化钡处理时，由于芳基酸类的碱金属盐可溶于水，所以没有明显的变化。但是，如果用过量的溴水处理苯胺磺酸类的酸性水溶液，会产生淡黄色的三溴苯胺沉淀，而溶液中含有游离的硫酸。

由于三溴苯胺易溶于醚，如果用醚萃取这个悬浮液（并溶解过剩的溴），会得到澄清的溶液，其中含有形成的SO₄^-2离子，可以通过沉淀成硫酸钡来进行检测。苯酚磺酸类的性质与苯胺磺酸类相似，其结果是形成2,4,6-三溴苯酚和游离的硫酸。

对-氨基苯磺酰胺和磺胺类与溴水反应，产生不溶的溴化取代产物，大部分可溶于醚，但不释出硫酸。

溴原子不会与苯磺酸类和萘磺酸类或它们的硝基衍生物中的-SO₃H基发生交换反应。萘酚磺酸和萘胺磺酸也没有变化。超过0.5毫克的磺基水杨酸会形成BaSO₄。

操作步骤：将试液滴入微量试管中并加入盐酸酸化。逐滴加入饱和的溴水（或溴化钾溶液中的溴水），产生沉淀或浑浊。用醚摇动几滴，并加入3%氯化钡溶液一两滴，使其流过醚层。如果立即出现沉淀或几分钟内发生浑浊，则表示存在氨基苯磺酸。

鉴定限度：1微克对-氨基苯磺酸

由于苯酚磺酸在用溴水处理时，也会将-SO₃H基团与溴交换，因此苯胺磺酸类的检测方法需要补充检测-NH₂基。可以通过其与对-二甲胺基苯（甲）醛的醋酸溶液反应，形成橙色的希夫氏碱来进行检测。这个试验可以在瓷片上进行，即使是0.05微克的对-氨基苯磺酸也可以检测出来。

引言：

异戊醛作为一种重要的化学物质，具有多种广泛的应用领域。本文将探讨其在香料工业、化妆品制造以及其他工业领域中的主要用途和应用。

简介：

异戊醛有机化合物，又称3-甲基丁醛，分子式(CH3)2CHCH2CHO。异戊醛有什么用途？它是一种醛，一种无色液体，STP，在许多类型的食物中发现低浓度在商业上用作一种试剂，用于制药、香水和农药的生产。异戊醛溶于水吗？其溶于酒精和乙醚，微溶于水。生产异戊醛的合成路线各不相同。一种方法是异丁烯的氢甲酰化:

另一种生产方法是使用 CuO–ZnO 作为催化剂，对 3-甲基丁-3-烯-1-醇进行异构化。也可以使用 3-甲基丁-3-烯-1-醇和 3-甲基丁-2-烯-1-醇的混合物。这些起始原料由异丁烯和甲醛反应获得：

1. 工业过程中的异戊醛

C5 醛是大量化工产物所希望的有效前体，可以进行羟醛缩合生产α，β-不饱和醛，又可以进一步制备长链醇、酸等，用于增塑剂、洗涤剂、润滑剂的重要中间体进行进一步加工。异戊醛经过羟醛缩合可以制得可可醛，用于香精调配，同样也是 Ziegler-Natta 催化剂中二醚类给电子体的中间体。河北工业大学及蒙特尔公司均有报道异戊醛在树脂催化剂或者相转移催化剂存在下，在氢氧化钠水溶液中羟醛缩合可以制备可可醛的方法，可应用于工业级制备。

2. 食品工业中的异戊醛

（1）调味剂和食品添加剂

异戊醛是丁醛在 3 号位置被甲基取代的甲基丁醛。它作为橄榄中的挥发性成分存在。它具有作为调味剂、植物代谢物、挥发性油成分和酿酒酵母代谢物的作用。

它天然存在于各种水果、蔬菜和精油中，有助于增加它们的香气。此外，它还可以人工合成用作调味剂。异戊醛以其麦芽、奶酪和水果味而闻名，可增强各种食品的口感，例如：奶酪、啤酒、咖啡、鸡肉、鱼、巧克力、橄榄油、茶。

（2）监管方面和安全注意事项

异戊醛是中国规定的一种可食用香料，可配置各种水果型香精。尽管美国食品药品监督管理局 (FDA) 通常认为某些食品中的特定浓度是安全的 (GRAS) ，但有关异戊醛使用的法规因国家而异。

3. 异戊醛的医学和制药用途

3.1 潜在的健康益处

许多国家都食用可可碎粒，最近的一项临床研究表明，可可摄入量可上调脑源性神经营养因子 (BDNF)，该因子在记忆形成和神经元细胞存活中起着重要作用。Yu Shimada等人用可可碎粒提取物或可可碎粒的 17 种特征成分处理神经细胞。用可可碎粒提取物治疗可上调 BDNF mRNA 表达。此外，可可碎粒提取物可引发 cAMP 反应元件结合蛋白 (CREB) 的磷酸化，从而调节 BDNF 的转录。在筛选出的 17 种物种中，异戊醛 (IVA)（也称为可可碎粒提取物的香气成分）可改善 BDNF mRNA 表达，且不会对 SH-SY5Y 细胞产生毒性。IVA 还通过 cAMP 依赖性蛋白激酶 (PKA) 依赖性机制促进 CREB 磷酸化。总之，IVA 可能是可可碎粒上调 BDNF 作用的原因，并且 IVA 通过 PKA-CREB 轴上调 BDNF 表达。

3.2 在药物配方和医学研究中的作用

异戊醛同时是很多药物中间体的重要原料，可作为主要原料用来生产维生素E 和普瑞巴林等。

（1）维生素 E 是国际市场中销量极大的一种药物兼营养保健品，与维生素 A、维生素 C 成为当今国际维生素市场的三大支柱[5]，其全球生产能力约达 11 万吨左右，在 2016 年 2 月价格上出现强势上涨趋势，受到了极大的关注。维生素 E 是由主环 2,3,5-三甲基苯醌和侧链异植物醇缩合制得的，其中异植物醇的生产工艺中除了乙炔-丙酮法、异丁烯-丙酮-甲醛法、异戊二烯法外，巴斯夫公司和日本可乐丽公司也相继报道了一种通过异戊醛为起始原料合成 6-甲基庚烷-2-酮的方法，6-甲基庚烷-2-酮即是维生素 E 的中间体异植物醇的重要前体。另外，可乐丽公司和巴斯夫也通过以异戊醛和丙酮为原料，在碱性溶剂或者在二甲胺和乙酸的存在下交叉缩合获得甲基庚烯酮后，经过一系列氢化、增碳、重排等步骤制得异植物醇。其中巴斯夫公司开发的一种工业化制备 6-甲基庚烷-2-酮的方法，操作条件更加温和，不需要复杂的后处理，而且可实现良好的收率和优异的选择性。

（2）普瑞巴林(Pregabalin，简称 PGB)，商品名为乐瑞卡(Lyrica)，化学名为（S）（+）-3-氨甲基-5-甲基己酸是辉瑞公司开发的一种用于有效治疗癫痫、焦虑和神经性疼痛等的药物，在上市以来就成为最畅销的药物之一，更在 2007 年被《时代周刊》评为年度十大医学突破之一。其合成方法有：常州制药厂在将氰乙酸乙酯酰胺化得到氰乙酰胺，在直接与异戊醛缩合、水解制得 3-异丁基戊二酸，这种方法均使用廉价原料、简单装置，更加适于工业化生产；另外，Maria Moccia 等还报道了一篇关于乙酰丙酮硝化成环制得 3,5-二甲基-4-硝基异恶唑，与异戊醛加成之后，再硝基化异构化后水解氢化得到普瑞巴林。

4. 香水和化妆品中的异戊醛

醛和香料是密不可分的，世界上几乎没有一种香水是没有醛和香料的。这些有机化合物存在于许多天然材料中，例如玫瑰、香草橙皮、松树精华、香茅和肉桂精油，这就是它们气味如此宜人的原因。

异戊醛具有刺鼻的、令人不快的、醛类的、令人作呕的体味，但在高浓度（0.01% 及以下）下会变得非常自然，像巧克力一样，带有桃子脂肪味。异戊醛是一种有时用于香水和化妆品中以产生特定香气的成分。它是一种浓缩的香味和风味化合物，调香师可以利用它来产生各种香气。然而，其使用和法规的具体细节可能取决于目标产品和地区。

5. 结论

异戊醛作为一种重要的化学原料，在香料和化妆品行业中发挥着关键作用，为产品赋予独特的芳香特性。此外，它还在其他工业领域中用于合成和特定化学反应。尽管其广泛应用带来了多方面的好处，但在使用过程中仍需注意安全性和环境影响，以确保其可持续和负责任的应用。

参考：

[1]https://www.alphaaromatics.com/blog/how-aldehydes-are-used-in-perfumery/

[2]孙雅楠.铑催化异丁烯氢甲酰化反应制备异戊醛[D].上海师范大学,2018.

[3]https://en.wikipedia.org/wiki/Isovaleraldehyde

[4]https://link.springer.com/article/10.1007/s11418-023-01763-1

[5]https://www.perfumersworld.com/view.php?pro_id=9FD06213

[6]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

[7]https://drugs.ncats.io/drug/69931RWI96