简介

异丙醇频哪醇硼酸酯是一种无色透明的液体，具有较低的熔点和沸点，以及适中的密度和折射率。其分子结构中含有异丙氧基和频哪醇硼酸酯基团，这使得它在化学反应中表现出独特的活性和选择性。异丙醇频哪醇硼酸酯的制备通常通过硼酸酯化反应进行，即异丙醇与频哪醇在酸催化剂的作用下反应生成目标产物。该反应条件温和，操作简便，易于实现工业化生产[1-2].

异丙醇频哪醇硼酸酯的性状

用途

有机合成：在有机合成中，异丙醇频哪醇硼酸酯常被用作芳环偶联反应的试剂。通过该反应，可以高效地构建复杂的有机分子结构，为药物、农药、染料等精细化学品的合成提供重要原料。此外，异丙醇频哪醇硼酸酯还可作为金属有机化学中的配体，与金属离子反应生成具有特定功能的金属有机化合物，如催化剂等.

医药研发：在医药领域，异丙醇频哪醇硼酸酯的应用尤为广泛。它可以作为药物合成的关键中间体，参与多种药物的合成路径。通过对其结构和性质的深入研究，科学家们能够设计出更加高效、低毒、具有特定生物活性的药物分子，为治疗各种疾病提供新的选择[1-3].

研究进展

合成方法的优化：为了提高异丙醇频哪醇硼酸酯的产率和纯度，科学家们不断探索新的合成方法和条件。例如，通过优化反应物的投料比、催化剂的种类和用量、反应温度和时间等参数，实现了异丙醇频哪醇硼酸酯的高效合成。此外，还开发了多种绿色合成路线，如微波辅助合成、超声波合成等，进一步提高了合成过程的环保性和可持续性.

结构与性质的研究：为了深入了解异丙醇频哪醇硼酸酯的分子结构和物理化学性质，科学家们利用现代分析技术如X射线衍射、核磁共振、红外光谱等对其进行了详细表征。这些研究不仅揭示了异丙醇频哪醇硼酸酯的分子结构特征，还为其在化学反应中的行为提供了理论依据[2-3].

参考文献

[1]张红霞,张文琴.一种异丙醇频哪醇硼酸酯的制备方法:201910938415[P][2024-07-15].

[2]朱珍平,卢海强,赵江红,等.一种光催化合成异丙醇频哪醇硼酸酯的方法:CN201110032958.5[P].CN102070405A[2024-07-15].

[3]李跃辉,李晨,邓理,等.一种异丙醇频哪醇硼酸酯的制备方法和应用:CN202111609768.5[P].CN202111609768.5[2024-07-15].

有机氟中间体化合物具有多种优点，如稳定性、生理活性、脂溶性和疏水性等。近年来，含二氟苯基化合物在医药、农药创制中的应用引起了广泛的关注。2,6-二氟苯基硼酸频哪醇酯是一种应用广泛的药物中间体，但目前尚未见到其合成报道。本文通过使用廉价易得的1,3－二氟－2－溴苯为原料，与异丙醇频哪醇硼酸酯反应合成了2,6-二氟苯基硼酸频哪醇酯。

实验操作：

在一个500 mL的三口瓶中，加入10 g 1,3－二氟－2－溴苯、17 g 异丙醇频哪醇硼酸酯和210 mL干燥的四氢呋喃。插好温度计，抽掉空气，充氮气保护，降温至－78℃。然后用注射器慢慢加入36.1 mL正丁基锂，加完后在－78℃反应5 min。慢慢升至室温反应20 min，用2 M盐酸调至pH = 6～7，搅拌30 min，静置，分层，分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，过硅胶层析柱，得无色油状液体10 g。收率为82.7%。

通过本文的研究，我们得到了一条操作简单、廉价、高产的合成2,6-二氟苯基硼酸频哪醇酯的路线。芳基硼酸酯在化学、生物、医药、电子、材料等领域发挥着重要的作用，含二氟苯基的新型药物也越来越多。今后我们将继续努力学习和探索，使其合成方法也会越来越简单、高效、经济。

参考文献

[1] 钟为慧，叶海伟，刘振玉，等． 含氟苯硼酸的合成及应用研究进展［J］．有机化学，2009，29(5):665 －671．

甲基苯乙酸是一种苯乙酸类化合物，广泛应用于医药、农药、香料、染料等领域。不同取代基的酸是重要的化学实验底物，具有合成酯和酰胺的中间体以及还原成醇和醛的底物的重要作用。

制备方法

方法一

在低温下，将正丁基锂和4-甲基苯乙炔在四氢呋喃溶液中反应，然后加入异丙醇频哪醇硼酸酯继续反应，最后加入氯化氢的1，4-二氧六环溶液淬灭反应。经过纯化处理后得到纯度为74％的甲基苯乙酸。

方法二

将甲醇、吡啶-2-羧酸钴、醋酸钯加入高压釜反应釜中，经过CO置换后加入对甲基溴苄和NaOH，反应后脱除甲醇并过滤得到甲基苯乙酸，纯度为98.95％，收率为85％。

应用领域

应用一

一种对溴甲基苯乙酸的制备方法，通过在高沸点溶剂中溶解甲基苯乙酸，并加入溴化剂和催化剂，在光照引发的反应中得到对溴甲基苯乙酸，纯度大于98.5％，收率高达90％。

应用二

一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法，通过对甲基苯乙酸与α,α-二溴代-4-甲磺酰基苯乙酮的反应制备艾瑞昔布中间体，然后与正丙胺反应制得艾瑞昔布。

参考文献

[1] CN201910698198.8不同取代基的酸的制备方法

[2] [中国发明] CN201710648619.7 一种苯乙酸类化合物的制备方法

[3] CN201710165988.0一种对溴甲基苯乙酸的制备方法

[4] CN201810618418.7一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法

合成N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的方法多样，本文将阐述一种合成N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的方法，以帮助读者更好地理解和应用于N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成研究。

背景：N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯，其熔点为100-102℃，沸点为348oC（在标准大气压下）。N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是一种重要的化工产品，广泛应用于焊接剂、多功能润滑剂和阻燃剂等领域，在化工行业有着巨大的需求。此外，N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯还是有机合成和医药研发的中间体，可用于实验室研发。

合成：包括以下三个反应步骤：以4?溴吡啶盐酸盐为起始原料，首先与氯甲酸叔丁酯或二碳酸二叔丁酯反应制备4?溴?N?Boc?氯化吡啶，再经NaBH4还原制备N?Boc哌啶?4?烯基溴化合物，最后通过与联硼酸频哪醇酯发生偶联反应制备目标产物N?Boc?1,2,5,6?四氢吡啶?4?硼酸频哪醇酯。该合成路线，原料易得，条件温和，副产少，收率高，较适合于工业化放大。具体步骤如下：

（1）以4-溴吡啶盐酸盐为起始原料，4-二甲氨基吡啶为催化剂，在一定量的溶剂中和一定的反应温度下，与氯甲酸叔丁酯或二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐）反应制备化合物4-溴-N-Boc-氯化吡啶；

（2）4-溴-N-Boc-氯化吡啶在溶剂中，通过NaBH4还原，在一定的反应温度下，制备N-Boc哌啶-4-烯基溴化物；

（3）在一定量溶剂中，在N2保护和一定的反应温度条件下，以Pd(dppf)Cl2为催化剂，KOAc为碱，N-Boc哌啶-4-烯基溴化物与联硼酸频哪醇酯进行Suzuki-Miyaura偶联反应，制备N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯。

步骤（1）中可采用二氯甲烷、1,4-二氧六环、四氢呋喃(THF)、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等作为反应溶剂。反应温度范围为-10～120℃。4-溴吡啶盐酸盐、4-二甲氨基吡啶和Boc酸酐的摩尔比为1：0.03～0.05：1.0～1.05。在步骤（2）中，可采用甲醇、乙醇、异丙醇、DMF,THF等作为溶剂，反应温度范围为-30~120℃。4-溴-N-Boc-氯化吡啶与NaBH4的摩尔比为1：0.5～0.55。步骤（3）中的反应溶剂可以为二甲基亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯等，反应温度范围为50～140℃。N-Boc哌啶-4-烯基溴化物、Pd(dppf)Cl2、KOAc和联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1：0.01～0.05：2.5：1～1.05。

参考文献：

[1] Marsilje, Thomas H., III; et al. Preparation of substituted 2-(phenylamino)pyrimidin-4-amine as IGF-1 receptor and anaplastic lymphoma kinase inhibitors for treating proliferative disorders. World Intellectual Property Organization, WO2010002655 A2 2010-01-07.

[2]中昊(大连)化工研究设计院有限公司. 一种N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成新方法:CN201910265203.6[P]. 2019-07-05.

在化学领域中，N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐是合成多种药物的重要中间体，如氯丙嗪和丙咪嗪等。它的化学式为C₅H₁₃Cl₂N，分子量为158.07。这种化合物也被称为3-氯-N,N-二甲基丙胺盐酸盐或3-二甲氨基氯丙烷盐酸盐，英文名为2-Dimethylaminoisopropyl chloride hydrochloride，简称为DMPA。它是白色至淡黄色的结晶粉末，熔点为187-190 °C(lit.)，沸点为130.7oC at 760mmHg。为了保持其质量，应将其存放在低温通风干燥的库房中，并与食品原料分开存放。

该化合物的用途是什么？

1）N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐可用于合成氯丙嗪、盐酸多虑平、泰尔登等药物。

2）它还可作为中枢抑制药美散痛和抗组织胺药非那根的中间体。

3）此外，它还可以作为有机合成原料制备其他物质，例如(3(3(二甲氨基)丙氧基)苯基)硼酸等。制备过程中，首先以3-羟基苯硼酸为起始原料，经过酯化反应制得3-羟基苯硼酸频哪醇酯。然后，通过与N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐偶联，制得(3(3(二甲氨基)丙氧基)苯基)硼酸频那醇酯。最后，将(3(3(二甲氨基)丙氧基)苯基)硼酸频那醇酯水解，制得(3(3(二甲氨基)丙氧基)苯基)硼酸。这种制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和且易控制，成本较低，易于实现工业化。与传统方法相比，它避免了使用昂贵的催化剂和危险性较高的金属碱，易于纯化，收率较高。

如何合成N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐？

目前，有多种方法可以合成N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐。其中，以1,3-溴氯丙烷和二甲胺为反应原料的方法主要有三类：

一是利用活化锌粉作催化剂，通过二甲胺和溴氯丙烷的反应合成。然而，大量使用锌粉会增加后处理的难度，并对环境造成严重污染。

二是在苯中直接反应二甲胺气体和溴氯丙烷，但反应时间较长且收率不高。

三是采用季铵盐作为相转移催化剂，在氢氧化钠的作用下，二甲胺水溶液与溴氯丙烷反应得到产物。然而，相关专利对反应产生的杂质及后处理并未进行深入分析，最终得到的产品是含有约60%水溶液，不太适合工业应用。因此，该合成工艺仍有改进的空间。

通过调整反应投料比、改进后处理方法，并使用异丙醇进行重结晶，可以方便地得到产品盐，其纯度可达99.3%（使用HPLC示差折光分析法），收率为87.1%。在该过程中，甲苯和未反应的原料可以方便地回收再利用。

此外，还可以使用氯丙烯和二甲胺为原料，在催化剂的作用下进行氮杂迈克尔加成反应。反应结束后，通过分离和提纯，可以得到N,N-二甲氨基氯丙烷溶液，再经酸化反应得到N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐。这种制备方法具有反应速度快、转化率高、选择性好和后处理简单等优点，产品纯度可达99.0%以上，摩尔收率可达88%以上。

参考文献

[1] 李雯，赵君颖，锌粉催化合成N-烃基-3-氯丙胺[J].南阳师范学院学报，2006,5(3):42-43.

[2]孙光庆.一种(3(3(二甲氨基)丙氧基)苯基)硼酸的制备方法:CN201710390158.8[P].CN107188901A.

[3]瞿军,陆文辉,高启楠,等.N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐合成工艺的研究[J].绍兴文理学院学报, 2010, 30(7):3.

[4]李闪闪,魏利强,张元峰,等.一种N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐的制备方法.CN202010046724.5.