多肽是蛋白质的构建块,由两个或多个氨基酸连接而成。它们分为信号肽、载体肽和抑制神经信号的肽。信号肽在细胞中充当信使,促进胶原蛋白的合成,从而增加皮肤的紧致度。
根据FAAD的医学博士Nancy Samolitis的说法,完整的蛋白质无法直接通过皮肤吸收,因此较小的肽片段可以进入细胞深处。肽被用于皮肤护理,目的是刺激胶原蛋白的生长。
棕榈酰三肽-1是一种小的信号肽,由三个氨基酸组成,具有GHK(氨基乙酸-组氨酸-赖氨酸)的氨基酸序列。它附着在棕榈酸上,以增加其在皮肤中的渗透性和油溶性。直接使用棕榈酰三肽-1可以刺激细胞产生更多、更新的胶原蛋白。可见的新胶原变化需要至少一个月或更长时间。
中文名称:棕榈酰三肽-1/基肽3000/棕榈酰寡肽
英文名称:Palmitoyl Tripeptide-1/Matrixyl 3000 / Pal-GHK
CAS号:147732-56-7
分子式:C30H54N6O5
分子量:578.80g/mol
棕榈酰三肽-1是一种matrikine信号肽,作用于真皮层,促进胶原蛋白和糖胺聚糖等细胞外基质的合成,增强真皮层,使皮肤变得更厚、更紧致,减少皱纹,增强对抗紫外线的能力。
紧实皮肤并促进胶原蛋白的产生:随着年龄增长,皮肤中的胶原蛋白会分解为肽,这些肽向皮肤细胞发送信号,促使它们产生更多的胶原蛋白来弥补损失。局部使用肽可以增加这种信号传导,从而增加新的胶原蛋白的产生。
减少细纹的出现:通过刺激胶原蛋白的产生,肽有助于使皮肤显得更加丰满和年轻。
增强皮肤屏障:肽增加细胞活性,修复皮肤的天然屏障功能,保持水分,保护皮肤免受外界侵害。
锁住水分:随着年龄增长,胶原蛋白的产量下降,导致皮肤脱水。肽有助于增加胶原蛋白的产生,促进皮肤的水合作用。
具有抗发炎特性:肽中的抗氧化剂有助于镇定和舒缓皮肤,减少发炎。
抚平肤色:增加胶原蛋白的产生,使肌肤更透明、更均匀。
棕榈酰三肽-1属于信号肽组,是一种改良的GHK肽。它通过向细胞发出信息,促使皮肤再生,并刺激胶原蛋白和糖胺聚糖的生产。它有助于修复与阳光伤害和刺激有关的皮肤问题,同时也能减少皱纹。
由于其特殊的物理和化学特性,棕榈酰三肽-1不应与酸性物质混合使用。然而,与视黄醇结合使用时,它们可以相互增强效果。
棕榈酰三肽-1具有以下功效:
抗皱抗衰老;改善皮肤质量;适用于面部和身体护理;适用于面部、颈部和手部护理产品;
可以添加到美容护肤品中,如乳液、日夜霜、眼部精华液等。
棕榈酰三肽-1是一种matrikine信号肽,它作用于真皮层,促进胶原蛋白和糖胺聚糖等细胞外基质的合成,增强真皮层的结构,使皮肤变得更加紧致和厚实,同时减轻皱纹,增强皮肤对紫外线的抵抗能力。
棕榈酰三肽-1可直接添加到低于40℃的化妆品配方的水相中,在配方的后期加入。建议添加量为100ppm(2%~8%)或500ppm(1%~4%)。
棕榈酰三肽-1具有刺激胶原蛋白和糖胺聚糖合成,减少肌肤细纹,有效改善皱纹,增强肌肤紧致感和光泽度,改善肤色等作用。因此,棕榈酰三肽-1常用于制备抗皱抗衰老、提高皮肤弹性和水分的膏霜,乳液,精华产品。
棕榈酰三肽-1的制备主要通过人工合成。传统的固相合成方法制备棕榈酰三肽-1,反应产率不高,所需大量的原料,试剂,溶剂,而且纯化方法需要液相制备。液相合成棕榈酰三肽-1具有反应产率高,所需原料,试剂,溶剂较固相合成少。因此,开发液相方法合成,是市场的趋势。
现有的棕榈酰三肽-1的液相合成方法都存在着一定的不足,例如,其中一种棕榈酰三肽-1的合成方法包括:1.合成Pal-Gly-OH;2.合成Boc-His(Trt)-Lys(Z)-OBzl;3.脱保护,合成His-Lys(Z)-OBzl;4.合成Pal-Gly-His-Lys(Z)-OBzl;5.脱保护,合成Pal-Gly-His-Lys-OH,得到目标产物。其中,2.合成Boc-His(Trt)-Lys(Z)-OBzl,的原料Boc-His(Trt)-OH,原料价格不菲,有效物组氨酸的含量不高。3.脱保护,合成His-Lys(Z)-OBzl,所需大量的三氟乙酸,后处理比较麻烦,环保也有压力。
另外一种棕榈酰三肽-1的液相合成方法的合成策略是:1.合成Boc-Lys(Z)-OBzl;2.合成H-Lys(Z)-OBzl;3.合成Boc-His-Lys(Z)-OBzl;4.合成His-Lys(Z)-OBzl;5.合成Boc-Gly-His-Lys(Z)-OBzl;6.合成Gly-His-Lys(Z)-OBzl;7.合成Pal-Gly-His-Lys(Z)-OBzl;8.合成目标物,Pal-Gly-His-Lys-OH。保护,脱保护,缩合策略。合成路线长,原料,试剂,溶剂耗费量大。
可见,现有的棕榈酰三肽-1的液相合成方法存在合成路线复杂、合成效果差、溶剂难回收、原料昂贵且消耗大等缺陷。
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供一种合成路线简洁、对环境友好的棕榈酰三肽-1的制备方法。
本发明中所述的棕榈酰三肽-1的制备方法,包括:
步骤1:棕榈酸和甘氨酸在N-羟基琥珀酰亚胺,1,3-二环己基碳二亚胺和碱存在条件下反应,制得Pal-Gly-OH;
步骤2:Pal-Gly-OH和组氨酸在N,N-二甲基甲酰胺、N-羟基琥珀酰亚胺,1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和碱存在条件下反应,制得Pal-Gly-His-OH;
步骤3:Pal-Gly-His-OH和H-Lys(Cbz)-OH在N,N-二甲基甲酰胺,N-羟基琥珀酰亚胺,1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和碱存在条件下反应,制得Pal-Gly-His-(Cbz)Lys-OH;
步骤4:Pal-Gly-His-(Cbz)Lys-OH在甲酸或甲酸铵存在条件下,以钯碳催化制得棕榈酰三肽-1。