正己醇是一种无色透明的液体,具有类似酒精的气味。它在水中微溶,在有机溶剂中溶解性较好。正己醇可以与一些氧化剂发生反应,如酸性高锰酸钾和酸性二氧化铬。此外,它还可以发生酯化反应、醚化反应和脱水反应。
长期接触或吸入正己醇可能对人体造成损害,如刺激眼睛、皮肤和呼吸道等。因此,在使用时需要采取保护措施,如戴手套和口罩。
正己醇是一种常用的溶剂,在许多领域都有广泛应用。在化学品生产方面,它是一种重要的化工原料,可用于生产醛、酸、酯、聚酯和聚氨酯等化学品。在药物制造中,正己醇可作为中间体、溶剂和稀释剂等。此外,它还可用作油漆和涂料中的稀释剂、清洗剂和乳化剂,以提高涂层的性能和质量。在农药生产中,正己醇可用于生产农药和杀虫剂。除了上述应用领域外,正己醇还可用于燃料电池、精细化学品制造、染料制造和食品添加剂等方面。
图1 正己醇的应用
以50毫升的反应烧瓶为例,加入5毫摩尔正己醇、5毫摩尔对甲苯磺酸和5毫摩尔1-丁基-4-甲基溴化吡啶,通过加热和搅拌,反应混合物在油浴中达到130℃。使用气相色谱法监测反应进展(4小时),并取出等分试样。反应结束后,用乙醚稀释混合物,并过滤溶液以除去不溶性沉淀。将残余物加入25mL正己烷以沉淀出离子液体,最后小心蒸发溶剂即可得到溴己烷。需要注意的是,在后处理过程中需要低温、低压除去溶剂,以防止产物损失。
[1] Das, Pranab J. et al Asian Journal of Chemistry, 30(3), 651-654; 2018
6-溴正己醇(6-Bromo-1-hexanol),是一种无色至淡黄色的液体,主要用作有机合成和医药生产的原料。易溶于氯仿和甲醇等有机溶剂,但在水中溶解性较差。结构上具有羟基(-OH)和溴原子(-Br),这使得它能够参与亲核取代反应等。
图一 6-溴正己醇
在0°C下,向ω-溴酸(10 mmol)的THF(18 ml)溶液中滴加硼烷-二甲基硫醚络合物(15 mmol),并在45°C下搅拌所得混合物3小时。随后,在0°C下加入甲醇(30ml),并将反应物再搅拌1小时。得到产物6-溴正己醇。真空蒸发溶剂,残余物无需进一步纯化即可用于下一步[1].
图二 6-溴正己醇的合成
向1,6-己二醇(15.15 g,0.13 mol,1 eq)和甲苯(350 mL)的混合物中加入浓缩的氢溴酸(48%水溶液,17.26 mL,0.15 mol,1.2 eq)。将非均相混合物搅拌并加热回流12小时,在冷凝器顶部安装一个扁平的气球。TLC分析表明,仍有大量二醇残留。因此,加入更多量的氢溴酸(4.35 mL,0.03 mol,0.3 eq),将混合物加热回流过夜,此时TLC分析显示几乎没有二醇8残留。将反应混合物冷却至室温,分离各相。用乙醚稀释有机层,用1M NaOH和盐水洗涤。用无水Na2SO4干燥并真空浓缩有机层,得到黄色油状物,通过柱色谱法(Et2O/汽油1:1)纯化,得到21.65g(94%)无色油状产物6-溴正己醇[2].
图三 6-溴正己醇的合成2
6-溴正己醇的储存条件应当在干燥、通风良好的环境中进行,并且需要保持容器密闭。为了确保安全和稳定性,储存温度应为2-8°C。此外,应当避免其与强氧化剂、酸酐和酸性氯化物等不相容的物质接触,以防止发生危险的反应。在储存期间,还应定期检查容器的密封性,确保没有泄漏,以避免潜在的安全风险.
[1]Marina R ,E G M ,Theano F , et al.Design, synthesis and biological evaluation of antiparasitic dinitroaniline-ether phospholipid hybrids.[J].Bioorganic chemistry,2023,138106615-106615.
[2]He J ,Baldwin J ,Lee V .Studies towards the Synthesis of the Antibiotic Tetrodecamycin[J].Synlett,2018,29(08):1117-1121.
正己醇是制药领域中非常重要的一种化合物,它具有无色且特殊气味的液体特性。在制药领域中,确保正己醇的质量符合标准至关重要。
首先,正己醇的质量衡量标准包括纯度、杂质含量和物理性质等方面。纯度是指正己醇中有效成分的含量,通常以百分比表示。杂质含量则是指正己醇中不希望存在的其他化合物的含量,如水分、酸度、碱度和重金属等。此外,物理性质如密度、黏度和沸点等也是衡量正己醇质量的重要指标。
其次,在正己醇的生产过程中,使用了各种仪器设备来确保质量和效率。常见的生产仪器包括反应釜、蒸馏装置和分离设备等。反应釜用于控制反应条件和温度,确保反应高效进行。蒸馏装置则用于分离和纯化正己醇,去除杂质和其他组分。分离设备如萃取柱和薄层色谱等则用于进一步提纯和确定正己醇的质量。
此外,正己醇的生产环境也至关重要。制药厂通常要求符合严格的卫生标准和安全要求。生产车间应具备良好的通风系统和废物处理设施,以确保员工的安全和生产环境的洁净度。
综上所述,正己醇作为制药界的重要化合物,其质量衡量标准包括纯度、杂质含量和物理性质等方面。在生产过程中,使用反应釜、蒸馏装置和分离设备等仪器设备来确保质量和效率。同时,严格的生产环境要求也是保证正己醇质量的关键因素。通过遵循高质量标准和良好的生产环境,正己醇在制药行业中发挥着重要的作用。
6-溴正己醇是一种无色至淡黄色液体,常用于有机合成和医药生产。它可以通过羟基和溴原子的化学转化性质应用于制备1,6-双官能团化的己烷类衍生物,在基础化学研究中有广泛的应用。
6-溴正己醇在氯仿和醇类有机溶剂中易溶,但在水中溶解性较差。它的主要官能团是羟基(OH)和溴原子(Br)。羟基赋予该化合物醇的性质,使其具有亲水性;而溴原子则可参与一些重要的反应,如亲核取代反应等。该物质含有一个溴原子和一个醇羟基结构,可参与多种有机转化反应。其结构中的醇羟基可以在酸或碱的作用下进行酯化反应,也可以在氧化剂的作用下转变为相应的醛类化合物。其结构中的溴原子可以与常见的亲核试剂如叠氮化钠、醇类化合物和胺类化合物发生亲核取代反应,从而进行脱溴官能团化反应。
图1 6-溴正己醇参与的亲核取代反应
在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将6-溴正己醇(1.0 mL, 7.6 mmol, 1 eq)加入到叠氮化钠( 2.0 g, 30.6 mmol, 4 eq)的N,N-二甲基甲酰胺溶液中,所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,然后将其转移到70 °C下搅拌反应过夜。反应结束后往反应混合物中加入水(20 mL)和乙醚进行萃取,分离出有机层并将其用盐水洗涤1次。有机层用无水Na2SO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。
由于6-溴正己醇分子中同时存在羟基和溴原子,它可以作为双官能团的出发物质,参与1,6-双官能团化的己烷类衍生物的制备。这种化合物的制备在有机合成中是一种重要的反应类型,用于合成复杂的有机分子。
[1] Mathieu, Emilie; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2020), 56(57), 7885-7888.