5-氟胞嘧啶Flucytosine(5-Fluorocytosine, 5-FC, Ancobon)是一种抗真菌化合物,可以通过一系列步骤从5-氟尿嘧啶合成而来。
想要制备5-氟胞嘧啶,首先需要进行氯化、氨化和水解等步骤。具体操作方法如下:
1. 氯化:将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,控制温度并滴加N,N-二甲基苯胺,反应后得到2,4-二氯-5-氟嘧啶。
2. 氨化:将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,滴加氨水反应后得到4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。
3. 水解:将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合加热反应后,经过一系列处理步骤得到氟胞嘧啶。
4. 后续反应:将前体加入甲苯中,加入二甲基苯胺和三氯氧磷反应后,经过一系列步骤得到5-氟胞嘧啶成品。
5-氟胞嘧啶是一种抗菌药物,也是制备卡培西他滨的主要中间体。它通过进入敏感真菌的细胞内,抑制胸腺嘧啶核苷合成酶,从而影响DNA的合成,对多种真菌有良好的抑制作用。卡培西他滨则是一种用于治疗肿瘤疾病的药物,能够抑制细胞分裂和干扰RNA和蛋白质合成。
a、在1L三口烧瓶中通入氮气,加入甲苯、甲醇钠和甲酸乙酯,控制温度进行反应。
b、在250mL三口烧瓶中加入5-FU、二氯亚砜和DMF,进行回流反应。
c、在250mL高压釜中加入氨水和5-FU-1,进行搅拌反应。
d、在250mL的三口烧瓶中加入5-FU-2和水,滴加浓硫酸进行反应。
最终得到产品5-氟胞嘧啶,收率为58.3%。
[1][中国发明,中国发明授权]CN201310343187.0 5-氟胞嘧啶的制备方法
5-氟胞嘧啶(5-FC)是一种白色或类白色结晶性粉末,也被称为氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安确治、安拉喷。它通过进入敏感真菌的细胞内,通过胞核嘧啶脱氨酶的作用,形成抗代谢物—5-氟尿嘧啶,进而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶,阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷,从而影响DNA的合成。它对念珠菌、隐球菌和地丝菌有良好的抑制作用,对部分曲菌、分支孢子菌和瓶真菌等也有一定的作用。
中文名称:5-氟胞嘧啶
英文名称:5-Fluorocytosine
分子式:C4H4FN3O
分子量:129.0925
物理性质:本品为白色或类白色结晶性粉末,无臭或微臭。微溶于水,1.2%(20℃)溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀盐酸或稀氢氧化钠溶液。在室温下稳定,冷时结晶,加热时转化为5-氟尿嘧啶。
外观:白色或类白色晶体、粉末
溶解性:微溶于水,1.2%(20℃)溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀盐酸或稀氢氧化钠溶液。
储存:室温,避光防潮密闭干燥。
5-氟胞嘧啶广泛应用于分子生物学、药理学等科研领域。它可以用于治疗由隐球菌和念珠菌等真菌感染引起的疾病,如真菌败血症、心内膜炎、脑膜炎以及肺部和泌尿道感染。
使用5-氟胞嘧啶可能会出现恶心呕吐、厌食、腹泻、皮疹、发热、贫血、转氨酶升高、细胞及血小板减少等不良反应。在少数情况下,可能会出现血细胞及血小板减少、肝坏死、全血细胞减少、骨髓抑制和再生障碍性贫血等严重不良反应。
5-氟胞嘧啶是一种用于治疗真菌感染引起的真菌白血病以及心内膜炎的症状,对于泌尿系统感染的疾病也具有很好的治疗效果。购买前需在专业医院进行全面检查,并在医生指导下购买,避免盲目选择,以保障个人健康。在服用时应按照说明书进行用药。
5-氟胞嘧啶主要用于治疗泌尿系统感染和真菌感染引起的疾病。建议每天注射2.5克,但必须在专业医生指导下进行注射。如果连续服用三天后症状未改善,应立即停止服用并及时就医。药品保存时应放置在阴凉干燥、避免阳光直射的环境中。孕妇、哺乳期妇女和婴幼儿不得服用,以免影响健康。患有高血压和心血管系统疾病的患者不建议服用。在服用期间不应同时服用同类型的保健品,以免发生药物相互作用。建议定期就医检查,关注身体健康。
以上已经介绍了5-氟胞嘧啶的一些内容,有兴趣的消费者可以私下了解更加详细的说明书内容。在选择药品时,应谨慎选择大品牌生产的产品,以确保产品质量,避免对个人健康造成直接影响。
在选择口服型产品时,了解产品的副作用和不良反应是非常重要的。5-氟胞嘧啶是一种治疗某些身体疾病的重要产品,其治疗效果相对较好。那么,我们需要了解5-氟胞嘧啶的不良反应都有哪些呢?
当了解了5-氟胞嘧啶的不良反应后,我们可以在出现相同身体异常时,及时选择适合的产品来改善问题。或者在必要情况下,及早就医,寻求更有效的治疗方式。5-氟胞嘧啶的不良反应主要表现在以下几个方面:
以上就是关于5-氟胞嘧啶的不良反应的内容。如果在使用该药物时出现任何异常症状或身体不适,一定要及时告知医生,并在医生的治疗下选择适合的调理方式来改善问题。
5-氟胞嘧啶是一种嘧啶类的产品,可用作药物的中间体或医药化工产品。它具有多种功效和应用场景,据说具有出色的抗菌功效。
5-氟胞嘧啶的熔点为298至300摄氏度,存放时应在2至8摄氏度的环境下。从外观上看,它是一种白色或类白色结晶性粉末物质。它在多个行业中都有广泛的应用,正确使用可以发挥出出色的抗真菌效果。它可作为一种抗真菌药物,改善由皮肤真菌或其他细菌引起的疾病症状,特别适用于治疗皮肤黏膜、念珠病、念珠菌心内膜炎和念珠菌关节炎等疾病。
在治疗期间,应注意观察自身变化,并及时前往医院进行定期血液或其他功能检查。特别注意,肝肾功能不全、血液病患者以及孕期的女性朋友不建议使用该药物。
现在我们对5-氟胞嘧啶是否是一种抗真菌药物有了更好的了解。这种产品具有出色的抗真菌效果,对改善泌尿系统感染或其他真菌败血症等疾病有着非常好的效果。在使用时,不同患者需要注意使用量可能会有所不同。
对5-氟胞嘧啶核苷的合成研究不仅可以深入了解其制备方法和性质特点,还有助于提高其在工业生产和合成研究中的应用效果。
简述:5-氟胞嘧啶核苷,英文名称:5-fluorocytidine,CAS:2341-22-2,分子式:C9H12FN3O5,外观与性状:白色粉末。5-氟胞嘧啶核苷主要用作医药生物化工中间体。5-氟胞嘧啶核苷是曾作为抗肿瘤药研发的氟西他滨(flurocitabine)的合成中间体。
合成:
以六甲基二硅氮烷(HMDS)和三甲基氯硅烷(TMSCl)为硅烷化试剂,与5-氟胞嘧啶(2)反应制得2,4-二(三甲基硅烷基)-5-氟胞嘧啶(3),3与四乙酰核糖缩合得2',3',5'-三乙酰基-5-氟胞嘧啶核苷(4),最后氨解制得5-氟胞嘧啶核苷。操作简便,条件温和,总收率46%。具体实验步骤如下:
(1)2,4-二(三甲基硅烷基)-5-氟胞嘧啶(3)
2(3.6g,28mmol)、HMDS(19.0g,118mmol) 和TMSCl(4.8g,44mmol)混匀,氮气保护下加热回流反应24h,固体溶解,大量氯化铵凝集在冷凝管上。反应毕,60~80℃减压回收过量的HMDS和 TMSCl,得白色固体3(7.0g,91.5%),不经纯化 直接用于下步反应。
(2)2',3',5'-三乙酰基-5-氟胞嘧啶核苷(4)
无水四氯化锡(3ml)加至无水乙腈(156ml)中,摇匀,室温加入3(5.0g,18mmol)和四乙酰核糖 (4.4g,14mmol),振摇至溶解,室温搅拌反应5h [TLC检测反应,展开剂:氯仿-甲醇(4∶1),产物Rf 0.8]。30℃旋转蒸干乙腈,剩余黄色黏稠液体经快速柱色谱分离[流动相:氯仿-甲醇(4∶ 1)],得白色固体4(4.5g,83.4%),mp 192~194 ℃。
(3)5-氟胞嘧啶核苷(1)
氨的饱和甲醇溶液(20ml)中加入4(3.0g,8mmol),室温静置10h[TLC检测反应,展开剂:氯仿-甲醇(4∶1),产物Rf 0.2]。30℃旋转蒸干甲醇,剩余黄色黏稠液体经快速柱色谱分离[流动相:氯仿-甲醇(2∶1)],再用无水乙醇重结晶,得白色晶体1(1.2g,60.4%),mp 190~192℃。
参考文献:
[1]程先超,刘新泳.5-氟胞嘧啶核苷的合成[J].中国医药工业杂志,2005,(11):20+47.