溴乙酸乙酯是一种有机化合物,可以通过乙酸合成。它具有催泪剂的性质,同时带有果味和刺激性气味。此化合物是一种高毒性的烷基化试剂,吸入、吞咽或皮肤接触可能导致致命后果。
溴乙酸乙酯不溶于水,但可与乙醇、乙醚混溶,在苯和丙酮中溶解。
溴乙酸乙酯常用于有机合成,并用于制造军用毒气。
通过乙酸和溴在红磷存在下进行溴代反应,制得溴乙酸。然后,将溴乙酸与乙醇进行酯化反应,得到溴乙酸乙酯。
溴乙酸乙酯对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道具有强烈的刺激性作用。在操作时,请佩戴手套、口罩和防护镜,并在通风橱中进行,因为它易燃。
皮肤接触:脱去污染的衣物,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,然后就医。
吸入:迅速离开现场到空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如有呼吸困难,给予输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸,并就医。
食入:饮足量温水,催吐,并就医。
溴乙酸乙酯应储存于阴凉、通风的仓库内,远离火源和热源,仓温不超过30℃,避免阳光直射。容器应密封,并与氧化剂分开存放。应配备相应种类和数量的消防器材。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速(不超过3m/s),并使用接地装置,以防止静电积聚。搬运时应轻装轻卸,以防止包装容器损坏。
溴乙酸乙酯是一种无色澄清的液体,可以与乙醇、乙醚、苯混溶,是一种重要的精细化学品,在医药、农药、除草剂等领域有广泛的应用。
溴乙酸乙酯的合成方法包括溴代反应和酯化反应,具体步骤如下:
(1) 溴代:在反应瓶中加入乙酸和赤磷,加热至70℃后滴加溴,经过水洗和蒸馏得到溴代乙酸;
(2) 酯化:在反应瓶中加入溴代乙酸、乙醇、浓硫酸,加热脱水反应后进行中和、水洗和蒸馏,得到溴乙酸乙酯成品。
这种合成方法操作简便,成本低,易于工业化生产,所得产品广泛应用于农药、除草剂、杀菌剂等领域,具有重要的有机合成原料的地位。
二氟溴乙酸乙酯是一种合成药物和高能材料的重要中间体,例如它是抗肿瘤药吉西他滨的中间体。
一种制备二氟溴乙酸乙酯的方法是以三氯乙烯为原料,具体步骤如下:
S1、将三氯乙烯放入反应器中,加入复合催化剂,均匀搅拌,加热至70~100℃,开启高压汞灯,在剧烈搅拌下通入经硫酸干燥后的空气,保持18~24小时。对所得物进行常压蒸馏加工,收集105~108℃馏分,得到二氯乙酰氯。
S2、在室温下将二乙胺、甲苯依次投入反应釜内,搅拌,控制温度到10℃以下,在1小时内滴加二氯乙酰氯,保温反应2小时,将有机层抽入蒸馏釜中减压回收甲苯,浓缩得到二氯乙酰二乙胺。
S3、在室温下将二氯乙酰二乙胺、环丁砜、无水氟化钾、相转移催化剂投入反应釜内,搅拌,升温至145~150℃反应5~6小时,降温至室温后离心除去氟化钠,母液进行减压蒸馏得到产物二氟乙酰二乙胺。
S4、将二氟乙酰二乙胺再投入反应釜,在室温下按重量比1:0.6~1滴加浓硫酸,保温反应30分钟,加入无水乙醇,升温至100℃,保温回流反应5小时,升温蒸馏至内温145℃得到粗品,用10%碳酸钠溶液进行中和处理,再用水清洗,加入无水氯化钙进行干燥12小时以上,检测水分合格后进行精馏得到成品二氟乙酸乙酯。
S5、将二氟乙酸乙酯投入反应釜,加入溴化铜和催化剂N,N-二甲基甲酰胺,加热到60℃,保温回流65小时,停止加热,分馏,收集110~115℃之间的馏分,并回收溶剂,得到成品二氟溴乙酸乙酯。
步骤1、由二氟二溴甲烷制备二氟溴乙腈。
将氰化亚铜粉末加入到N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/乙二醇二甲醚(DME)混合溶剂中,并加入催化剂二苯并-18-冠-6,慢慢滴加二氟二溴甲烷溶于DMF/DME混合溶液中,在温度20℃条件下反应半小时后开始监测,用GC监测直到转化率为80%为止。然后慢慢升温至50℃,使二氟溴乙腈蒸出,通过低于0℃冷井,低温收集二氟溴乙腈。
步骤2、由二氟溴乙腈制备二氟溴乙酸乙酯。
将二氟溴乙腈溶解于乙醇溶液中,加入硫酸溶液,加热到30℃,保温搅拌10小时,慢慢加热回流5小时,通过精馏,用GC检测收集合适组分,得到纯度为99.0%的二氟溴乙酸乙酯。
[1] [中国发明] CN201710799666.1 一种二氟溴乙酸乙酯的制备方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201610793774.3 二氟溴乙酸乙酯的制备方法
二氟溴乙酸乙酯,化学式为C4H5BrF2O2,是一种有机卤化物。具有特定的化学稳定性和反应活性,常表现为无色或淡黄色液体。在特定条件下,如加热或与其他试剂反应时,会展现出其独特的化学性质。随着科学技术的不断进步和应用领域的不断拓展,二氟溴乙酸乙酯的研究和应用将迎来更加广阔的发展空间,为医药、农药和材料科学领域带来新的可能性。
在氮气气氛下,将α-溴-α,α-二氟乙酸溶解在干燥CH2Cl2中,加入草酰氯和DMF,然后加入醇和三乙胺。经过一系列步骤后,可以得到二氟溴乙酸乙酯。
二氟溴乙酸乙酯在医药领域可作为合成某些药物的关键中间体,在治疗癌症、神经性疾病等方面发挥作用。在农药领域具有合成高效、低毒农药产品的潜力。在材料科学领域可合成具有特定功能的高分子材料,如含氟聚合物、功能性膜材料等。
[1]冯桂英.二氟溴乙酸乙酯的合成新工艺研究[D].湖南科技大学,2013.DOI:10.7666/d.D466690.
[2]闫宗刚,茅嘉龙,邹学明,等.一种二氟溴乙酸乙酯的生产工艺:CN202010975348.8[P].
[3]王耀良,吉靖宇.一种二氟溴乙酸乙酯制备工艺:202110532235[P][2024-04-11].
对于皮肤和眼睛等部位,溴乙酸乙酯具有一定的刺激性。因此,在日常操作时,需要注意正确的方式,以保护身体健康。
在操作溴乙酸乙酯时,应进行密闭操作,并提供局部通风,以防止操作区域积聚有害物质。同时,尽量采用机械化和自动化操作。操作人员最好接受专门培训,并严格遵守操作规程。建议佩戴过滤式防毒面具,并穿戴连衣式胶布防毒衣和耐油手套。此外,应远离火源和热源,严禁在工作区域吸烟。
在操作溴乙酸乙酯时,还需避免泄漏到工作场所空气中,并避免接触氧化剂、还原剂、酸类和碱类物质。在搬运过程中,应轻装轻卸,避免损坏包装和容器。同时,应配备适量的消防器材和泄漏应急处理设备。对于倒空的容器,务必谨慎处理,因为其中可能残留有害物质。
通过以上内容,我们了解到溴乙酸乙酯的操作注意事项。由于其具有潜在的危险性,操作时必须严格遵守规定。
在现实生活中,很多人对溴乙酸乙酯这个名字并不熟悉,更不了解它的存储和合成方法。溴乙酸乙酯,又称溴醋酸乙酯,是一种无色或黄色的液体,具有毒性,主要用于制造军用毒气,对人的眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。
溴乙酸乙酯的存储有一定的要求。它需要储存在阴凉、通风的库房中,远离火源和热源。库房的温度不能超过30摄氏度,相对湿度不能超过70%。容器必须保持密封,并与氧化剂、还原剂、酸类、碱类和食用化学品分开存放,切忌混储。此外,还需要采用防爆型照明和通风设施,禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区域应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
溴乙酸乙酯的合成方法相对复杂。首先,在吡啶中使溴与乙酸、乙酐反应制备溴乙酸。然后,在硫酸存在下,使溴乙酸和乙酸反应生成溴乙酸乙酯。合成过程一般分为两个步骤。首先制备溴乙酸,将3L冰乙酸和100ML乙酸酐加入烧瓶中,再加入15G红磷或70G三溴化磷,搅拌并加热至100摄氏度。然后缓慢滴入300ML溴素,注意控制滴加速度,以免引发突发反应。反应开始后,保持温度在90-100摄氏度之间,然后缓慢滴入2.0L溴素,加完后继续搅拌和加热,使棕红色液体变为橘红色。最后,回收未反应的乙酸至蒸馏温度达到140摄氏度,约回收1L用于下次合成。