环己基异氰酸酯是一种有机化合物，化学式为C7H11NO，分子量为125.168。它是一种无色液体，在自然条件下密度接近水，熔点为-80 ℃，沸点为168至170 ℃，折射率为1.455（20℃）。这种化合物对环境具有危害，属于极高毒性物品，易燃，对皮肤接触和吞食有害，具有极大刺激性，吸入有极高毒性，可能致敏，对水生生物有极高毒性，会引起灼伤。
一种常见的制备方法是通过环己胺与三光气反应合成环己基异氰酸酯。科研工作者通过不断试验优化了相关的实验条件。另外，还可以采用循环套用的合成路线来制备环己基异氰酸酯。
环己基异氰酸酯主要用作精细化学和农药的中间体。它可以用于制备N,N′-二环己基碳二亚胺和高活性的昆虫生长调节剂。
[1]颜邦民,李昌杰,蒋惠.合成N,N′-二环己基碳二亚胺的新方法[J].合成化学, 2008(05):591-592.DOI:CNKI:SUN:HCHX.0.2008-05-029.
[2]夏剑锋,李兆亮,苏文江,等.一种环己基异氰酸酯的制备方法及装置:CN202011447543.X[P].CN112552209A.
[3]王军营,卢玉东,刘卫,等.一种异氰酸环己酯的制备方法:CN202010550841.5[P].CN111548287A.
[4]刘秀,徐汉虹,江定心.含尿嘧啶的芳环酰基脲类昆虫生长调节剂的合成及活性研究[C]//2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新.0.
环己基异氰酸酯是重要的医药、农药及高分子材料中间体，主要用于除草剂如环嗪酮等农药的合成、噻螨酮等医药中间体的合成及优异的生物多肽缩合剂二环己基碳二亚胺(DCC)的合成。环己基异氰酸酯的合成可以用环己胺和光气在惰性溶剂甲苯中，采用低温、高温两段法反应制得。
现有技术中，广泛采用有机伯胺与光气在惰性溶剂中反应制备异氰酸酯。光气法可以分为直接法和成盐法，直接法是将伯胺和光气直接反应制得相应的异氰酸酯；成盐法则首先将相应的胺与酸性气体如氯化氢、二氧化碳等反应制得胺盐，然后将该胺盐与光气反应。由于脂肪族胺与光气的反应速率较快，容易造成胺包覆而在后续热光化过程中产生脲副产物，因而在制造链状脂肪族或环状脂肪族异氰酸酯时，为了抑制脲的副生，通常采用将间苯二甲胺制成盐酸盐或碳酸盐后使其与光气反应制造异氰酸酯的成盐光化法。
目前大多数制备方法都是以光气作为酰化试剂，由于光气为剧毒化学物质，在生产运输、储存和使用中都有着严格的防范和规定，生产时对操作者的保护也十分严格。环己基异氰酸酯在合成过程中，会有副反应发生，由于副产物物理性质与环己基异氰酸酯相似，通过常规蒸馏无法有效分离出高质量标准的产品。
专利CN112552209A采用一般化学品固体光气（BTC）替代剧毒的光气作为酰化试剂。作为光气和双光气的替代品，固体光气具有安全经济、使用方便、无污染、反应计量准确等特点；合成工艺中采用低温、高温两段温度法进行合成，提高反应稳定性，减少副反应的反生。
4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷是一种化工产品。它在室温下为无色至浅黄色液体，有刺激性气味，不溶于水，溶于丙酮等有机溶剂。对湿气敏感，与含活性氢的化合物起反应。在温度低于25℃可能会结晶。
4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷的合成方法和MDI相似，也是以4，4′-二氨基甲烷为原料，不同的是在光气化前把MDA的苯环进行加氢，在钌系催化剂存在下，于溶剂中进行高温催化加氢制得4，4’-二氨基环己基甲烷，然后再经过光气化反应制得4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷。
MDA的加氢产物有几种，包括3种顺-反式异构体和多环多胺低聚物，可通过蒸馏的方法分离HMDA。Bayer公司开发了HMDA的光气化方法，在一定压力下 HMDA可连续碱光气化，得到4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷。
图1 4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷的合成反应式
据报道[1]，也可用MDI得到的氨基甲酸二甲酯进行氢化。得到台亚环己烷环的氨基甲酸二甲酯，再在290℃热解、减压蒸馏，得到4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷，得率72%左右。也可出封闭MDI进行苯环加氢，得到封闭型4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷。
4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷在化学结构上与4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯相似，以环己基六元环取代苯环，属脂环族二异氰酸酯，用它可制得不黄变聚氨酯制品，适合于生产具有优异光稳定性、耐候性和机械性能的聚氨酯材料，特别适合于生产聚氨酯弹性体、水性聚氨酯、织物涂层和辐射固化聚氨酯-丙烯酸酯配涂料，除了优异的力学性能，4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷还赋予制品杰出的耐水解性和耐化学品性能。
[1] US2005/250960 A1, 2005 ;
4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯是一种常用的工业产品，可用于制备具有优异光稳定性、耐候性和机械性能的聚氨酯材料。它特别适用于生产聚氨酯弹性体、水性聚氨酯、织物涂层和辐射固化聚氨酯-丙烯酸酯配涂料。除了优异的力学性能，4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)还赋予制品杰出的耐水解性和耐化学品性能。
异氰酸酯是一类具有“-N＝C＝O”官能团的化合物，广泛应用于合成聚氨酯泡沫塑料、弹性体、纤维、涂料、密封剂、胶粘剂和人造木材等。它还可用作农药、医药精细化工产品合成的中间体或原料，以及改进塑料、织物、皮革等的防水性、耐光性和耐候性。
一种制备4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯的方法是将二环己基甲烷-4,4'-二胺与碳酰氟在适当条件下反应，经过精馏和脱除氟化氢等步骤得到产品。
另一种制备4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯的方法是利用以镍为中心的多金属氧酸盐催化剂，在适当条件下将4,4’-二氨基二环己基甲烷与其他试剂反应，最终得到产物。
还有一种制备4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯的方法是利用以铁为中心的多金属氧酸盐催化剂，在适当条件下将4,4’-二氨基二环己基甲烷与其他试剂反应，最终得到产物。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201611121677.6 一种使用胺与碳酰氟制备异氰酸酯的方法
[2] [中国发明] CN201910327633.6 一种多金属氧酸盐高效制备甲苯二异氰酸酯化合物的方法
[3] [中国发明] CN201910469044.1 一种4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯的制备方法
异氰酸酯是一种具有强烈水果气味的透明无色或淡黄色液体。它是一类由异氰酸衍生出的酯，分子式为R-N=C=O，是氰酸酯R-O-C≡N的异构体。根据酯基个数的不同，可以分为单异氰酸酯、二异氰酸酯等。二异氰酸酯可以用于生产聚氨酯。
通常使用少一个碳原子的胺与光气反应引入异氰酸基来制备异氰酸酯。在实验室中，可以通过酰基叠氮的Curtius重排反应或异羟肟酸的Lossen重排反应来制取异氰酸酯。
含有异氰酸酯官能基的有机化合物与醇反应会生成氨基甲酸酯，而具有两个异氰酸酯官能基的异氰酸酯称为二异氰酸酯。使用二异氰酸酯和多元醇可以合成聚氨酯。二异氰酸酯与胺的反应还可以合成聚脲。脂肪族的异氰酸酯可以自身聚合，生成的三聚体称为双缩脲。
常见的单异氰酸酯有异氰酸甲酯（MIC），用于生产杀虫剂。此外，研究还指出电子烟也会产生异氰酸酯。
常见的二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI）、二环己基甲烷二异氰酸酯（HMDI）和赖氨酸二异氰酸酯（LDI）。全球市场对二异氰酸酯的需求在2000年达到440万吨，其中61.3%为二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI），34.1%为甲苯二异氰酸酯（TDI），3.4%为二环己基甲烷二异氰酸酯（HDI）和异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI），其他二异氰酸酯占1.2%。
异氰酸酯通常与其他化学品（如醇、酸和聚氨酯）混合使用。
工作中接触异氰酸酯可能导致哮喘等健康问题。如果出现胸闷、呼吸困难或哮喘发作，应立即离开工作区并停止接触异氰酸酯。继续接触异氰酸酯可能导致更严重的哮喘发作，甚至危及生命。应立即寻求医护人员的帮助并申请调岗。
异氰酸酯是聚氨酯树脂合成的重要原料，被广泛应用于聚氨酯生产。我国已成为全球最大的异氰酸酯生产和消费国。然而，目前异氰酸酯市场出现了供应过剩的现象。为了开拓国外市场，国内供应商正积极寻求新的发展机遇，并在下游领域加大力度开发环保型聚氨酯产品。
芳香族异氰酸酯是异氰酸酯的一种重要类型，由于采用了价格低廉的甲苯作为原料，因此发展迅速并占据主导地位。然而，芳香族异氰酸酯容易氧化生成醌类物质，导致制品易泛黄且耐候性差。除了芳香族异氰酸酯外，还有其他类型的异氰酸酯，如甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和脂肪族异氰酸酯等。
甲苯二异氰酸酯(TDI)是最重要的二异氰酸酯之一，广泛应用于聚氨酯泡沫塑料、涂料、弹性体、胶粘剂等产品。而二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和TDI常可互为替代品，MDI形成的聚氨酯产品具有较好的模塑性。除此之外，还有脂肪族异氰酸酯等其他品种。
脂肪族异氰酸酯是除了芳香族异氰酸酯之外的异氰酸酯类产品，主要包括六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯(HMDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)和四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)等。这些产品因其独特的结构具备不可替代性。
脂肪族异氰酸酯具有优良的机械性能、化学稳定性和耐光耐候性，被广泛应用于高档涂料、合成革、弹性体、胶黏剂等领域。随着MDI和TDI产品利润空间的压缩，脂肪族异氰酸酯的产业化已成为行业竞争的重点，原材料的竞争也从基础原材料向高端原材料转变。
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