甲基丙烯酸三氟乙酯是一种重要有机合成的中间体,尤其可作为制备含氟涂料的中间体,在含氟外墙涂料领域及纺织整染,纸张制造上有广泛的应用。
甲基丙烯酸三氟乙酯为无色透明液体,密度:1.458g/cm3,沸点:101.2°C at 760 mmHg,闪点:16.4°C,蒸汽压:40.9mmHg at 25°C。
甲基丙烯酸三氟乙酯是含氟丙烯酸酯的一种,现有技术中,由于含氟丙烯酸酯可在聚合物中引入含氟基团,极大地减少了聚合材料的表面张力,提高热稳定性,光稳定性等性能,因此对含氟丙烯酸酯的研究和应用的报道日渐增多。
一种甲基丙烯酸三氟乙酯的制备方法,包括如下步骤:
三氟乙醇,甲基丙烯酰氯与阻聚剂在30-80℃的条件下反应7-15小时,然后从反应产物中收集目标产物甲基丙烯酸三氟乙酯;
所述阻聚剂为对苯二酚,对甲氧基苯酚或2,6-叔丁基对甲苯酚。
食入:可能引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。
吸入:引起呼吸道刺激。蒸气可引起头晕或窒息。
皮肤:造成皮肤刺激。
眼睛:引起眼睛刺激。
危害:蒸气与空气可形成爆炸性混合物。蒸气可能源的点火和闪光灯。大多数蒸气比空气重。他们将沿地面扩散并聚集在低处或密闭区域(下水道,地下室,水箱)。蒸汽爆炸的危险在室内,室外或下水道中。
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甲基丙烯酸三氟乙酯(Methyl 3,3,3-trifluoro-2-methacryloyloxypropyl)carbonate,简称TMPTMA)是一种重要的有机化学物质,其化学式为C10H11F3O4。TMPTMA常用作聚合物材料的交联剂和功能性修饰剂,在各个领域中都有广泛的应用。
首先,我们来了解一下TMPTMA的物理和化学性质。TMPTMA是一种透明的液体,具有低粘度和低表面张力的特点。它的密度约为1.32 g/cm3,沸点约为220°C,熔点约为-60°C。TMPTMA的溶解度较好,能够在常见的溶剂中良好地溶解,如乙酸乙酯、二甲基甲酰胺等。此外,TMPTMA还具有较好的热稳定性和耐化学腐蚀性,能够耐受一定强度的酸、碱和氧化剂。
作为一种交联剂,TMPTMA能够在聚合物中引入交联结构,明显提高聚合物的力学性能和热稳定性。通过交联反应,TMPTMA可以与聚合物中的双键反应,形成强的交联点,增加聚合物分子的相互连接。交联后的聚合物具有更好的抗拉强度、耐热性、抗溶剂性等特点,能够在极端环境下使用。这使得TMPTMA在制备耐磨材料、高温胶粘剂、涂料和塑料等领域中具有巨大的潜力。
除了作为交联剂,TMPTMA还可以通过与其他化合物的反应,引入不同的官能团,从而将其应用于其他领域。通过与羧酸基反应,TMPTMA可以形成天然聚合物的修饰剂,增强其疏水性、抗菌性等性能。通过与硅烷化剂的反应,TMPTMA可以在高分子材料中引入硅氧烷结构,提高材料的耐候性和耐化学腐蚀性。通过与含有胺基的化合物反应,TMPTMA可以被引入聚氨酯材料中,提高其耐磨性和粘附性。这些应用说明了TMPTMA作为功能性修饰剂的巨大潜力,为多种领域的材料设计和开发提供了新的思路。
此外,TMPTMA还可以通过光聚合反应进行交联和修饰。光聚合是一种绿色、环境友好的方法,通过光敏剂和光源的作用,将TMPTMA快速固化在所需的位置上。光聚合交联具有快速、精确、易控制的特点,可以在微观尺度上制备复杂的结构和模式。因此,TMPTMA的光聚合交联技术在微电子器件、光学器件、光刻胶等领域中具有广阔的应用前景。
总结起来,甲基丙烯酸三氟乙酯(TMPTMA)作为聚合物交联剂、功能性修饰剂和光聚合交联剂,在多个领域中都有广泛的应用。随着科学技术的发展,TMPTMA在更多领域中将有更广泛的应用。
甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯,也称为TFEMA,是一种重要的有机含氟聚合物单体,广泛应用于涂料配方、通用单体和高含氟量的单体。与其他丙烯酸酯聚合物相比,TFEMA具有更高程度的疏水性和更低的折射指数。
目前有几种制备甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯的方法:
1. 使用甲基丙烯酸酐和2,2,2-三氟乙醇为原料,在催化剂浓硫酸和阻聚剂的作用下,可以制备甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯,收率高达97.6%。然而,甲基丙烯酸酐的来源有限且价格昂贵。
2. 使用甲基丙烯酰氯和2,2,2-三氟乙醇为原料,在催化剂CuCl的作用下制备甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯。然而,甲基丙烯酰氯的保存和运输存在困难,并且甲基丙烯酰氯的来源和价格也是问题。
3. 将甲基丙烯酸钾与2,2,2-三氟乙基氯反应,可以制备甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯,转化率高达99.9%。这种方法从原材料的角度出发最经济,但反应体系对水分和设备的要求较高,一般的工业化设备难以满足要求。
4. 使用甲基丙烯酸和三氟乙醇直接酯化,采用P2O5或多磷酸替代浓硫酸做催化剂,可以获得甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯,收率大于80%。这种方法使用广泛,但对于含氟醇的酯化有一定困难,需要过量的甲基丙烯酸在强酸作用下进行长时间的高温反应,容易发生氧化和聚合。
除了以上方法,还有一种使用甲基丙烯酸与二氯亚砜反应,然后再与2,2,2-三氟乙醇反应的方法,可以制备甲基丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯,纯度达到98%以上,产率为95%以上。这种方法操作简便,原材料来源广泛,价格低廉,适合大规模工业化生产。
甲基丙烯酸八氟戊酯是一种含氟醇的甲基丙烯酸酯,其分子结构中含有碳碳双键、酯基和含氟基团。这种化合物可用于合成聚合物,赋予聚合物良好的拒水拒油性、耐候性、耐污染性、耐低温、耐辐射、耐化学介质、抗氧化、低折射率和不燃等特性,具有广泛的应用前景。甲基丙烯酸八氟戊酯常用于制备耐磨性、耐候性、耐化学品、防水、防油的涂料,以及塑料透镜、耐热形状记忆材料等。
甲基丙烯酸八氟戊酯(简称为OF-PMA)具有优良的均聚性和共聚性,与常见的无氟丙烯酸酯单体相似。其均聚物和共聚物具有表面自由能低、折光率低、耐辐射、耐化学介质等特点。目前,甲基丙烯酸八氟戊酯广泛应用于耐磨性、耐候性、耐化学品、防水、防油的涂料,以及塑料透镜、耐热形状记忆材料、防反射膜、硅树脂医疗器械的表面处理涂层、纤维处理剂、光纤材料和牙科材料等领域。
制备方法1:一种制备甲基丙烯酸-1,1,5-三氢全氟戊酯(甲基丙烯酸八氟戊酯)的催化剂制备方法。该方法使用全氟磺酸离子交换树脂作为载体,通过液相沉降法负载三氟甲磺酸钕,并使用络合剂进行改性,制得催化剂产品。
制备方法2:甲基丙烯酸八氟戊酯的制备过程中,将八氟戊醇和二氯甲烷加入烧瓶中,然后滴加甲基丙烯酸-三氟乙酸混酐,经过反应和洗涤等步骤,得到产品甲基丙烯酸八氟戊酯。
制备方法3:在四口烧瓶中,将对甲氧基苯酚和发烟硫酸混合,然后滴加甲基丙烯酸和1,1,5-三氢全氟戊醇的混合物,经过反应和蒸馏等步骤,得到甲基丙烯酸八氟戊酯。
[1] CN201410764448.0一种含氟醇的甲基丙烯酸酯的制备方法
[2] CN201310697834.8制备甲基丙烯酸八氟戊酯的催化剂制备方法
[3] CN201010101735.5一种甲基丙烯酸多氟代烷基酯的制备方法
2-三氟甲基丙烯酸作为一种重要的化合物,在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨2-三氟甲基丙烯酸的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
背景:α-三氟甲基丙烯酸又名2-三氟甲基丙烯酸外观为白色或粉红色结晶, 2-三氟甲基丙烯酸的分子中不仅含有三氟甲基,且含有不饱和键,因此难以制备。2-三氟甲基丙烯酸作为一种重要的含氟有机中间体,是合成含氟农药、含氟医药和含氟树脂等多种化工产品的原料,在医学、农业和材料科学等诸多领域均有广泛应用。
应用:
1. 合成2-三氟甲基丙酸
在水存在下,2-三氟甲基丙烯酸用锌粉还原,再经盐酸水解可得到2-三氟甲基丙酸。
2. 合成光学活性的氨基酸
2-三氟甲基丙烯酸与苄醇经酯化反应生成2-三氟甲基丙烯酸苄酯,与硝基甲烷,在水中再用脂肪酶水解,最后在Pd/C下进行氢化反应,可得到具有毒害神经的杀虫剂。
3. 合成抗高血压的(药物)中间体α-氯-α-三氟甲基-β-苄基丙酸
苯胺盐酸盐经重氮反应,再在催化剂氯化铜、溶剂丙酮下,与2-三氟甲基丙烯酸反应,可得到α-氯-α-三氟甲基-β-苄基丙酸。
4. 合成有机硅酯
2-三氟甲基丙烯酸有机硅酯是制备具有高氧渗透性接触透镜的中间体,是在催化剂三氟甲磺酸存在下,2-三氟甲基丙烯与三甲基硅甲醇酯化而成。
5. 合成2-羟甲基-3,3,3-三氟丙酸
2-羟甲基-3,3,3-三氟丙酸是合成抗肿瘤的(药)5-三氟甲基二氢尿嘧啶的中间体。由2-三氟甲基丙烯酸与硫酸和水反应而成。
6. 合成含氟α,β-不饱和酸酯
由2-三氟甲基丙烯酸出发可合成α,β-不饱和酸酯a和b。
7. 合成抗肿瘤药物5-三氟甲基二氢尿嘧啶
2-三氟甲基丙烯酸在醋酸酐存在下与尿素反应可制备抗肿瘤药物5-三氟甲基二氢尿嘧啶。
8. 合成降血压药含氟含硫脯氨酸
2-三氟甲基丙烯酸与巯基乙酸加成,再与脯氨酸三甲酯缩合,再脱保护基可得降血压药含氟含硫脯氨酸。
9. 2-三氟甲基丙烯酸可与三氟乙醇、苯酚、三氟丁醇等反应制备不饱和含氟酯,用作聚合单体。
参考文献:
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