介绍

醋酸辛酯（Acetic acid octyl ester），化学式为C16H30O2，是一种无色至淡黄色的透明液体，具有淡的果香和酒香，以及甜润、清新和愉快的香气。它存在于许多天然精油中，如橙花油、茉莉油、紫苏油等。由于其独特的香气和化学性质，它在香料、化妆品、食品和制药等领域有广泛的应用。它的溶解性较好，易溶于醇、醚、烃等有机溶剂，也能溶于水和脂肪。它在常温下为液体，沸点较高，约为270-280摄氏度。由于它具有低挥发性，它在常温下的蒸气压较低，因此在正常的使用条件下不易挥发损失。

图一 醋酸辛酯

应用

醋酸辛酯的香气独特，有强烈的果香和酒香，适用于调配各种香精。在香水行业中，它被用于制造花香型、东方型、馥奇型等香精。此外，醋酸辛酯在食品工业中也有应用，可以用于生产香草、草莓、柠檬等口味的食品香精。在医药行业中，醋酸辛酯可以作为药物中间体或原料药，用于合成一些具有特定生理活性的化合物。

合成

醋酸辛酯是由醋酸和辛醇通过酯化反应生成的化合物。这个反应通常在酸或碱的催化下进行，有时也采用其他的合成方法。在工业上，醋酸辛酯主要通过连续酯化反应制备，使用醋酸和辛醇作为原料，通过精馏和结晶等工艺提纯得到高纯度的产品。

图二 醋酸辛酯的合成

储存

醋酸辛酯是一种易燃易爆的化学品，遇明火、高热或与氧化剂接触时可能引起燃烧或爆炸。因此，储存和使用时应远离火源和热源，并保持通风良好。

总之，醋酸辛酯是一种重要的有机化合物，具有独特的香气和化学性质，在香料、化妆品、食品和制药等领域有广泛的应用。在使用时应注意安全问题，遵循相关操作规程和注意事项。

参考文献

[1]汪莹,张玉珊,孙丽平等. 乳香炮制后挥发性成分的变化及含量测定 [J]. 中国药房, 2022, 33 (10): 1172-1176.

[2]Woo H O ,Chan S L ,Chul H W , et al. Energy-efficient recovery of fermented butyric acid using octyl acetate extraction [J]. Biotechnology for Biofuels and Bioproducts, 2022, 15 (1): 46-46.

[3]Nolla-Saltiel ,R. ,Carrillo-Arcos , et al.Silver acetate mediated acetoxylations of alkyl halides[J].Synthesis: International Journal of Methods in Synthetic Organic Chemistry,2014,46(2):165-169.

英文简称 英文全称 中文全称 aba acrylonitrile-butadiene-acrylate 丙烯腈/丁二烯/丙烯酸酯共聚物 abs acrylonitrile-butadiene-styrene 丙烯腈/丁二烯/苯乙烯共聚物 aes acrylonitrile-ethylene-styrene 丙烯腈/乙烯/苯乙烯共聚物 amma acrylonitrile/methyl methacrylate 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 arp aromatic polyester 聚芳香酯 as acrylonitrile-styrene resin 丙烯腈-苯乙烯树脂 asa acrylonitrile-styrene-acrylate 丙烯腈/苯乙烯/丙烯酸酯共聚物 ca cellulose acetate 醋酸纤维塑料 cab cellulose acetate butyrate 醋酸-丁酸纤维素塑料 cap cellulose acetate propionate 醋酸-丙酸纤维素 ce "cellulose plastics, general" 通用纤维素塑料 cf cresol-formaldehyde 甲酚-甲醛树脂 cmc carboxymethyl cellulose 羧甲基纤维素 cn cellulose nitrate 硝酸纤维素 cp cellulose propionate 丙酸纤维素 cpe chlorinated polyethylene 氯化聚乙烯 cpvc chlorinated poly(vinyl chloride) 氯化聚氯乙烯 cs casein 酪蛋白 cta cellulose triacetate 三醋酸纤维素 ec ethyl cellulose 乙烷纤维素 eea ethylene/ethyl acrylate 乙烯/丙烯酸乙酯共聚物 ema ethylene/methacrylic acid 乙烯/甲基丙烯酸共聚物 ep "epoxy, epoxide" 环氧树脂 epd ethylene-propylene-diene 乙烯-丙烯-二烯三元共聚物 epm ethylene-propylene polymer 乙烯-丙烯共聚物 eps expanded polystyrene 发泡聚苯乙烯 etfe ethylene-tetrafluoroethylene 乙烯-四氟乙烯共聚物 eva ethylene/vinyl acetate 乙烯-醋酸乙烯共聚物 eval ethylene-vinyl alcohol 乙烯-乙烯醇共聚物 fep perfluoro(ethylene-propylene) 全氟（乙烯-丙烯）塑料 ff furan formaldehyde 呋喃甲醛 hdpe high-density polyethylene plastics 高密度聚乙烯塑料 hips high impact polystyrene 高冲聚苯乙烯 ips impact-resistant polystyre ne 耐冲击聚苯乙烯 lcp liquid crystal polymer 液晶聚合物 ldpe low-density polyethylene plastics 低密度聚乙烯塑料 lldpe linear low-density polyethylene 线性低密聚乙烯 lmdpe linear medium-density polyethylene 线性中密聚乙烯 mbs methacrylate-butadiene-styrene 甲基丙烯酸-丁二烯-苯乙烯共聚物 mc methyl cellulose 甲基纤维素 mdpe medium-density polyethylene 中密聚乙烯 mf melamine-formaldehyde resin 密胺-甲醛树脂 mpf melamine/phenol-formaldehyde 密胺/酚醛树脂 pa polyamide (nylon) 聚酰胺（尼龙） paa poly(acrylic acid) 聚丙烯酸 padc poly(allyl diglycol carbonate) 碳酸-二乙二醇酯· 烯丙醇酯树脂 pae polyarylether 聚芳醚 paek polyaryletherketone 聚芳醚酮 pai polyamide-imide 聚酰胺-酰亚胺 pak polyester alkyd 聚酯树脂 pan polyacrylonitrile 聚丙烯腈 para polyaryl amide 聚芳酰胺 pasu polyarylsulfone 聚芳砜 pat polyarylate 聚芳酯 paur poly(ester urethane) 聚酯型聚氨酯 pb polybutene-1 聚丁烯-[1] pba poly(butyl acrylate) 聚丙烯酸丁酯 pban polybutadiene-acrylonitrile 聚丁二烯-丙烯腈 pbs polybutadiene-styrene 聚丁二烯-苯乙烯 pbt poly(butylene terephthalate) 聚对苯二酸丁二酯 pc polycarbonate 聚碳酸酯 pctfe polychlorotrifluoroethylene 聚氯三氟乙烯 pdap poly(diallyl phthalate) 聚对苯二甲酸二烯丙酯 pe polyethylene 聚乙烯 peba polyether block amide 聚醚嵌段酰胺 peba thermoplastic elastomer polyether 聚酯热塑弹性体 peek polyetheretherketone 聚醚醚酮 pei poly(etherimide) 聚醚酰亚胺 pek polyether ketone 聚醚酮 peo poly(ethylene oxide) 聚环氧乙烷 pes poly(ether sulfone) 聚醚砜 pet poly(ethylene terephthalate) 聚对苯二甲酸乙二酯 petg poly(ethylene terephthalate) glycol 二醇类改性pet peur poly(ether urethane) 聚醚型聚氨酯 pf phenol-formaldehyde resin 酚醛树脂 pfa perfluoro(alkoxy alkane) 全氟烷氧基树脂 pff phenol-furfural resin 酚呋喃树脂 pi polyimide 聚酰亚胺 pib polyisobutylene 聚异丁烯 pisu polyimidesulfone 聚酰亚胺砜 pmca poly(methyl-alpha-chloroacrylate) 聚α-氯代丙烯酸甲酯 pmma poly(methyl methacrylate) 聚甲基丙烯酸甲酯 pmp poly(4-methylpentene-1) 聚4-甲基戊烯-1 pms poly(alpha-methylstyrene) 聚α-甲基苯乙烯 pom " olyoxymethylene, polyacetal" 聚甲醛 pp polypropylene 聚丙烯 ppa polyphthalamide 聚邻苯二甲酰胺 ppe poly(phenylene ether) 聚苯醚 ppo poly(phenylene oxide) deprecated 聚苯醚 ppox poly(propylene oxide) 聚环氧（丙）烷 pps poly(phenylene sulfide) 聚苯硫 醚 ppsu poly(phenylene sulfone) 聚苯砜 ps polystyrene 聚苯乙烯 psu polysulfone 聚砜 ptfe polytetrafluoroethylene 聚四氟乙烯 pur polyurethane 聚氨酯 pvac poly(vinyl acetate) 聚醋酸乙烯 pval poly(vinyl alcohol) 聚乙烯醇 pvb poly(vinyl butyral) 聚乙烯醇缩丁醛 pvc poly(vinyl chloride) 聚氯乙烯 pvca poly(vinyl chloride-acetate) 聚氯乙烯醋酸乙烯酯 pvcc chlorinated poly(vinyl chloride)(*cpvc) 氯化聚氯乙烯 pvi poly(vinyl isobutyl ether) 聚(乙烯基异丁基醚) pvm poly(vinyl chloride vinyl methyl ether) 聚(氯乙烯-甲基乙烯基醚) ram restricted area molding 窄面模塑 rf resorcinol-formaldehyde resin 甲苯二酚-甲醛树脂 rim reaction injection molding 反应注射模塑 rp reinforced plastics 增强塑料 rrim reinforced reaction injection molding 增强反应注射模塑 rtp reinforced thermoplastics 增强热塑性塑料 s/an styrene-acryonitrile copolymer 苯乙烯-丙烯腈共聚物 sbs styrene-butadiene block copolymer 苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物 si silicone 聚硅氧烷 smc sheet molding compound 片状模塑料 s/ms styrene-α-methylstyrene copolymer 苯乙烯-α-甲基苯乙烯共聚物 tmc thick molding compound 厚片模塑料 tpe thermoplastic elastomer 热塑性弹性体 tps toughened polystyrene 韧性聚苯乙烯 tpu thermoplastic urethanes 热塑性聚氨酯 tpx ploymethylpentene 聚-4-甲基-1戊烯 vg/e vinylchloride-ethylene copolymer 聚乙烯-乙烯共聚物 vc/e/ma vinylchloride-ethylene-methylacrylate copolymer 聚乙烯-乙烯-丙烯酸甲酯共 聚物 vc/e/vca vinylchloride-ethylene-vinylacetate copolymer 氯乙烯-乙烯-醋酸乙烯酯共 聚物 pvdc poly(vinylidene chloride) 聚（偏二氯乙烯） pvdf poly(vinylidene fluoride) 聚（偏二氟乙烯） pvf poly(vinyl fluoride) 聚氟乙烯 pvfm poly(vinyl formal) 聚乙烯醇缩甲醛 pvk polyvinylcarbazole 聚乙烯咔唑 pvp polyvinylpyrrolidone 聚乙烯吡咯烷酮 s/ma styrene-maleic anhydride plastic 苯乙烯-马来酐塑料 san styrene-acrylonitrile plastic 苯乙烯-丙烯腈塑料 sb styrene-butadiene plastic 苯乙烯-丁二烯塑料 si silicone plastics 有机硅塑料 sms styrene/alpha-methylstyrene plastic 苯乙烯-α-甲基苯乙烯塑料 sp saturated polyester plastic 饱和聚酯塑料 srp styrene-rubber plastics 聚苯乙烯橡胶改性塑料 teee "thermoplastic elastomer,ether-ester" 醚酯型热塑弹性体 teo "thermoplastic elastomer, olefinic" 聚烯烃热塑弹性体 tes "thermoplastic elastomer, styrenic" 苯乙烯热塑性弹性体 tpel thermoplastic elastomer 热塑(性)弹性体 tpes thermoplastic polyester 热塑性聚酯 tpur thermoplastic polyurethane 热塑性聚氨酯 tsur thermoset polyurethane 热固聚氨酯 uf urea-formaldehyde resin 脲甲醛树脂 uhmwpe ultra-high molecular weight pe 超高分子量聚乙烯 up unsaturated polyester 不饱和聚酯 vce vinyl chloride-ethylene resin 氯乙烯/乙烯树脂 vcev vinyl chloride-ethylene-vinyl 氯乙烯/乙烯/醋酸乙烯共聚物 vcma vinyl chloride-methyl acrylate 氯乙烯/丙烯酸甲酯共聚物 vcmma vinyl chloride-methylmethacrylate 氯乙烯/甲基丙烯酸甲酯共聚物 vcoa vinyl chloride-octyl acrylate resin 氯乙烯/丙烯酸辛酯树脂 vcvac vinyl chloride-vinyl acetate resin 氯乙烯/醋酸乙烯树脂 vcvdc vinyl chloride-vinylidene chloride 氯乙烯/偏氯乙烯共聚物

合成与检测盐酸辛可卡因是药物合成化学和化学分析中的重要课题。本文旨在探讨有效的方法来合成和检测盐酸辛可卡因，以满足其在相关领域中的应用需求。

简述：盐酸辛可卡因(Cinchocaine Hydrochloride)，化学名:2-丁氧基-N-(2-二乙基氨基乙基)-喹啉 -4-甲酰胺盐酸盐，用于硬膜外麻醉以及腰麻，局麻效能较普鲁卡因大22~ 25倍，持续时间长。白色或近乎白色结品粉末；无臭，无味。略有吸湿性。在水、甲醇、乙醇、冰醋酸中极易溶解，在丙酮、二甲亚砜或氣仿中易溶，在乙醚中不溶。熔点95-97.5℃。

1. 合成：

（1）2-氯-4酰氯喹啉的合成

室温下向250毫升三口瓶中加入2-羟基-4-喹啉羧酸15-25克、甲苯120-180毫升搅拌下滴加氯化亚砜12-18克，升温至50-70℃反应2.5-3.5小时，降温至25-35℃，减压浓缩，再加少许甲苯，继续减压浓缩至干，得2-氯-4酰氯喹啉；

（2）2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺的合成

将上述得到的2-氯-4酰氯喹啉用甲苯200-300毫升稀释后加入到500毫升三口瓶中，再加入N，N－二乙基二乙胺6-12克，升温60-80℃搅拌，反应完全后降至室温，加水搅拌25-35分钟，分液，有机层用水洗一到三次，再用饱和食盐水洗涤一到二次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干，得2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺；

（3）辛可卡因的合成

将120-180毫升正丁醇加入至500毫升反应瓶中，氮气保护，加入金属钠2.5-4克，室温搅拌，再分批加入上述的得到的2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺，逐渐升温至回流，4-8小时后，降温至室温，加入纯化水50-150毫升，搅拌30分钟，静止分层，30分钟然后将水层弃去。有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，然后再加入20-40毫升水和100-200毫升正己烷，搅拌升温至40-60℃，静止分层10-20分钟，分液，再向有机层加入20-40毫升水，搅拌升温至40-60℃，静止分层10-20分钟，分出水层，收集正己烷层冷冻析晶过夜，得辛可卡因粗品；然后向100毫升三口瓶中加入10-20克辛可卡因粗品，30-50毫升乙酸乙酯，升温溶解后，在40-60℃保温20-40分钟，趁热过滤，将滤液放置冰箱冷冻析晶，过滤，干燥得辛可卡因精制品；

（4）盐酸辛可卡因的合成

向300毫升三口瓶中依次加入12-20克辛可卡因精制品，15-30毫升丙酮，缓慢升温至40-70℃，固体全部溶解后，开始滴加盐酸丙酮溶液，盐酸与丙酮的质量比为1：0.5-2，滴加完毕后保温搅拌0.5-1小时，趁热过滤，滤液冰箱冷冻析晶，过滤，干燥得盐酸辛可卡因。

2. 检测：

黄澜等人建立了以HPLC法测定复方聚甲酚磺醛软膏中盐酸辛可卡因的含量。色谱柱为Agilent TC-C18(250mm×4.6mm，5μm)；流动相为乙腈-0.02mol·L-1磷酸二氢钾溶液(用0.1mol·L-1氢氧化钾溶液调节pH值至4.6)(40∶60)；检测波长为230nm，流速为1.0mL·min-1。结果为：盐酸辛可卡因在2.1333μg·mL-121.3332μg·mL-1检测范围内线性关系良好(r=0.99996，n=6)，平均回收率为100.50%(n=9，RSD=0.8%)。该法操作简便、灵敏度高、重现性好。

参考：

[1] 北京联本医药化学技术有限公司,北京吉康利通医药科技有限责任公司. 一种高纯度盐酸辛可卡因的制备方法. 2012-08-15.

[2] 昆明源瑞制药有限公司. 一种盐酸辛可卡因的制备方法. 2017-03-15.

[3]黄澜,黄剑英.HPLC法测定复方聚甲酚磺醛软膏中盐酸辛可卡因的含量[J].海峡药学,2008,(08):48-49.

基本性质

◆化学式：C₇H₇NO₂

◆名称：4-aminobenzoic acid、4-氨基苯甲酸、对酸、PABA

◆外观：纯的对胺基苯甲酸熔点187-189℃，白色针状单斜棱晶，暴露于空气中或可见光之下，容易氧化变黄，因此市售品常为淡棕黄色晶体。

◆溶解度：易溶于沸水，可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。是两性物质，可溶于酸、硷溶液中。




製备

对胺基苯甲酸（PABA）是苯甲酸的苯环上的对位被胺基取代后形成的化合物。
◆甲苯硝化生成对硝基苯甲酸后、用铁粉／盐酸催化：

◆以对甲基苯胺为原料，经乙醯化、氧化、水解製得。

生物作用

◆对胺基苯甲酸是细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。对胺基苯甲酸也可以帮助维他命B5（泛酸）的利用而消除忧郁、压力和紧张，并帮助红血球的製造和蛋白质的代谢。
◆磺胺类药物作为对胺基苯磺醯胺（结构如下）的衍生物，因为和对胺基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可以在二氢叶酸合成中取代对胺基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，进而影响微生物细胞的生长和分裂过程。
◆细胞质中对胺基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化，这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。

用途

◆化学试剂、有机合成原料、染料、药物的中间物质，例如：活性红M-80、M-10B、活性红紫X-2R等染料和氰基苯甲酸、对羧基苄胺。
◆曾经做为防晒剂或其衍生物，譬如对二甲胺基甲酸辛酯（Padimate O）是优良的防晒剂，但也有结果发现，对胺基苯甲酸，可吸收UVB，后来发现PABA也是一种感光剂，反而会增加吸收光晒度。
◆可做药物参剂，减缓烧伤及烫伤的疼痛、具皮肤保湿功能，

参考资料：
1. http://www.hf123.com/Moon_cake_&_PABA.htm
2. http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5 ... F%E7%94%B2%E9%85%B8
3. http://baike.baidu.com/view/446780.htm