引言：
间苯二甲酸二甲酯是一种重要的有机化合物，常用作塑料生产中的增塑剂，也被广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂等领域。其特殊的化学结构和性质赋予了其独特的功能和应用价值。本文旨在探讨间苯二甲酸二甲酯的定义、性质和应用领域等方面的内容，以帮助读者更全面地了解这一重要化合物，并促进其在各个领域的更广泛应用和进一步研究。
1. 间苯二甲酸二甲酯简介
DMIP，间苯二甲酸二甲酯，CAS：1459-93-4，是间苯二甲酸二甲基酯衍生物。它被认为是一种特殊化学品，并具有多种化学成分应用。间苯二甲酸二甲酯，是聚酯合成中的一种中间体，它允许获得 高质量的纤维和聚酯薄膜，提高了透明度和结构强度。除了帮助改变PET的透明度外，间苯二甲酸二甲酯还可以降低 PET树脂的熔点，可提高薄膜、吹塑瓶的性能和其他应用，这要归功于加工温度的提高。
DMIP的主要优点是这种原材料可以获得高分子量 通过甲酯与乙二醇的酯交换反应而制成的聚酯纤维。DMIP的另一个重要应用领域是工程塑料。由于其纯度，DMIP也可以用作药物应用的中间体。其结构如下图所示：
2. 间苯二甲酸二甲酯用途
间苯二甲酸二甲酯是一种用途广泛的工业化学品，主要有两个用途:
（1）聚酯树脂生产
间苯二甲酸二甲酯是合成聚酯，特别是高质量纤维和聚酯薄膜的关键中间体。它有助于提高这些材料的清晰度和结构强度。此外，间苯二甲酸二甲酯降低了PET树脂的熔点，使其更容易用于薄膜，瓶子和其他产品的加工。
（2）增塑剂
间苯二甲酸二甲酯还可以作为增塑剂，一种增加塑料柔韧性和弹性的物质。然而，与其他一些邻苯二甲酸盐不同，由于其挥发性， 间苯二甲酸二甲酯并没有广泛用作PVC的增塑剂。它更多地被用作纤维素酯的增塑剂，如醋酸纤维素，用于各种产品，如薄膜和涂料。过去，由于间苯二甲酸二甲酯的塑化性能，它被用于指甲油和假指甲中，但现在这种用途已经不太常见了。间苯二甲酸二甲酯还是醋酸邻苯二甲酸纤维素(CAP)的增塑剂，CAP是一种用于制造药物肠溶包衣的材料。这些涂层有助于药物溶解在肠道而不是胃中。
3. 间苯二甲酸二甲酯硝化
间苯二甲酸二甲酯经硝化反应可制得硝基异苯二甲酯，是一种有广泛应用价值的中间体。硝化作用用硝基(NO2)取代了间苯二甲酸二甲酯芳香环上的氢原子。理想情况下，目标是实现区域选择性硝化，这意味着硝基优先在环上的特定位置结束。
硝化反应，特别是那些涉及浓硝酸的反应，可能是放热的(释放热量)，具有潜在的危险。在通风良好的通风柜中进行实验并遵循适当的安全协议至关重要。
4. 间苯二甲酸二甲酯溶解度
（1）不溶于水
在水中溶解度极低。具体数值约为290毫克/升。
（2）可溶于醇类:可溶于甲醇和乙醇等常见醇类。通常没有给出溶解度的具体浓度，但它被描述为“微溶”，这意味着它会在一定程度上溶解但不像在好的溶剂中那么容易溶解。
5. 间苯二甲酸二甲酯 CAS 编号
间苯二甲酸二甲酯CAS号为1459-93-4。CAS编号，即化学文摘服务编号，是分配给美国化学会化学文摘服务(CAS)注册的每种化学物质的唯一标识符。它是全球公认的化学鉴定参考标准。就间苯二甲酸二甲酯而言，CAS编号1459-93-4就像这种特定化合物的指纹一样。这一独特的代码确保了跨科学学科、监管机构和国际边界对异苯二甲酯的清晰和明确的沟通。CAS号在化学鉴定的几个方面起着至关重要的作用:
（1）唯一性
它消除了同义词或商品名称引起的混淆，保证每个人都指的是相同的化合物。
（2）数据库搜索
CAS号码用于搜索广泛的化学数据库，如PubChem或SciFinder，以获取有关间苯二甲酸二甲酯的特性、安全数据和科学文献的详细信息。
（3）法规遵从性
通常需要CAS号码用于监管目的，例如向政府机构注册化学品或标记安全处理的产品。
6. 未来趋势和发展
二甲基间苯二甲酸酯的未来趋势似乎是积极的，预计到2030年市场将以显着的复合年增长率(CAGR)增长。这与密切相关的邻苯二甲酸二甲酯(DMP)市场形成鲜明对比，后者预计在同一时期将出现下降。以下是这一现象背后的驱动力:
（1）需求增加:纺织品、个人护理产品和塑料等各个行业的应用预计将推动间苯二甲酸二甲酯的需求。
（2）新应用:开发间苯二甲酸二甲酯的新用途可以进一步扩大市场。
7. 结论
综上所述，间苯二甲酸二甲酯作为一种重要的有机化合物，在塑料、涂料、油墨等领域具有广泛的应用和重要的作用。其独特的化学结构和性质使其成为许多产品中不可或缺的成分，为各行业的发展提供了有力支持。未来，随着科技的不断进步和需求的不断增长，间苯二甲酸二甲酯的应用领域将会进一步拓展，同时也需要加强对其生产和使用过程中的环境和安全管理。希望本文能够为读者提供关于间苯二甲酸二甲酯的全面了解，促进其在各个领域的更广泛应用和进一步研究。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Dimethyl-isophthalate
[2]https://www.ehs.washington.edu/about/latest-news/nitric-acid-incident-campus
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/6138
[4]https://www.tecnosintesi.com/Chemicals/DMIP.html
间苯二甲酸二甲酯（DMI）是一种无色透明液体，具有低熔点和沸点。它易溶于有机溶剂，微溶于水，在化学反应和工业生产中易于操作和处理。具有良好的热稳定性和化学稳定性，可在多种条件下保持结构和性质稳定。在化学性质方面，DMI展现出独特的反应性，可制备出其他有价值的化合物，广泛应用于涂料、塑料、医药等领域。同时，还可作为聚合反应的原料，参与合成高分子材料。
图1间苯二甲酸二甲酯的性状
在室温下，通过特定反应条件可合成间苯二甲酸二甲酯。
DMI在涂料、塑料、医药等领域有广泛应用。在涂料中可提高附着力、耐候性和光泽度，同时改善涂料的柔韧性和抗冲击性。在塑料工业中，可提高塑料的机械性能、耐热性和耐化学腐蚀性。在医药领域可作为药物合成的中间体，具有显著的治疗效果。
[1]刘春玲,徐达,温俏,等.三环己基锡取代间苯二甲酸二甲酯的合成、表征及热稳定性分析[J].化学通报, 2014, 77(8):4.
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[4]李国强,唐旭利,曹玮.间苯二甲酸二甲酯合成研究进展[J].合成纤维工业, 2004, 27(6):4.
5-硝基间苯二甲酸二甲酯是一种非常重要的药物，在临床上可以用于辅助治疗多种手术。它的熔点约为123到125摄氏度，沸点约为381.83摄氏度，密度为1.4504，折射率为1.53。存放时需要注意环境，避免与乙醚或乙醇等有机溶液接触，最好单独存放。
5-硝基间苯二甲酸二甲酯可以用作合成诊断用药点太现按，也可用于心血管造影、腹主动脉造影、脑血管造影和肾盂造影。此外，它还可作为化学试剂和有机合成的中间体。
在临床使用5-硝基间苯二甲酸二甲酯时，需根据不同患者的情况和手术类型采用不同的使用方法。购买时应选择正规生产厂家的产品，市面上常见的产品纯度大多在99%左右。25克包装规格的产品价格约为130元，而500克包装规格的产品价格约为990元。
2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯是一种常用的医药化工合成中间体。当接触到2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯时，应采取相应的应对措施，如将患者移到新鲜空气处，脱去污染的衣着并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感应及时就医，眼睛接触时应分开眼睑用流动清水或生理盐水冲洗并立即就医，食入后应立即漱口，禁止催吐并立即就医。
2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯可用于医药化工合成中间体的制备，例如制备2-（甲基磺酰氨基）间苯二甲酸二甲酯。具体制备方法为：将三甲基甲硅烷基二氮杂甲烷缓慢加入到2-氨基-3-（甲氧基羰基）苯甲酸的溶液中，然后在适当条件下反应并纯化得到中间体。随后，将中间体与吡啶和甲磺酸酐反应并纯化，最终得到目标化合物2-（甲基磺酰氨基）间苯二甲酸二甲酯。
2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯的制备方法为：将三甲基甲硅烷基二氮杂甲烷缓慢加入到2-氨基-3-（甲氧基羰基）苯甲酸的溶液中，然后在适当条件下反应并纯化得到目标化合物2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯。
[1] US20130018045. Chemical entities to be used for Wee1 inhibition for the treatment of cancer
对苯二甲酸单甲酯是一种化学物质，缩略表达为MMT，分子式是C9H8O4，分子量180.16，白色至灰白色粉末状物质，有刺激性，尤其是对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。关于该物质的部分物理数据如下：熔点，219-223℃；沸点，331.6℃ at 760 mmHg；闪点136℃；蒸汽压，6.13E-05mmHg at 25℃。
以对苯二甲酸二甲酯为原料，在KOH甲醇溶液中水解，再用盐酸酸化可以制备得到目标产物对苯二甲酸单甲酯，产品收率达91.2%。相关合成工艺操作简单，条件温和，适合工业化生产[1]。
为研究对苯二甲酸(PTA)甲酯化合成对苯二甲酸二甲酯(DMT)过程的反应热力学，利用Aspen Plus对标准状态及非标准状态不同温度下体系内各物质的摩尔生成焓，摩尔生成熵，吉布斯自由能及反应过程的焓变，熵变及吉布斯自由能变进行模拟及计算。当反应温度小于100℃时，反应很难发生；当反应温度大于100℃时，生成对苯二甲酸单甲酯的反应焓变大于0，熵变大于0，吉布斯自由能变小于0；生成DMT的熵变小于0，吉布斯自由能变大于0，反应焓变在温度小于300℃时大于0，当温度达到300℃，小于0。生成对苯二甲酸单甲酯反应为不可逆吸热反应，容易发生，且进行的很彻底；生成DMT反应为可逆反应，且无法自发进行，为该反应体系提供了标准状态及非标准状态下的热力学依据[2]。
除了上述基础研究，在微生物研究方面。PasteurellamultocidaSDMTa (多杀巴斯德氏菌 )、KlebsiellaoxytocaSDMTb (产酸克雷伯氏菌 )、Klebsiellasp .SDMTc (克雷伯氏菌株 )、SphingomonaspaucimobilisSDMIy (少动鞘氨醇单胞菌 )和Methylobac teriummesophilicumSDMIr (嗜中温甲基杆菌 ) 等微生物对对苯二甲酸二甲酯及其异构体间苯二甲酸二甲酯有较强的降解能力，在pH为 7的条件下，浓度为 98mg/L的对苯二甲酸二甲酯 (DMT)可在 36d内被完全降解，主要中间产物为对苯二甲酸单甲酯 (MMT)和对苯二甲酸 (TA)。在混合培养条件下，浓度达 220mg/L的间苯二甲酸二甲酯在 35d内降解达99%以上，但其中间产物间苯二甲酸一甲酯 (MMI)不能被降解而在培养液中积累。根据鉴定出的中间产物，对苯二甲酸二甲酯的生化降解途径为：DMT→MMT→TA→CO2 +H2O[3]。
[1]黄宝莉.对苯二甲酸单甲酯的合成[J].安徽化工, 2009, 35(001):52-53.DOI:10.3969/j.issn.1008-553X.2009.01.017.
[2]孙玉洁,景旋,胡利如,等.对苯二甲酸酯化合成对苯二甲酸二甲酯的反应热力学计算及分析[J].合成技术及应用, 2023, 38(4):51-54.
[3]李佳喜,顾继东.对苯二甲酸二甲酯及其异构体的好氧微生物降解[J].应用与环境生物学报, 2004(06):103-106.DOI:CNKI:SUN:YYHS.0.2004-06-022.
1,3-苯二甲醇是一种有机中间体，可以通过不同的方法合成。一种方法是将间苯二甲腈还原得到1,3-苯二甲胺，然后进行重氮化反应得到1,3-苯二甲醇。另一种方法是通过间苯二甲酸二甲酯还原酯基得到1,3-苯二甲醇。
将间苯二甲腈放入高压釜中，控制高压釜的压力为4.0MPa，加入无水乙醇和氢氧化钾，通入氢气，反应时间为10分钟，得到1,3-苯二甲胺。
向1,3-苯二甲胺中加入硫酸，控制pH值为5，搅拌并加热，温度控制在180-200℃，反应30-40分钟后，降温，得到1,3-苯二甲醇。
在Ar气氛下，将间苯二甲酸二甲酯(2.00g，10.30mmol)中加入干燥的THF(51.5ml，0.2M)溶液。然后加入硼氢化锂(1.12g，51.1mmol，5eq)。搅拌23小时后，在冰浴中加入几滴乙酸，中和反应溶液，停止反应。搅拌片刻后，将析出的结晶用甲醇溶解。通过硅胶色谱法分离，可以得到1,3-苯二甲醇(75%)。
在Ar气氛下，在间苯二甲酸二甲酯(2.00g，10.30mmol)中加入干燥的THF(51.5mL，0.2M溶液)，并加入硼氢化锂(1.12g，51.5mmol，5eq)。搅拌23小时后，在冰浴下加入几滴乙酸使反应液变成中性，终止反应。搅拌片刻后，用甲醇溶解析出来的晶体。通过硅胶色谱法分离，可以得到1,3-苯二甲醇(1.36g，9.82mmol，95%)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]：7.39-7.26(4H，m，aromatic protons) ，4.71(4H，s，-CH2-O-)，1.70(2H，d，J＝76.8Hz，OH)13C NMR(100MHz，CDCl3)δ[ppm]：139.28，129.62，128.47，63.90Mass(El)m/z：138(M+)，120，107，79，65，51.HRMS(El)Calcd for C8H10O2138.06808 Found 138.06765.Anal.Calcd for C8H10O2：C，69.54；H，7.30.Found：C，69.45；H，7.23。
[1] [中国发明] CN202011347729.8 一种高强度增韧光缆及其制备工艺
[2] [中国发明] CN201711439046.3 联苯型三齿配体钌络合物及其制备方法和应用
[3] [中国发明,中国发明授权] CN201080055332.X 芳香族化合物、低聚核苷酸衍生物合成用修饰载体、低聚核苷酸衍生物及低聚核苷酸构建物
引言：
间苯二甲酰氯的合成方法涵盖了多种有机合成策略，为其高效合成提供了多样化的选择。
简介：
间苯二甲酰氯别名间苯二酰二氯或二氯化间苯二甲酰，是生产高性能间位芳纶纤维(芳纶1313)的主要原料，也可作为合成聚酰胺、聚酯、聚芳酯、聚芳酰胺以及液晶高分子等的单体，此外还可作为高聚物的改性剂以及用作农药和医药工业的中间体，应用广泛。
合成方法：
1. 以间苯二甲酸二甲酯为原料的合成方法
以间苯二甲酸二甲酯为起始原料，苯甲醚或氯仿为溶剂，在一定反应条件下向反应体系中通入氯气，可制备得到目标产物间苯二甲酰氯。由于该反应没有使用催化剂，反应温度较高（一般在 180℃以上），同样也可使用紫外光照射催化合成目标产物间苯二甲酰氯。薛德均等对该种工艺方法进行改进，在不使用溶剂，而是将该酯加热至熔融状态，以白炽钨灯作为引发光源，于 150～250℃反应温度条件下连续通入氯气进行氯化反应，产物收率明显提高。反应方程式为：
2. 以间苯二甲酸为原料的合成工艺
以间苯二甲酸为原料，直接与氯化剂反应，可以制备得到目标产物间苯二甲酰氯。由于所选的氯化剂种类很多，合成工艺在设备流程、操作过程、工艺条件、反应收率和产品质量上各有差异。根据所选择的氯化剂种类不同，主要可分为以下几种方法：
（1）氯化亚砜法
以氯化亚砜为氯化剂，选用 DMF 或吡啶为催化剂，在一定反应条件下，与
间苯二甲酸反应制备得到间苯二甲酰氯产品。使用 DMF 作为催化剂时，该反应机理为：首先 DMF 与氯化亚砜形成 Vilsmeier 试剂（威尔斯迈尔试剂），然后该试剂再与间苯二甲酸中的羧基发生反应，经加热制得目标产物间苯二甲酰氯。其反应方程式为：
（2）光气法
该方法是目前应用较为广泛的一种，其主要原料为间苯二甲酸和光气 (双光气) ，以N，N-二甲基甲酰胺为催化剂，在加热的条件下，即可完成对间苯二甲酰氯的制备。其具体流程如下:在装有搅拌及密封装置、温度控制仪、加热装置、光气计量装置和尾气处理装置的反应器中，加入氯苯、间苯二甲酸和N，N-二甲基甲酰胺，然后打开搅拌装置和尾气处理装置，通入气态光气，在溶液呈现棕黄色时停止搅拌，将其中上层的黄色清液移出，经过真空蒸馏即可得出相应的产品。采用光气法制备间苯二甲酰氯时，需要加强安全保护措施。
（3）三氯化磷法
间苯二甲酸为原料，添加三氯化磷和催化剂后向混合体系中通入氯气，使羧酸基团酰氯化，移除副产物和脱除溶剂后得到间苯二甲酰氯。其反应方程式如下。
此法收率高、产品纯度高，达到合成高品质聚芳纶1313的质量要求，但该法存在反应温度高、时间长、工艺操作复杂、材质要求高等缺点，目前少有企业采用此法生产。
（4）五氯化磷法
间苯二甲酸和五氯化磷为原料，两者混合后加热熔融，在熔融回流条件下进行反应，反应完毕，减压条件蒸馏移出三氯氧磷后得到间苯二甲酰氯。其反应方程式如下。
（5）其他方法
间苯二甲酸和四氯化碳混合体系，在催化剂三氯化铁作用下进行反应，完毕脱除得到间苯二甲酰氯，主要副产物为氯化氢和二氧化碳，其反应方程式如下。
参考：
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间苯二甲胺是一种外观无色液体，具有杏仁味的化学物质。它在空气中暴露时间过长会变黄，与苯二甲酸二丁酯的粘度相似，并可溶于水和有机溶剂。
间苯二甲胺是一种重要的有机原料中间体，主要用于制造环氧树脂固化剂、橡胶助剂、光敏塑料、聚氨酯树脂以及涂料。此外，它还可以用于农药、纤维整理剂、防锈剂、润滑剂等领域。
制备间苯二甲胺的一种方法是在高压反应釜中使用雷尼镍作为催化剂，以芳烃和醇组成的混合物为溶剂，在一定的温度和压力条件下进行加氢反应。具体的操作参数包括反应温度、反应压力、反应时间等。
间苯二甲胺属于腐蚀性物品，具有强烈的刺激性。在接触到皮肤或眼睛后，应立即用大量清水冲洗，并咨询医生的意见。此外，间苯二甲胺的贮存和运输也需要按照相关规定进行，包括使用适当的包装和贮存条件。
5-甲氧基间苯二甲酸是一种常见的医药化工中间体，它可以通过多种方法制备。其中两种常用的方法如下：
取单口反应瓶，将5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯溶于四氢呋喃溶液，启动搅拌装置，滴加1N盐酸水溶液。在室温下搅拌反应4小时，然后使用薄层色谱检测反应进度。待反应完成后，旋干反应液，用丙酮重结晶，得到白色固体的5-甲氧基间苯二甲酸。
取三口反应瓶，准备好回流装置和加料漏斗。将5-羟基间苯二甲酸溶于甲醇中，放入三口反应瓶中，启动搅拌装置，滴加浓盐酸。在室温下搅拌反应4小时，然后使用薄层色谱检测反应进度。待反应完成后，旋干反应液，用丙酮重结晶，得到白色固体的5-甲氧基间苯二甲酸。
[1] Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna Journal of Fluorine Chemistry, 1996, vol. 81, # 1 p. 59 - 63
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