1,1,1-三氟丙酮，英文名为1,1,1-Trifluoroacetone，是一种常用的含氟精细化学品和化学反应中的含氟有机溶剂。它具有类似于丙酮的理化性质，在精细化工生产领域和基础化学研究中有着广泛的应用。

理化性质

1,1,1-三氟丙酮结构中的三氟甲基具有很强的吸电子性质，其结构中的酮羰基单元具有比丙酮更强的亲电性。该物质可在化学反应中发生还原反应，得到相应的三氟丙醇类衍生物。

缩合反应

1,1,1-三氟丙酮可参与缩合反应，用于合成特定化合物。

化学应用

1,1,1-三氟丙酮可用作有机化学反应中的含氟有机溶剂，也可与活性亚甲基单元发生缩合反应，用于制备特定衍生物。

参考文献

[1] Lehnert,W. Tetrahedron, 1973, vol. 29, p. 635 – 638.

化学品对我们的生活有着密切的关系。在化妆品、医药品和工业产品中，我们会添加各种化学物质。这些化学物质不仅使我们的生活更加便利，还可以治疗我们的疾病。那么，3-溴-1,1,1-三氟丙酮是一种什么样的产品呢？

3-溴-1,1,1-三氟丙酮是一种淡黄色的液体，其熔点低于零下80摄氏度，沸点为87摄氏度。使用时，需要穿戴防护用具，并在通风橱中进行操作。此外，在使用过程中不能过量使用，以免造成污染。同时，也不能与有毒有害的化学品同时使用。

在储存时，应将3-溴-1,1,1-三氟丙酮放置于阴凉干燥、避免阳光直射的库房中。在储存期间，应定期检查，以避免化学品变质。库房应配备应急处理设备和通风设备，并禁止明火和货源。如果发生泄漏，应选择用沙土掩埋的方法集中处理，以减少对环境的污染。

在运输过程中，应选择密封包装，并避免高温照射。同时，也要与其他化学品分开运输。

关于3-溴-1,1,1-三氟丙酮的产品介绍就是以上内容。在日常生活中，我们使用化学品时应先了解其基本信息，以避免不正确的使用方法对健康造成危害。

介绍

3-溴-1,1,1-三氟丙酮，英文名3 -Bromo 1,1,1 -trifluoroacetone。CAS:431 -35 -6, 分子式C3H2Br F3O , 分子量190.95 , 为无色具 有辛辣气味的液体, 不溶于水, 熔点<-80℃, 沸点87℃(743 mm Hg),密度1.839 g/m L ,闪点41°F(即5℃)。

图一 3-溴-1,1,1-三氟丙酮

应用

3- 溴-1,1,1- 三氟丙酮可以作为三氟甲基砌块合成含氟杂环化合物。而由于丙酮基的存在其容易与含氨基的化合物环合,如与酰胺、硫代酰胺、硫脲、氨基吡啶、氨基吡嗪等环合形成含三氟甲基的咪唑、噻吩、恶唑等杂环化合物,主要用于合成药物中间体或原料药,在医药、农药领域有着广泛的应用[1]。

环合形成咪唑衍生物

美国IRM公司和瑞士诺华公司在2014年的专利中报道了一种崭新的抗寄生性疟原虫的药物结构[1],其核心为咪唑并吡嗪,类似于1b,可治疗和预防疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、美洲锥虫病等。3-溴-1,1,1-三氟丙酮与氨基吡嗪1a在微波反应器内加热至180℃,反应60 min可合成1b,路线如scheme-1所示。

图二 scheme-1

2012年 ,UCB Pharma公司的Provins等人公布的专利涉及了一种4-氧代-咪唑并噻二唑衍生物,可用作癫痫症的治疗。目前的治疗癫痫药物,如左乙拉西坦(Levetiracetam)可以有效地用于癫痫发作时的控制,但依旧有30%左右的癫痫患者对于当今药物无效。而该新型4-氧代-咪唑并噻二唑衍生物不仅可以用于治疗癫痫及癫痫发作时的抽搐、痉挛,更可用于难治性癫痫(当今药物无效的癫痫)。3-溴-1,1,1-三氟丙酮可合成4-氧代-咪唑并噻二唑衍生物2c,路线见scheme-2。2a在溶剂2-二甲氧基乙烷中与溴三氟丙酮生成2b,收率47%。取2b、甲醛和37%盐酸在溶剂环丁砜中可得到黄色固体,即最终产物2c,收率58%。

图三 scheme-2

2010年,葛兰素史克集团的Dean等人设计了一类5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物,结构如3c所示,可调节P2X7的功能,抵制P2X7中ATP的影响。P2X7受体是配体门控离子通道型受体,存在造血细胞、角质细胞、神经元和肾系膜细胞中,与多种神经系统病变密切相关。所以此类5,6,7,8- 四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物可用于治疗炎性疼痛、神经性疼痛、骨关节炎和神经退行性疾病 。3-溴-1,1,1-三氟丙酮可用于合成3c, 路线见scheme-3。原料2-氨基吡嗪3a和溴三氟丙酮得到3b,可经氢化后与2-氯-3-三氟甲基苯甲酰氯反应得到具有调节P2X7活性的目标产品3c。

图四 scheme-3

参考文献

[1]戴佳亮,徐卫国,李华,等.3-溴-1,1,1-三氟丙酮的应用进展[J].浙江化工,2015,46(03):1-6.

1,1,1-三氟丙酮是一种有机氟化合物，化学式为CF3C(O)CH3，是具有氯仿气味的无色液体。

用途

三氟丙酮（TFK）是一种十分有用的含氟精细化学品，是含氟酮中最有价值的产品之一。由三氟丙酮可以衍生出多种重要的精细化工中间体，如加氢还原得到三氟丙醇；和芳香化合物生成叔醇类化合物；在硫酸存在下溴化制得万能合成砌块溴化三氟丙酮，和间硝苯胺反应生成照相成色剂等。

合成方法

一种制备1,1,1-三氟丙酮的方法，其步骤为：

（A）在通氮气的反应釜内，加入甲基卤化镁的醚类溶剂的溶液，浓度为1mol/L~3mol/L，搅拌，加入催化剂；降温至 -15℃~25℃，滴加三氟乙酸酯与醚类溶剂的混合液；

（B）滴毕，升温至0℃~70℃，反应0.5~16小时；用酸调节PH≤1；

（C）升温，直接蒸馏，得到；

反应式如下：

所述的R=CH3，CH2CH3，CH(CH3)2；X=Cl，Br，I；所述的催化剂为碱金属氟化物；

所述的醚类溶剂为乙醚、丙醚、丁醚、四氢呋喃或甲基四氢呋喃中一种或几种；

所述的用酸调节PH，酸为盐酸、磷酸、硫酸的一种或上述酸的混合酸。

与现有技术相比，克服了有水反应环境中易产生三氟丙酮水合物而造成在空气中爆炸的危险，生产过程安全可靠，同时产品纯度和收率均较高，且原料有机酸可以循环使用，三废污染小，生产成本低，操作简单。制得的1,1,1-三氟丙酮可用于生产多种重要的精细化工中间体。

参考文献

CN102476984A