1,10-菲罗啉是一种外观呈白色结晶性粉末，具有特定的物化性质。它在水中的溶解度适中，可以溶解于醇、丙酮和苯等溶剂中。该产品在常温下非常稳定。

1,10-菲罗啉在化学反应中有着广泛的应用。它是一种常用的氧化还原指示剂，同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应和C-H键活化反应中，1,10-菲罗啉发挥着重要的作用。它常常作为配体参与过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建。

碘苯与胍的衍生物在碘化亚铜的催化下，以碳酸铯为碱，可以完成分子内碳-氮键的构建。

碘苯与肟发生交叉偶联反应，生成相应的O-芳基化产物。

邻溴苯胺与酰氯反应可以生成苯并唑衍生物，而1,10-菲罗啉在反应中起到了配体的作用。

苯硫酚、硫代苯甲酸、巯基苯并咪唑等可以在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应，构建碳-硫键。

1,10-菲罗啉也在烯基硼酸和芳基硼酸的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中发挥着重要的作用。

此外，1,10-菲罗啉还可以作为过渡金属的配体参与铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯等反应。

简介

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉，又称Bathophenanthroline，是一种重要的有机化合物，具有黄白色固体的性质，化学稳定性和物理特性显著。它在有机溶剂中溶解性良好，且具有较强的碱性，可形成盐。

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉的性状

用途

作为1,10-菲罗啉的衍生物，4,7-二苯基-1,10-菲罗啉在有机合成和分析化学中扮演着重要角色。它可用作有机化学反应中的配体，催化偶联和异构反应，也可与过渡金属离子形成稳定的配合物，用于分析金属含量。

未来发展前景

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉在药物研发、环境监测和电子材料科学领域有着广阔的应用前景。其优异的电导率和传输速率使其成为潜在的高性能电子材料，有望在电子器件和信息技术领域发挥重要作用。

参考文献

[1]符连社,任英,任惠娟,等.4,7-二苯基-1,10-菲罗啉作显色剂水相吸光光度法测定铁价态[J].理化检验:化学分册, 1997.

[2]冷卫南,陈文建,杨慧芳.4,7-二苯基-1,10-菲罗啉分子结构及光谱的理论计算[J].  1999.

[3]杜春.铁—4,7-二苯基-1,10-菲罗啉显色体系的研究及应用[J].山东医药工业, 1997, 016(004):6-7.

[4]符连社,任惠娟.4,7-二苯基-1,10-菲罗啉作显色剂水相吸光光度法测定铁…[J].理化检验:化学分册, 1997.

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉是一种黄白色固体，常温常压下不溶于水但可溶于乙酸乙酯和四氢呋喃等有机溶剂。它是1,10-菲罗啉衍生物之一，具有显著的碱性，可与酸结合成盐。该化合物在有机化学反应中可用作配体，催化多种偶联和异构反应。

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉的结构和性质

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉可溶于极性有机溶剂，如乙醇、二甲基亚砜和丙酮，但不溶于非极性溶剂，如正庚烷和苯。该化学物质在常温常压下稳定，与过渡族金属离子形成稳定的配合物，其中Cd2+、Zn2+和Mn2+等为无色配合物，Fe2+和Cu2+与试剂形成黄色配合物可被有机溶剂萃取。该化合物分子结构中含有大量的芳香环，分子内存在着丰富的π-π作用力，因此其熔点较高。

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉的用途

4,7-二苯基-1,10-菲罗啉可用作有机催化反应中的有机配体，广泛应用于有机合成方法学研究。它的分子结构中含有两个氮原子，可以与过渡金属形成配合物，这些配合物通常具有稳定性和荧光性质，在分析化学和生物化学中得到广泛应用。此外，该物质还可用于电子传输层的器件，具有较好的电导率和传输速率。

图1 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉的用途

在一个干燥的反应烧瓶中，将二乙基锌（10mmol）和4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（30mmol）加入其中，然后往该混合物中加入正戊烷（10mL），所得的反应混合物在室温下搅拌反应1h，反应结束后直接将反应混合物在真空下除去溶剂，即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(42), 4758-4760

[2] Chen, Guan-Jhen; et al Polymer (2020), 194, 122374

3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮是一种酮类有机物，可用作医药合成中间体。

制备方法

制备3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮的步骤如下：首先，在进行了氮气置换的反应容器中加入1,10-菲咯啉·一水合物、二氯化二硫、吡啶和1-氯丁烷。然后，一边搅拌一边滴加溴，一边加热回流6小时。冷却至室温后，添加氢氧化钠水溶液和氯仿，搅拌1小时后进行过滤。进行提取操作，采取氯仿层，使用饱和盐水进行清洗后，蒸馏去除溶剂。通过柱色谱对残渣进行纯化，得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉。

将所得的3,8-二溴-1,10-菲咯啉和溴化钾添加至进行了氮气置换的反应容器中，滴加硫酸-硝酸混合液。然后，一边搅拌一边加热回流1小时。冷却至室温后，将反应液注入冰水中，添加氢氧化钠水溶液直至溶液的pH达到5。使用氯仿进行提取操作，用无水硫酸镁使其干燥后，蒸馏去除溶剂。将所得残渣用乙醇清洗，得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮。

应用领域

3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮可用于制备其他化合物。

将所得的3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮和乙二胺加入反应容器中，在室温下搅拌1小时后，蒸馏去除溶剂。将所得残渣用甲醇进行清洗。添加氯仿、硅胶并加热回流18小时。冷却至室温后，过滤去除不溶物，蒸馏去除溶剂，用甲醇清洗粗产物，得到6,11-二溴-1,4,8,9-四氮杂苯并菲。

将所得的6,11-二溴-1,4,8,9-四氮杂苯并菲、吩噁嗪、叔丁醇钠、三叔丁基膦和甲苯加入反应容器中，脱气后加热回流10小时。放冷后，添加甲醇，通过过滤采取所析出的粗产物，利用硅胶柱色谱进行纯化，得到6,11-双(吩噁嗪-10-基)-1,4,8,9-四氮杂苯并菲。

参考资料

[1] CN201580015946.8具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件

背景^[1]

5-溴-1，10-菲罗啉是一种常用于有机合成中间体和医药中间体的化合物，广泛应用于实验室研发和化工医药合成过程中。

制备^[1]

制备5-溴-1，10-菲罗啉的方法如下：首先将22.31g(100mmol)的5-溴-8-喹啉胺(Y)、7.61g(100mmol)的1，3-丙二醇、1.12g(5mmol)的醋酸钯、1.21g(5mmol)的2，4，6-三甲吡啶、1.14g(10mmol)的三氟乙酸混合，在氧气氛下(1atm)升温至150℃，反应12小时。反应结束后，通过过滤、滤液浓缩和柱层析法纯化，得到纯度较高的5-溴-1，10-菲罗啉中间体。

应用^[1]

5-溴-1，10-菲罗啉可用于有机合成中间体的制备。例如，可以使用5-溴-1，10-菲罗啉制备化合物A-2。

具体制备方法为：将20.73g(80mmol)的5-溴-1，10-菲罗啉、24.88g(96mmol)的联硼酸频那醇酯、1.76g(2.4mmol)的[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和23.56g(240mmol)的乙酸钾溶解于525ml甲苯中，在氩气氛下回流反应12小时，冷却至室温后，通过柱层析法纯化，最终得到化合物A-2。

另外，5-溴-1，10-菲罗啉还可用于制备化合物HT1。

具体制备方法为：在氩气氛下，将12.96g(50mmol)的中间体A-1、14.07g(50mmol)的二(4-叔丁基苯基)胺、9.60g(100mmol)的叔丁醇钠溶于500ml脱水甲苯中，加入0.23g(1mmol)的醋酸钯和0.20g(1mmol)的三苯基膦，反应温度为80℃，反应时间为8小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥后即可得到化合物HT1。

通过质谱和元素分析，可以确认所得产物为目标产品。

主要参考资料

[1] CN201810476726.0一种邻菲啰啉衍生物及其有机电致发光器件

3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉是一种常见的多取代1,10-菲罗啉类物质，具有显著的碱性和较好的化学稳定性。它在有机合成领域中主要用作双齿氮配体，与多种过渡金属离子发生配位络合作用，可用于催化多种有机转化反应。

结构特性

3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉结构中含有两个可配位的氮原子，具有一对活性孤对电子，可高效地与多种金属离子发生络合。此外，氮原子具有一定的亲核性，在碱性条件下可发生亲核取代反应。

络合金属离子

在反应中，3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉可与四氯铂酸钾反应形成黄色沉淀物，进而得到目标产物分子3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉二氯铂(II)。

化学应用

3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉主要用作双齿氮配体，在催化有机反应中具有重要应用，能够提高反应的选择性和效率。

参考文献

[1] Egan, Timothy J.; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2004,47,2926-2934.