1,3-二氯丙醇是一种常温常压下无色至淡黄色液体,具有一定的溶解性。它可以与乙醇或乙醚混溶,并在碱性溶液中迅速脱去氯化氢,生成3-氯-1,2-环氧丙烷。此外,1,3-二氯丙醇还可以通过氧化反应生成α,α′-二氯丙酮和氯代乙酸,或者在过量的乙醇及氢氧化钠溶液中加热,生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。这种化合物在有机合成中是一种重要的中间体,可用于合成含卤化物的醚类化合物。
1,3-二氯丙醇分子中含有两个卤素原子和一个氢氧基团,因此具有较强的极性和一定的水溶性。它可以进行氧化还原反应,并与磷酸反应制备多种磷酸酯类化合物,如三苯基磷酸三氯丙酯和叔丁基二氯乙基磷酸酯,这些化合物可用于制备涂料、塑料和橡胶等。
1,3-二氯丙醇在有机合成中是一种重要的中间体,可用于制备多种有机化合物。借助其羟基的亲核性,该化合物可用于合成含卤化物的醚类化合物。
图1 1,3-二氯丙醇的应用
在一个干燥的反应器中,将碳酸钾 ( 5 equiv )溶解于在干燥的DMF中,然后调节DMF总体积得到相应浓度为0.3 M的1,3 -二氯丙醇衍生物。将该混合物在Ar环境下加入到叔丁硫醇( 4 equiv )中,然后往反应混合物中加入1,3-二氯丙醇( 1 equiv )。将所得的反应混合物剧烈搅拌24 h,反应结束后将反应混合物用乙醚稀释,将其倒入NaOH ( 5wt %)水溶液中,再用乙醚萃取两次。用盐水、1 M HCl水溶液、水( 3次)和盐水洗涤有机提取物。所得的有机相用无水MgSO4干燥,通过硅藻土过滤反应混合物除去干燥剂。所得的滤液蒸发溶剂,得到的产物在大多数情况下纯度较好,无需进一步柱层析。
[1] Scheutz, Georg M.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(33), 6509-6513
[2] Journal of the Brazilian Chemical Society (2020), 31(8), 1725-1731