1,3-二甲基金刚烷是一种化学物质,英文名称1,3-Dimethyladamantane,分子式是 C12H20,分子量则为164.29。该物质常温常压下表现为无色至淡黄色透明液体,难溶于水,可溶于醚,醇等有机溶剂。1,3-二甲基金刚烷的相对密度比水小,约为0.886g/mL (20℃)(lit.)。其他物理数据如熔点为-30℃,沸点为204℃,闪点52℃,折射率(n20/D)1.477-1.479.
采用1,3-二甲基金刚烷的同分异构体全氢苊为原料,以最具代表性的friedel-crafts型酸性催化剂无水氯化铝为催化剂进行烷烃的异构化反应,再经过精馏便可得到1,3-二甲基金刚烷。实验研究了反应温度,反应时间以及催化剂的质量和用量对异构化反应的影响。在优化后的反应条件下,异构化反应转化率可达到85%~90%.
该方法具体制备方法步骤如下:A,以全氢苊为原料,加入作为催化剂的无水三氯化铝,在80-100℃温度下持续滴加少量的水,进行重排反应生产得1,3-二甲基金刚烷反应液;B,去除三氯化铝催化剂,得1,3-二甲基金刚烷粗品;C,将步骤B的1,3-二甲基金刚烷粗品上精馏塔精馏得到1,3-二甲基金刚烷成品。该方法操作简单,清洁环保,收率高,设备投入少.
高性能飞行器的发展对燃料推进和吸热能力提出了很高的要求,高能量密度液体碳氢燃料因其较高的质量密度和体积热值受到普遍关注。以1,3-二甲基金刚烷(1,3-DMA)为代表,研究其在693 K-743 K温度范围内的热裂解规律。采用一级动力学方程关联了1,3-DMA裂解反应的速率常数,并与JP-10,十氢萘,丁基环己烷和正十二烷等几种典型模型燃料相比较。在相同温度下,1,3-DMA热裂解反应的速率常数明显小于后几种。通过高效液相色谱跟踪热裂解过程中产生的芳烃,以探讨其热稳定性,并与JP-10和十氢萘的裂解及热稳定性比较。在同等条件下,1,3-DMA的热稳定性要优于其他两者。研究结果为新型高能量密度液体碳氢燃料的设计与应用提供实验基础.
1,3-二甲基金刚烷可用于合成盐酸烟酰美金刚胺。以1,3-二甲基金刚烷为起始原料,经溴代和水解反应制得1-羟基-3,5-二甲基金刚烷,在三氟乙酸作用下与3-氰基吡啶经Ritter反应后与盐酸成盐,得盐酸烟酰美金刚胺。经1HNMR、13CNMR和ESI-MS确证,总收率为73.0%。上述方法具有步骤少、原料易得、条件温和、操作简便、收率高等优点.
[1]万响林.1,3-二甲基金刚烷的工业化生产及其应用[J].广东化工, 2014, 41(10):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2014.10.046.
[2]秦笑梅,曹笑方,郭永胜,等.1,3-二甲基金刚烷的热裂解研究[C]//中国化学会第29届学术年会摘要集——第41分会:燃料与燃烧化学.2014.
[3]程剑,黄志雄,熊晓云,等.盐酸烟酰美金刚胺的合成[J].华西药学杂志, 2014, 29(1):9-10.DOI:10.13375/j.cnki.wcjps.2014.01.003.
许多用于制作医药中间体的成分具有复杂的化学方程式,可能会对读者造成困难,但我们仍然应积极了解。1,3-二甲基金刚烷被用于治疗阿尔茨海默症老年痴呆症,对老年人的身体调理具有积极的功效,使他们的晚年生活更加美满。
1,3-二甲基金刚烷是一种液体,其储存要求非常严格。它的熔点为-30℃,必须储存在密封的容器中,不能与空气直接接触,并放置在阴凉的地方。许多工业领域都会使用这种物理化学材料,但在储存过程中,必须避免与氧化剂直接接触,否则会导致成分挥发,造成工业损失。
1,3-二甲基金刚烷具有广泛的应用价值,因此在许多工业产品说明书或药物说明书中都会提到其存在。在储存时需要注意的是,这种成分非常易爆炸和燃烧,因此存放环境的空气密度不能过高。
了解1,3-二甲基金刚烷的储存要求后,相关企业会派遣专门人员进行存放、出库和入库等程序操作。必须远离热源、火花或明火环境,并严格控制和把关,以避免意外情况的发生。对于一些化学和物理材料,许多年轻人可能不太了解,但大家不必过于紧张,当真正接触到时,应寻求专业人士的帮助。
1,3-二甲基金刚烷是一种无色或浅黄色液体,常用作有机合成与医药化学中间体,用于药物分子和生物活性分子的制备。它是金刚烷衍生物,具有一定的环张力但又具有较好的稳定性。例如,它是药物分子兴奋性氨基酸受体拮抗剂美金刚的关键合成中间体。
金刚烷单元是1,3-二甲基金刚烷的关键骨架,金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞,因此得名金刚烷。1,3-二甲基金刚烷含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃,其基本结构是椅形环己烷。1,3-二甲基金刚烷中的两个甲基基团增加了金刚烷的化学反应活性,有利于其在医药分子化学中的应用。
图1 1,3-二甲基金刚烷的膦化反应
通过将1,3-二甲基金刚烷和AlCl3在干燥的Schlenk反应烧瓶中反应,再加入三氯化膦,进行回流反应,可以得到目标产物。[1]
1,3-二甲基金刚烷可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的制备。例如,它是药物分子美金刚的合成中间体。美金刚是一种适用于治疗中重度至重度阿尔茨海默型痴呆的药品,可以减少病情恶化,改善患者的生活质量,减轻护理人员的负担。
[1] Crawford, Sarah M.; et al Canadian Journal of Chemistry (2018), 96(6), 578-586.